Choudhury speelde in de jeugd van Leicester City. Tijdens het seizoen 2015/16 en het seizoen 2016/17 werd hij uitgeleend aan Burton Albion. Op 19 september 2017 debuteerde de middenvelder in het shirt van Leicester City in het bekerduel tegen Liverpool. Op 28 november 2018 debuteerde hij in de Premier League tegen Tottenham Hotspur.[3]