Kastanos speelde in Cyprus voor Enosis Neon Paralimni. In januari 2014 maakte hij de overstap naar het Italiaanse Juventus, waar hij aansloot in de jeugdopleiding. In 2017-2018 wordt hij aan Zulte-Waregem uitgeleend.
Op 28 maart 2015 debuteerde Kastanos voor Cyprus in de EK-kwalificatiewedstrijd tegen België. Hij viel na 84 minuten in voor Constantinos Makrides.[3] Op 12 juni 2015 speelde de middenvelder zijn tweede interland tegen Andorra, opnieuw als invaller voor Makrides.[4]