Ftaalimide
| Ftaalimide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van ftaalimide
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H5O2N | |||
| IUPAC-naam | isoindool-1,3-dion | |||
| Andere namen | 1,2-benzeendicarboximide | |||
| Molmassa | 147,13 g/mol | |||
| SMILES | O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O
| |||
| CAS-nummer | 85-41-6 | |||
| EG-nummer | 201-603-3 | |||
| PubChem | 6809 | |||
| Wikidata | Q412784 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,21[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 238[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,36[1] g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ftaalimide is het imide van ftaalzuur. Het is bij normale temperatuur en druk een witte vaste stof, die vrijwel niet oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Ftaalimide wordt bereid door de reactie van ftaalzuuranhydride met ammoniak:[2]
Synthese van ftaalimide
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Ftaalimide is een intermediaire stof voor verscheidene andere verbindingen:
- De imidegroep reageert zuur, en kan omgezet worden in kaliumftaalimide met kaliumhydroxide. Kaliumftaalimide wordt gebruikt voor de synthese van primaire amines en aminozuren, via de gabrielsynthese.
- Het is een grondstof voor ftalocyanine-pigmenten.
- Het kan omgezet worden in antranilzuur, waaruit synthetisch indigo wordt bereid.
- Het is een grondstof voor fungiciden (zoals folpet, captan en captafol).
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ a b c (en) Hazardous Substances Data Bank
- ↑ U.S. Patent 4419519, "Continuous preparation of phthalimide" van 6 december 1983 aan BASF. Gearchiveerd op 16 november 2022.