Química Orgânica - Reações e Obtenções de Substâncias

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Carter Reaes

Obteno
lcoois Anfteros - Reao com Na (Sdio)
LCOOL 1
o
+Na reao rpida
LCOOL 2
o
+Na reao lenta
LCOOL 3
o
+Na reao muito lenta
- Esterificao
CIDO +LCOOL STER +GUA
- Desidratao (indicador H2SO4)
LCOOL +LCOOL TER +GUA ( 140
o
)
LCOOL ALCENO +GUA ( 170
o
)
LCOOL +H2O +CaO Ca(OH)2 +lcool
absoluto
- Oxidao
LCOOL 1
o
ALDEDO CETONA
LCOOL 2
o
CETONA CETONA
LCOOL 3
o
no reage
- Reao com compostos de Grignard
C2H5-OH +CH3-MgCl C2H5-OMgCl +CH4

Produto principal apresenta o carbono da dupla
menos hidrogenado
Reatividade =>CH3OH >lc. 1
o
>lc. 2
o
>lc. 3
o

X = Haleto
- Hidratao de Alcenos (Markowinikoff)
ALCENO +GUA LCOOL

- Reduo de aldedo ou cetona
ALDEDO LCOOL 1
o

CETONA LCOOL 2
o


- Reao de haletos com NaOH em soluo aquosa
R-Cl +NaOH NaCl +R-OH

- Reao de aldedos e cetonas com compostos de Grignard
Metanal +R-MgX LCOOL 1
o
+MgX(OH)
ALDEDO +R-MgX LCOOL 2
o
+MgX(OH)
CETONA +R-MgX LCOOL 3
o
+MgX(OH)

- Fermentao da glicose
GLICOSE +GUA LCOOL +CO2

- Saponificao de leos e gorduras
leo ou Gordura +GUA Glicerol +SABO
- Hidrlise de leos e gorduras
leo ou Gordura +GUA Glicerol +Vela (cidos graxos)
Fenis cido - Substituio do H da hidroxila
FENOL +NaOH GUA +C6H5ONa
- Esterificao
FENOL +Cloreto de Acila HCl +Acetato de
Fenila
- Substituio do OH
FENOL +H-NH2 GUA +ANILINA
- Halogenao
FENOL +3 Br2 C6H2Br3-OH +3 HBr
- Reao com FeCl3
Fenol comum +FeCl3 cor violeta
-naftol +FeCl3 cor verde-azulada
Cresol +FeCl3 Cor azul
- Extrados da Hulha

- Fuso Alcalina (indicador NaOH)
Benzeno +H2SO4 Na2SO3 +FENOL

- Oxidao de lumeno (indicador OH 130
o
)
C3H7-C6H5 +O2 FENOL +ACETONA

- Hidrlise alcalina do cloro benzeno
Cloro Benzeno +2 NaOH FENOL +Bicarb. De Sdio

- FENOL + FORMOL BAQUELITE ou FRMICA
ter Base - Reao com cido a quente
TER +HCl LCOOL +Cl-R
TER +H2SO4 LCOOL +R-HSO4
TER +HI LCOOL +I-R
- Oxidao
TER +O2 Perxido Explosivo (R-O-O-R)
- Sntese de Willianson
R-ONa + X-R NaX + R-O-R
Alcxido deriv. Sal ter
De sdio halog.
Aldedo e
Cetona
-- - Polarizao do C=O, abordado por reagentes
nuclefilos
- Adio nuclefila
- Adio de HCN
ALDEDO +HCN NH3 +R-HCOH-COOH
- Adio de derivados de Grignard
- Oxidao
Aldedos facilmente oxidados
Cetonas de difcil oxidao
- Reao com PCl5
- Oxidao de lcoois
LCOOL 1
o
+oxid. Parcial ALDEDO
LCOOL 2
o
+oxid. Parcial CETONA
- Reduo de cloretos de acila
CH3-COCl +H2 ALDEDO +HCl
- Processo da Pria ocorre sob pirlise
ACETATO DE CLCIO CaCO3 +ACETONA
cidos
Carboxlicos
cido - Reao de Salinificao
CIDO +BASE SAL +GUA
- Esterificao
CIDO +LCOOL STER +GUA
- Reao com Bicarbonato de Sdio (NaHCO3)
CIDO +NaHCO3 R-COONa +H2O +CO2
- Desidratao
CIDOS ANIDRIDO +GUA
Excees: frmico, oxlico, fumrio e malnico
- Reao com metais
2 (CH3-COOH) +Me (CH3-COO)2Me +H2

- Reao de Grignard
R-COOH +R1-MgX R-COOMgX +H-R1
- Hidrlise de:
* anidrido
* amidas
* cloreto de cidos
* ster
* sal
Obs.: 1) Quanto maior a cadeia, mais fraco o cido.
2) Quanto mais tomos de H for substitudos por radicais
eletronegativos, mais forte ser o cido.
ster -- - Reao de Grignard
STER CETONA LCOOL 3
o

- Saponificao com bases fortes
R-COO-R1 +NaOH R-COO-Na + OH-R1
- Reao de amonlise e aminlise
STER +NH3 AMIDA +LCOOL
STER +AMINA AMIDA +LCOOL
- - Usado como essncias de frutas, ceras, olos e
gorduras

- Esterificao
CIDO +LCOOL STER +GUA
HALETO DE ACILA +LCOOL STER +HX
HALETO DE ACILA +FENOL STER +HX

X =halognio
Aminas Bsico

- Reao com gua
CH3-NH2 +H20 )CH3-NH)+ + OH-

- Reao com cidos
C2H5-NH2 +HCl (C2H5-NH3)+ + Cl-

- Reao com cido nitroso
AMINA 1
a
+HNO2 LCOOL +N2
AMINA 2
a
+HNO2 Nitroso amina (amarelo)
AMINA 3
a
+HNO2 no h reao

- Mtodo de Hoffman
NH3 +R-X AMINA 1
a
+NH4X
AMINA 1
a
+R-X AMINA 2
a
+NH4X
AMINA 2
a
+R-X AMINA 3
a
+NH4X

- Anilina
AMINA AROM. +Br2 ortobromoanilina +HBr
parabromoanilina +HBr

Obs.: Ordem de basicidade: AROM <3
a
<NH3 <1
a
<2
a


Amidas Anfteros - Hidrlise
AMIDA +GUA CIDO +NH3
AMIDA +BASE SAL +NH3
AMIDA +HCl CIDO +NH4Cl

- Desidratao
CH3-CONH2 CH3-CN +GUA

- Reao com cido Nitroso
AMIDA 1
a
+HNO3 CIDO +N2 +GUA
AMIDA 2
a
+HNO3 nitroso amida +GUA
AMIDA 3
a
+HNO3 no h reao

- Uria slido branco, cristalino e solvel em gua
* (Wohler) =>Aquecendo o cianato de amnia,
originou a amnia
* (Industrial) =>CO2 +2NH3 uria
Processo sob 200
o
C e 100 atm

- Nylon 66 plsticos bastante duros e resistentes.
uma poliamida
- Aquecimento de sais de amnio de cidos carboxlicos
R-COONH4 H2O +R-CONH2

- Amonlise de cloretos de cido
R-COCl +NH3 R-CONH3 +HCl

- Amonlise de steres
R-COOR1 +NH3 R-CONH2 +OH-R1
STER +NH3 AMIDA +LCOOL

Obs.: Hidrlise em meio bsico amnio +sal de cido
Hidrlise em meio cido sal de amnio +cido


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