Naar inhoud springen

Methylering

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Methylering of methylatie is een organische reactie waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. De reactie vindt zowel binnen de organische chemie als binnen de biologie (maar dan enzymatisch gestuurd) brede toepassing.

Methylering in de biologie speelt vooral een belangrijke rol in de epigenetica, het verschijnsel van verschillen in fenotype zonder dat de onderliggende DNA-sequentie gewijzigd wordt. Celdifferentiatie in een groeiend embryo is hiervan het bekendste voorbeeld.

Organische chemie

[bewerken | brontekst bewerken]

In de organische chemie is methylering een bijzonder geval van alkylering. Een veel voorkomende vorm van methylering is DNA-methylering om bijvoorbeeld bij een PCR verdere ketenverlenging te voorkomen.

Organische verbindingen die in staat zijn een methylgroep te doneren worden methyleringsreagentia genoemd. Tijdens de feitelijke methylering kan de methylgroep op verschillende manieren worden ingevoerd:

Diazomethaan en diens stabielere analoog, diazo(trimethylsilyl)methaan, worden in het laboratorium gebruikt om een carbonzuur in de corresponderende methylester om te zetten. Vanuit een mechanistische oogpunt kan deze reactie ook beschouwd worden als een methylering.