Kamforchinon

Kamforchinon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,7,7-trimetylobicyklo[2.2.1]heptano-2,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	kamforochinon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O2
Masa molowa	166,22 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	10373-78-1
PubChem	25208
SMILES
	CC1(C2CCC1(C(=O)C2=O)C)C
InChI
	InChI=1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3
	InChIKey
	VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	197–203 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kamforchinon – organiczny związek chemiczny, będący chinonem kamfory. Występuje w postaci żółtego, krystalicznego ciała stałego. Stosowany jest głównie w dentystyce, gdzie w połączeniu z aminami tworzy układy inicjujące fotopolimeryzację i utwardzanie plomb.

Otrzymywanie

Kamforchinon przemysłowo otrzymywany jest z kamfory. Reakcja polega na utlenieniu kamfory do kamforchinonu przy użyciu tlenku selenu jako stechiometrycznego utleniacza. Rozpuszczalnikiem w tej metodzie może być bezwodnik octowy, kwas octowy, bezwodnik propionowy, dioksan. Bezwodnik w czasie reakcji przekształca się w kwas pełniąc rolę katalizatora. Reakcja prowadzona jest w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i pozwala na otrzymanie kamforchinonu z wydajnością sięgającą 99%^[3]. Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu.

W reakcji powstaje selen, który wytrąca się w postaci czarnego osadu. W produkcie końcowym poza głównym związkiem występuje szereg związków selenu, zarówno organicznych jak i nieorganicznych. Jeśli produkt będzie używany w stomatologii, z mieszaniny należy usunąć związki selenu, gdyż poza negatywnymi skutkami dla zdrowia pacjenta selen utrudnia żelowanie polimerów^[4]. Produkty uboczne usuwa się poprzez destylację kamforchinonu z parą wodną, ogrzewaniu w obecności kwasu azotowego oraz odwirowaniu.

Inna metodą otrzymywania kamforchinonu jest utlenianie bromokamfory powietrzem. Reakcję prowadzi się w obecności jodku potasu. Rozpuszczalnikiem jest DMSO, a temperatura procesu to 150 °C.^[5] W reakcji tej poza kamforchinonem powstaje ok. 6-10% bezwodnika kwasu kamforowego, który usuwa się poprzez hydrolizę 5% roztworem NaOH. Reakcja ta prowadzi do powstania kwasu kamforowego.

Kolejną metodą jest utlenianie hydroksykamfory tlenem w obecności katalizatora, jakimi są związki wanadu.^[6]

Schemat reakcji syntezy kamforchinonu z hydroksykamfory

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Camphorquinone (nr 124893) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kamforchinon (nr 124893) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ P. F. Xu, Y. S. Chen, S. I. Lu. „J. Org. Chem.”. 67, s. 2309-2314, 2002.
↑ Patent PL 173802, Sposób otrzymywania kamforchinonu Z. Njazarek, S. Pokrzywnicki, 1993
↑ E. N. Adamenko, L. L. Frolova, M. V. Panteleeva, A. V. Kuchin. „Chem. Nat. Compd.”. 43 (1), s. 59-62, 2007.
↑ M. Kirihara, Y. Ochiai, S. Takizawa, H. Takahata, H. Nemoto. „Chem. Commun.”, s. 1387-1388, 1999.

[Aldrich-1] Camphorquinone (nr 124893) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-2] Kamforchinon (nr 124893) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] P. F. Xu, Y. S. Chen, S. I. Lu. „J. Org. Chem.”. 67, s. 2309-2314, 2002.

[4] Patent PL 173802, Sposób otrzymywania kamforchinonu Z. Njazarek, S. Pokrzywnicki, 1993

[5] E. N. Adamenko, L. L. Frolova, M. V. Panteleeva, A. V. Kuchin. „Chem. Nat. Compd.”. 43 (1), s. 59-62, 2007.

[6] M. Kirihara, Y. Ochiai, S. Takizawa, H. Takahata, H. Nemoto. „Chem. Commun.”, s. 1387-1388, 1999.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]