Latanoprost

Latanoprost
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroksy-2-[(R)-3-hydroksy-5-fenylopentylo]cyklopentylo}hept-5-enian izopropylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. latanoprostum
inne	{1R-[1α(z),2β(R*),3α,5α]}-7-[3,5-dihydroksy-2-(3-hydroksy-5-fenylopentylo)-cyklopentylo]-5-heptenian izopropylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H40O5
Masa molowa	432,60 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	130209-82-4
PubChem	5311221
DrugBank	DB00654
SMILES
	CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1CC[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1
	InChIKey
	GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	8 mg/ml
logP	4,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	S01EE01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	17 min
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	100% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	krople do oczu
	Multimedia w Wikimedia Commons

Latanoprost (łac. latanoprostum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, prolek, analog prostaglandyny, stosowany w leczeniu stanów przebiegających z podwyższonym ciśnieniem śródgałkowym.

Latanoprost jest antagonistą receptora DP₁ dla prostaglandyny D₂ (PGD-2)^[5]. Prolek ten jest nieaktywnym estrem izopropylowym kwasu latanoprostowego, który po hydrolizie do kwasu latanoprostowego, podczas przenikania przez rogówkę, uzyskuje aktywność biologiczną^[4].

Zastosowanie

Latanoprost jest wskazany w leczeniu^[4]:

jaskry z otwartym kątem przesączania
nadciśnienia śródgałkowego.

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6] i jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Latanoprost może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zwiększenie pigmentacji tęczówki, przekrwienie spojówek, podrażnienie oka (uczucie pieczenia, chropowatości, swędzenia, kłucia lub wrażenie obecności ciała obcego w oku), wydłużenie, pogrubienie, pociemnienie i/lub zwiększenie ilości rzęs^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Latanoprost, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5311221 (ang.).
↑ Latanoprost SC-201354. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Latanoprost (Ophthalmic Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Xalatan, 50 μg/ml, krople do oczu, roztwór – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].
↑ ^a ^b Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 498. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-31].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Latanoprost, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5311221 (ang.).

[SCB-2] Latanoprost SC-201354. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Latanoprost (Ophthalmic Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).

[Xalatan-4] Xalatan, 50 μg/ml, krople do oczu, roztwór – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-05-31].

[Podlewski-5] Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 498. ISBN 978-83-60135-95-2.

[WHO-6] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-31].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]