"Rider in the Rain" is geschreven door Randy Newman en geproduceerd door Russ Titelman en Lenny Waronker.[1] Het nummer is een parodie op cowboymuziek. Newman neemt het personage van een cowboy aan, die "het land verkracht en berooft".[3][4] Op het lied zijn JD Souther en Eagles-leden Don Henley en Glenn Frey als achtergrondzangers te horen; Souther en Frey doen ook mee op "Short People" en "Baltimore", die ook allebei op Little Criminals staan.[5] In een interview met NME omschreef Newman het als een "belachelijk" nummer, maar noemde hij de bijdrage van de Eagles "goed".[6]
"Rider in the Rain" werd alleen een hit in Nederland. Het is de enige single van Newman die in zowel de Top 40 als in de Nationale Hitparade terecht kwam. Het piekte in deze hitlijsten respectievelijk op de posities 27[7] en 33.[1] Het lied is gecoverd door onder meer Patti Austin.[8]
