γ-Tokoferol

γ-Tokoferol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R)-2,7,8-trimetylo-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetylotridecylo]-3,4-dihydrochromen-6-ol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H48O2
Masa molowa	416,68 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	54-28-4
PubChem	92729
DrugBank	DB15394
SMILES
	C[C@H](CCC[C@H](C)CCCC(C)C)CCC[C@@]2(C)OC1=C(C)C(C)=C(O)C=C1CC2
InChI
	InChI=1S/C28H48O2/c1-20(2)11-8-12-21(3)13-9-14-22(4)15-10-17-28(7)18-16-25-19-26(29)23(5)24(6)27(25)30-28/h19-22,29H,8-18H2,1-7H3/t21-,22-,28-/m1/s1
	InChIKey
	QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-12-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Podobne związki
Podobne związki	α-tokoferol, β-tokoferol, δ-tokoferol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

γ-Tokoferol (gamma-tokoferol) – organiczny związek chemiczny będący jedną z form witaminy E. γ-Tokoferol jest główną formą witaminy E występująca naturalnie w roślinach, lecz ze względu na większe stężenie α-tokoferolu w tkankach ludzkich to właśnie forma alfa uważana jest za główną formę witaminy E. Badania jednakże wskazują na to, że forma gamma również posiada duże znaczenie dla zdrowia człowieka i wykazuje unikalne właściwości, które odróżniają γ-tokoferol od odmiany alfa. Jako dodatek do żywności posiada numer E 308.

Występowanie

Ponieważ organizm ludzki nie wytwarza witaminy E, musi ona być dostarczana wraz z pokarmem, głównie roślinnym. γ-Tokoferol jest główną formą witaminy E w olejach roślinnych wytwarzanych z kukurydzy, soi, sezamu oraz w orzechach włoskich i ziemnych. Forma gamma stanowi główną formę witaminy E obecnej w zrównoważonej diecie. Badania pokazały, że γ-tokoferol stanowi 30–50% witaminy E zawartej w ludzkiej skórze, mięśniach, żyłach i tkance tłuszczowej^[3]^[4].

Dzienna przyjmowana dawka γ-tokoferolu powinna zawierać się w granicach 100–800 mg^[4].

Właściwości

γ-Tokoferol jest aktywniejszą pułapką dla lipofilowych elektrofili niż α-tokoferol. γ-Tokoferol jest dobrze przyswajany i w znacznym stopniu akumulowany w niektórych tkankach. Metabolizowany jest głównie do 2,7,8-trimetylo-2-(β-karboksyetylo)-6-hydroksychromanu (γ-CEHC), który jest wydalany z moczem. γ-CEHC, ale nie odpowiadający mu metabolit α-tokoferolu, posiada aktywność względem sodu, która może mieć znaczenie fizjologiczne. γ-Tokoferol i γ-CEHC, w odróżnieniu od formy alfa, hamują aktywność cyklooksygenazy, przez co posiadają właściwości przeciwzapalne.

Pewne badania na zwierzętach i ludziach wykazały, że stężenie γ-tokoferolu w plazmie jest odwrotnie proporcjonalne związane z zachorowalnością na choroby układu krążenia i raka prostaty^[5]^[4]. Ze względu na swoje właściwości kontroli wzrostu i obumierania komórek rakowych, γ-tokoferol ma potencjalne zastosowanie jako lek przeciwko rakowi^[4].

Przypisy

↑ (+)-γ-Tocopherol (nr T1782) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-12-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ (+)-γ-Tocopherol (nr T1782) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-12-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ G.W. Burton. Human plasma and tissue alpha-tocopherol concentrations in response to supplementation with deuterated natural and synthetic vitamin E. „American Journal of Clinical Nutrition”. 67, s. 669–684, 1998. American Society for Clinical Nutrition, Inc. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kirk Stokel: Critical Importance of Gamma E Tocopherol Continues to Be Overlooked. Life Extension Magazine, styczeń 2011. [dostęp 2011-12-07]. (ang.).
↑ Qing Jiang, Stephan Christen, Mark K. Shigenaga, Bruce N. Ames. γ-Tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention. „American Society for Clinical Nutrition”. 74 (6), s. 714–722, grudzień 2001. American Society for Clinical Nutrition. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sigma-1] (+)-γ-Tocopherol (nr T1782) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-12-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-2] (+)-γ-Tocopherol (nr T1782) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-12-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[ascn2-3] G.W. Burton. Human plasma and tissue alpha-tocopherol concentrations in response to supplementation with deuterated natural and synthetic vitamin E. „American Journal of Clinical Nutrition”. 67, s. 669–684, 1998. American Society for Clinical Nutrition, Inc. (ang.).

[lef-4] Kirk Stokel: Critical Importance of Gamma E Tocopherol Continues to Be Overlooked. Life Extension Magazine, styczeń 2011. [dostęp 2011-12-07]. (ang.).

[ascn-5] Qing Jiang, Stephan Christen, Mark K. Shigenaga, Bruce N. Ames. γ-Tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention. „American Society for Clinical Nutrition”. 74 (6), s. 714–722, grudzień 2001. American Society for Clinical Nutrition. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]