Kwas lewulinowy

Kwas lewulinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-oksopentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 4-oksowalerianowy; kwas γ-oksowalerianowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O3
Inne wzory	CH3-CO-CH2-CH2-COOH
Masa molowa	116,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	123-76-2
PubChem	11579
DrugBank	DB02239
SMILES
	CC(=O)CCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
	InChIKey
	JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,134 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	675 g/l
Temperatura topnienia	26–29 °C; 30–33 °C; 33 °C
Temperatura wrzenia	245–246 °C
logP	−0,5
Kwasowość (pKa)	4,64
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-12-31]
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26
Temperatura zapłonu	98 °C
Numer RTECS	OI1575000
Dawka śmiertelna	LD50=1850 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy, kwas walerianowy
Pochodne aminowe	kwas 5-aminolewulinowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.

Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych^[4]. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy^[5]^[6]. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową^[7]:

Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Laevulinic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02239 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Kwas lewulinowy (nr L2009) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-12-31].
↑ ^a ^b ^c ^d Lävulinsäure zur Synthese. Sicherheitsdatenblatt [online], Merck, 2018 [dostęp 2018-12-31] (niem.).
↑ Gene R.G.R. Petersen Gene R.G.R., Joseph J.J.J. Bozell Joseph J.J.J., Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited, „Green Chemistry”, 12 (4), 2010, s. 539–554, DOI: 10.1039/B922014C (ang.).
↑ J.H. vanJ.H. Boom J.H. vanJ.H., P.M.J.P.M.J. Burgers P.M.J.P.M.J., Use of levulinic acid in the protection of oligonucleotides via the modified phosphotriester method: synthesis of decaribonucleotide U-A-U-A-U-A-U-A-U-A, „Tetrahedron Letters”, 17 (52), 1976, s. 4875–4878, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78935-0 (ang.).
↑ TongT. Zhu TongT., Geert-JanG.J. Boons Geert-JanG.J., A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support, „Tetrahedron: Asymmetry”, 11 (1), 2000, s. 199–205, DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00569-8 (ang.).
↑ R.L.R.L. Letsinger R.L.R.L. i inni, Oligonucleotide syntheses utilizing β-benzoylpropionyl, a blocking group with a trigger for selective cleavage, „Journal of the American Chemical Society”, 89 (26), 1967, s. 7146–7147, DOI: 10.1021/ja01002a074 (ang.).
↑ PhilipP. Kocienski PhilipP., KrzysztofK. Jarowicki KrzysztofK., Protecting groups, „Contemporary Organic Synthesis”, 3 (5), 1996, s. 397–431, DOI: 10.1039/CO9960300397 (ang.).

[DB-1] Laevulinic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02239 (ang.).

[merck-2] Kwas lewulinowy (nr L2009) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-12-31].

[merck2-3] Lävulinsäure zur Synthese. Sicherheitsdatenblatt [online], Merck, 2018 [dostęp 2018-12-31] (niem.).

[Petersen-4] Gene R.G.R. Petersen Gene R.G.R., Joseph J.J.J. Bozell Joseph J.J.J., Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited, „Green Chemistry”, 12 (4), 2010, s. 539–554, DOI: 10.1039/B922014C (ang.).

[Boom-5] J.H. vanJ.H. Boom J.H. vanJ.H., P.M.J.P.M.J. Burgers P.M.J.P.M.J., Use of levulinic acid in the protection of oligonucleotides via the modified phosphotriester method: synthesis of decaribonucleotide U-A-U-A-U-A-U-A-U-A, „Tetrahedron Letters”, 17 (52), 1976, s. 4875–4878, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78935-0 (ang.).

[Zhu-6] TongT. Zhu TongT., Geert-JanG.J. Boons Geert-JanG.J., A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support, „Tetrahedron: Asymmetry”, 11 (1), 2000, s. 199–205, DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00569-8 (ang.).

[Letsinger-7] R.L.R.L. Letsinger R.L.R.L. i inni, Oligonucleotide syntheses utilizing β-benzoylpropionyl, a blocking group with a trigger for selective cleavage, „Journal of the American Chemical Society”, 89 (26), 1967, s. 7146–7147, DOI: 10.1021/ja01002a074 (ang.).

[Kocienski-8] PhilipP. Kocienski PhilipP., KrzysztofK. Jarowicki KrzysztofK., Protecting groups, „Contemporary Organic Synthesis”, 3 (5), 1996, s. 397–431, DOI: 10.1039/CO9960300397 (ang.).

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]