Pivalinezuur

Pivalinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pivalinezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C5H10O2
IUPAC-naam	2,2-dimethylpropaanzuur
Andere namen	trimethylazijnzuur
Molmassa	102,1317 g/mol
SMILES	CC(C)(C)C(=O)O
InChI	1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
CAS-nummer	75-98-9
EG-nummer	200-922-5
PubChem	6417
Wikidata	Q421509
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H312 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,91 g/cm³
Smeltpunt	32-35 °C
Kookpunt	163-164 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 64 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	500 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 320 Pa
Oplosbaarheid in water	25 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	1,47
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 5,02
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pivalinezuur, ook wel trimethylazijnzuur of 2,2-dimethylpropaanzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₁₀O₂. De stof komt voor als een kleurloze naaldvormige kristallen met een prikkelende geur.

Pivalinezuur is een van de vier mogelijke structuurisomeren van het valeriaanzuur en het eenvoudigste carbonzuur met een tert-butylgroep. De zouten en esters van pivaline worden pivalaten genoemd.

Synthese

Pivalinezuur kan bereid worden door oxidatie van 3,3-dimethyl-2-butanon. Een alternatieve methode is de Grignardreactie van koolstofdioxide met het Grignard-reagens van 2-chloor-2-methylpropaan:

Synthese van pivalinezuur

Pivalinezuur kan ook bereid worden middels de Koch-reactie. In dat geval reageert iso-buteen met koolstofmonoxide en water:

$\mathrm {(H_{3}C)_{2}C{=}CH_{2}\ +\ CO\ +\ H_{2}O\ \longrightarrow \ (H_{3}C)_{3}C{-}COOH}$

Toepassingen

Pivalinezuur wordt gebruikt bij de bereiding van polyvinylesters (door polymerisatie van vinylpivalaat) en bij de productie van farmaceutische preparaten. Daarbij wordt gebruikgemaakt van het feit dat de tert-butylgroep een zekere sterische hindering veroorzaakt en daardoor de absorptie van bepaalde geneesmiddelen kan gecontroleerd worden.

Het acylchloride van pivalinezuur, pivaloylchloride, wordt vaak ingezet in de organische synthese en bij de bereiding van geneesmiddelen en herbiciden.

Externe links

• (en) Gegevens van pivalinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van pivalinezuur