Citalopram

Citalopram
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[3-(dimetyloamino)propylo]-1-(4-fluorofenylo)-3H-2-benzofurano-5-karbonitryl
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H21FN2O
Masa molowa	324,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59729-33-8
PubChem	2771
DrugBank	DB00215
SMILES
	CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
InChI
	InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
	InChIKey
	WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	31 mg/l
Temperatura topnienia	182–188 °C
logP	3,5
Zasadowość (pKb)	4,31
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; bromowodorek
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	bromowodorek
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	NP6313500
Dawka śmiertelna	LD50 179 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06 AB04
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdepresyjne
Biodostępność	80% (doustnie)
Okres półtrwania	35 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	80%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	12 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Citalopram (łac. Citalopramum) – lek przeciwdepresyjny z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Wprowadzony do światowego lecznictwa w 1989 roku przez duńską firmę farmaceutyczną H. Lundbeck pod nazwą handlową Cipramil, w postaci bromowodorku. Stosowany w leczeniu depresji – zwłaszcza w fazie początkowej i w leczeniu podtrzymującym. Jest jednym z najbardziej selektywnych leków z tej grupy. Działanie farmakologiczne preparatu ujawnia się z opóźnieniem.

Objawy niepożądane są różne, ale zazwyczaj jest ich niewiele i ustępują w trakcie kontynuacji leczenia. Może wystąpić potliwość, drżenie rąk i mdłości, które nie zawsze przechodzą. Lek ten reguluje rytm snu i czuwania – poprawia sen, jednak z początku może powodować lekką bezsenność. Może powodować wystąpienie PSSD.

W 2013 drugi co do popularności antydepresant (pod pierwszą nazwą handlową Celexa, za sertraliną pod pierwszą nazwą handlową Zoloft) i trzecie pod względem popularności lekarstwo psychiatryczne (za alprazolamem pod pierwszą nazwą handlową Xanax) na amerykańskim rynku, gdzie wypisano 39 milionów recept^[2]).

Właściwości farmakodynamiczne

Podczas długotrwałego leczenia nie występuje tolerancja na działanie cytalopramu hamujące wychwyt 5-HT. Działanie przeciwdepresyjne jest prawdopodobnie spowodowane swoistym hamowaniem wychwytu serotoniny w neuronach mózgu. Cytalopram prawie nie wpływa na neuronalny wychwyt noradrenaliny, dopaminy i kwasu gamma-aminomasłowego. Nie wykazuje lub wykazuje bardzo słabe powinowactwo do receptorów cholinergicznych, histaminergicznych oraz różnych receptorów adrenergicznych, serotoninergicznych i dopaminergicznych. Cytalopram jest dwupierścieniową pochodną izobenzofuranu, która pod względem budowy chemicznej różni się od trój- lub czteropierścieniowych leków przeciwdepresyjnych. Główne metabolity cytalopramu są również, chociaż w mniejszym stopniu, selektywnymi inhibitorami wychwytu zwrotnego serotoniny.

Dawkowanie

W przypadku dużych zaburzeń depresyjnych zazwyczaj stosowaną dawką citalopramu jest 20 mg podawane raz dziennie. Dawkę tę można w razie potrzeby zwiększyć do 40 mg, co stanowi maksymalną dawkę dobową^[3].

Zaburzenia lękowe standardowo leczy się dawką 10 mg na dobę, którą po upływie tygodnia zwiększa się do 20 mg^[3].

Ze względu na mechanizm działania przeciwdepresyjnego efekty terapeutyczne citalopramu pojawiają się dopiero po 2 - 4 tygodniach leczenia. Należy pamiętać, iż w początkowej fazie leki z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI) mogą paradoksalnie przyczyniać się do pogorszenia stanu pacjenta; w tym okresie ryzyko samobójstwa może być podwyższone. Z tego powodu należy poddać pacjenta ścisłej obserwacji, aż do wystąpienia poprawy. Leczenie citalopramem nie może być przerwane w sposób nagły, gdyż może prowadzić do występowania objawów odstawiennych^[3].

Preparaty

Aurex – Hexal
Cilon – Sandoz GmbH
Cipramil – H. Lundbeck – Dania (lek oryginalny)
Citabax – Ranbaxy
Cital – Biovena Pharma
Citalec – Zentiva
Citaratio – Ratiopharm GmbH
Citaxin – Pliva Kraków
Citronil – Orion Pharma
Oropram – Actavis
Pram – Gerot Lannach

Przypisy

↑ ^a ^b Citalopram, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00215 (ang.).
↑ John M. Grohol: Top 25 Psychiatric Medication Prescriptions for 2013. Psych Central. [dostęp 2016-12-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-31)]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Charakterystyka Produktu Leczniczego Oropram [online], +Pharma Arzneimittel GmbH, 4 października 2012 [dostęp 2024-01-02] .

Bibliografia

Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Citalopram, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00215 (ang.).

[Top25-2] John M. Grohol: Top 25 Psychiatric Medication Prescriptions for 2013. Psych Central. [dostęp 2016-12-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-31)]. (ang.).

[ChPD-3] Charakterystyka Produktu Leczniczego Oropram [online], +Pharma Arzneimittel GmbH, 4 października 2012 [dostęp 2024-01-02] .

[1]

[2]

[3]