Quimica - Aldehidos y Cetonas

I.
FUNDAMENTO TEÓRICO
ALDEHIDOS
Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que

perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza,
particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes
primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar agua. (Perez, et al.;
2013).
CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por eso se llaman a
menudo aldehídos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son líquidos
volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua:
la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.
(Perez, et al.; 2013).
 Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta
la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
 Reacciones
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
 Adición nucleofílica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición

nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y
la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición de amina primaria
 Oxidación
1. ALDEHIDOS (Leira y Ortiz ;2013).
 Métodos de obtención
a) Por Oxidación de los Alcoholes Primarios
Por efecto de un agente oxidante se oxidan fácilmente para
producir un aldehído (agente oxidante : mezcla sulfocromica ) .
Reacción:
CH3 – CH2OH + [ O ] → CH2 − CHO + H2O
Etanol etanal
b) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios

El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol
primario mezclando con una cantidad adecuada de aire a través
de un tubo , y utilizando como catalizador el espiral de cobre.
Reacción :
Cu
2 CH3OH + O2 → 2 H − CHO + 2 H2O

Metanol Catalizador Metanol
 Propiedades Químicas:
a) Oxidación:
Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos

de igual número de átomos de carbono. Esta capacidad reductora de
los aldehídos se manifiesta al reaccionar con:
1. El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata
H − CHO + 2 AgOH → H ─ COOH + H2O + 2Ag

Metanol A.Metanoico
2. El licor de fehling:
Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K Se
produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
H ─ CHO + 2 Cu1+ → H ─ COOH + Cu2O + 2 H2O
3. El reactivo de Benedict:
CuSO4 + Na2CO3 + citrato de sodio
Se produce un precipitado de cobre.
b) Adición de Ácido Cianhídrico :
Permite la constitución de las " cianhidrinas " , muy útiles en la

síntesis de los ácidos orgánicos .
H ─ CHO + HCN → CH3 ─ CH ─ CN
|
O
H
Etiliden
Cianhidrin
a2–
Hidroxi
nitrilo
c) Reacción de Coloración:
Al agregar aldehído a una disolución de fucsina (color rojo )

previamente decolorada con SO2 (reactivo de schiff ), esta recupera
su color.
d) Polimerización:
Mediante catalizadores, varias moléculas de aldehídos se unen a

través del oxígeno del grupo carbonilo, formando compuestos
llamados paraldehidos.
e) Adolizacion :
Es una reacción de condensación que los ALDEHIDOS bajo la

acción de hidróxidos. Se producen sustancias con funciones
aldehídos y alcohol en su molécula; se les denomina alcoholes.
2 CH3  CHO  CH3  CHOH  CH2  CHO

Etanal 3 – hidroxibutanal (aldol)
2. CETONAS (Amaro; 2015)

 Propiedades Químicas:
a) Con bisulfito de sodio dan compuestos cristalizables de

adición como los aldehídos .
Reacción:
CH3 – CO – CH3 + NaHSO3 → C Na
SO3
CH3
Propanona acetona bisulfito sodica
b) Por oxidación ( oxidantes fuertes : KMnO 4 , HNO3 ); se rompe la

cadena hidrocarbonadas a la altura del grupo CO y se forma dos
ácidos
KMnO4
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 + 3( O ) CH3 – COOH

+C3H6O2
Etanoico propanoico
c) El hidrogeno naciente o el hidrogeno molecular en presencia

de catalizadores , transforma las cetonas en alcoholes
secundarios . Reacción :
Ni
CH3– CO– CH3 + 2( H ) CH3 – CHOH-CH3

4 DISCUSIONES
(Leira y Ortiz, 2013) En la prueba que realizó del reactivo de Tallens a base de
Ag(NH3)2OH, obtuvieron los siguientes resultados
4
- En el tubo de la cetona se observan precipitado negro en solución oscura.
- En el tubo del formaldehído se observa el espejo de plata.

Asimismo, en la prueba con el reactivo de Fehling a base del tartrato de Na y K.
Obtuvo un precipitado de color rojizo es prueba positiva para los aldehídos. Reacción
química:

 CH3  CO  CH3  Re activo
Fehling  No Reacciona
REFERENCIAS:
Amaro (2015). Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas.
Slideshare.net. https://es.slideshare.net/vegabner/laboratorio-
07
Leira y Ortiz (2013). Identificación de aldehídos y cetonas mediante
pruebas específicas. Slideshare.net.
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
Perez, et al. (2013). Aldehídos y Cetonas. Edu.ar.
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/30/trab
ajo-practico-no3-aldehidos-y-cetonas/

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I.

Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que

La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición

Adición de amina primaria

CH3 – CH2OH + [ O ] → CH2 − CHO + H2O

b) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios

2 CH3OH + O2 → 2 H − CHO + 2 H2O

Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos

H − CHO + 2 AgOH → H ─ COOH + H2O + 2Ag

b) Adición de Ácido Cianhídrico :

Permite la constitución de las " cianhidrinas " , muy útiles en la

H ─ CHO + HCN → CH3 ─ CH ─ CN

Al agregar aldehído a una disolución de fucsina (color rojo )

Mediante catalizadores, varias moléculas de aldehídos se unen a

Es una reacción de condensación que los ALDEHIDOS bajo la

2 CH3  CHO  CH3  CHOH  CH2  CHO

2. CETONAS (Amaro; 2015)

a) Con bisulfito de sodio dan compuestos cristalizables de

CH3 – CO – CH3 + NaHSO3 → C Na

Propanona acetona bisulfito sodica

b) Por oxidación ( oxidantes fuertes : KMnO 4 , HNO3 ); se rompe la

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 + 3( O ) CH3 – COOH

c) El hidrogeno naciente o el hidrogeno molecular en presencia

CH3– CO– CH3 + 2( H ) CH3 – CHOH-CH3

- En el tubo del formaldehído se observa el espejo de plata.

Amaro (2015). Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas.

Leira y Ortiz (2013). Identificación de aldehídos y cetonas mediante

pruebas específicas. Slideshare.net.

Perez, et al. (2013). Aldehídos y Cetonas. Edu.ar.

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