UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

Departamento de Química

Separação e Extração de uma Mistura de

Substâncias

Nome: Guilherme Gianini Morbioli RA: 355453

Nome: Vinicius Ferraz Majaron RA: 725826

Disciplina: Orgânica Experimental

Docente: Tiago Venâncio

São Carlos – Setembro 2018

1 – Introdução

Substâncias orgânicas são caracterizadas pelas mais diversas

propriedades. Assim, boa parte dessas características podem ser utilizadas
com o intuito de obtenção de materiais solúveis e insolúveis em determinados
solventes por exemplo.1
Essas propriedades de solubilização, em muitos casos, dependem do
caráter polar ou apolar do solvente utilizado pelo operador. Ainda pode-se
destacar a imiscibilidade de solventes apolares em contato com solventes
polares, fenômeno evidenciado pela não interação molecular entre os solventes
envolvidos. Um bom exemplo é o contato de hexano, um hidrocarboneto de
cadeia composta por seis carbonos e apolar, com água, uma substancia com
um forte dipolo em sua estrutura. Nesta exemplificação, há a formação de
fases entre os solventes, fenômeno expresso pela figura 1. [1]

Figura 1 – Esquema de funil de decantação contendo água e hexano. [1]

Além das interações que não ocorrem entre os solventes, a grandeza

densidade influencia diretamente no entendimento da posição de cada solvente
no sistema. Substancias com maior valor de densidade se encontram na fase
inferior, enquanto substâncias menos densas se encontram na fase superior.
Isso é evidenciado pelo exemplo anterior mostrado pela figura 1, em que o
hexano (d=0,655 g/cm3) tem menor densidade que a água (1,00 g/cm 3),
encontrando-se na parte superior e inferior, respectivamente. [1,2]
Assim, utilizando da capacidade de solubilização de materiais solventes
específicos, pode-se explorar a separação e extração de certos compostos. Um
bom exemplo dos métodos citados é a separação de ácido benzoico em éter
etílico. Dessa forma, com o intuito de separação do ácido orgânico do solvente
citado, se utiliza da estratégia de extração ácido-base, na qual é inserida uma
solução de bicarbonato de sódio (básica) em contato com o solvente. Assim, o
ácido benzoico presente no éter etilico é desprotonado pela ação do íon
carbonato, se tornando solúvel em água, de acordo com a reação 1.[1,3]
 C6H5COOH(aq) + NaHCO3(aq) ⇄ C6H5COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) (reação 1)

A fase aquosa então é separada da fase orgânica, e logo em seguida,

acidificada, havendo a formação de um sólido branco e insolúvel, facilmente
filtrado, obtendo-se ao final o ácido benzoico sólido (reação 2). [1,3]

C6H5COONa(aq) + HCl(aq) ⇄ C6H5COOH(s) + NaCl(aq) (reação 2)

Portanto, ao decorrer do texto, em boa parte dos trabalhos realizados

nesse experimento, foi utilizado conceitos de separação e extração tanto por
métodos como o já citado “ácido-base”, bem como liquido/liquido e solido
liquido. [1,3]

2 – Objetivos

Os objetivos desse experimento se pautaram na exploração dos

conceitos de separação e extração ácido-base, extração liquido-liquido e
extração liquido sólido, obtendo assim experiência em casos de extração de
componentes de solventes orgânicos. 1,3

3 – Procedimento Experimental

Inicialmente foi fornecida uma amostra de 0,9g contendo uma mistura de

naftaleno, ácido benzoico e alfa-naftilamina (0,3g de cada componente). Logo
após, essa mistura sólida foi dissolvida em um funil de separação de líquidos
de capacidade de 100 mL, contendo um volume de 30 mL de éter etílico,
obtendo-se assim uma solução.

Etapa 1 – Extração do Ácido Benzoico.

Para a extração correta das substancias no solvente, adicionou-se 10

mL de uma solução 10% de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Tampou-se o funil
logo após e agitou-se cuidadosamente, abrindo a torneira logo em seguida. O
procedimento foi repetido algumas vezes até cessar o desprendimento de gás.
Após, colocou-se o funil em um suporte e deixou-se as fases separarem,
recolhendo a fase aquosa logo em seguida em um erlenmeyer. Este
procedimento foi repetido mais uma vez, juntando ao final as fases aquosas e
as deixado em repouso em um banho de gelo.
Em seguida, adicionou-se à fase aquosa resfriada, ácido clorídrico (HCl)
concentrado (37%) controlando o pH em uma faixa de 2 e 3. Este processo foi
realizado com o auxílio de um papel indicador. Logo em seguida, o precipitado
formado foi filtrado a vácuo, seco e pesado.
Etapa 2 – Extração do Naftaleno

Com a fase orgânica remanescente da etapa 1 no funil de separação,

adicionou-se 10 mL de uma solução 0,5 mol/L de ácido clorídrico (HCl),
agitando o meio e liberando o gás produzido com cautela pela abertura da
torneira (funil voltado para cima). Após, a fase aquosa foi separada e repetiu-se
o processo por duas vezes.
Logo em seguida, juntou-se em um erlenmeyer previamente resfriado as
três fases aquosas obtidas a partir da extração e adicionou-se em pequenas
quantidades, uma solução de hidróxido de sódio (NaOH) 1mol/L até que o pH
do meio se tornasse básico. Este processo foi realizado com o auxilio de um
papel indicador para maior controle. Posteriormente, o precipitado formado foi
filtrado a vácuo, seco e pesado.

Etapa 3 – Extração da alfa-naftilamina

Com a fase orgânica remanescente da etapa 2 ainda em um funil de

separação, adicionou-se a ela sulfato de sódio anidro (Na2SO4) com o intuito de
secar a amostra. O precipitado formado foi filtrado logo em seguida, e o volume
transferido para um balão de fundo redondo de capacidade de 50 mL
previamente pesado. O solvente foi evaporado a partir de um sistema
rotaevaporador e o frasco (balão de fundo redondo) posteriormente pesado.

4 – Resultados e Discussões

 Etapa 0 ou Inicial – Solubilização de uma mistura de substâncias.

Inicialmente, uma mistura de substancias (0,9g) composta de ácido

benzoico, alfa-naftilamina e naftaleno em proporções iguais (0,3g de cada
substancia). Dessa forma, a mistura sólida de substancias foi solubilizada em
éter etílico. A escolha desse solvente orgânico se baseia na capacidade de
solubilidade dessas substâncias nesse solvente.

 Etapa 1 – Extração e separação do ácido benzoico

Analisando a etapa 1 de separação e extração, pode-se dizer que houve

uma extração básica/alcalina. Este processo se baseou na adição de uma
solução 10% de bicarbonato de sódio no solvente orgânico contendo ácido
benzoico, alfa-naftilamina e naftaleno.
Assim, a reação do ânion bicarbonato com o ácido benzoico deu origem
aos produtos benzoato de sódio (solúvel apenas na fase aquosa), gás
carbônico e água, de acordo com a reação 1. Não houve a extração de outros
materiais, como a alfa-naftilamina e o naftaleno devido a não reação do
bicarbonato com estes materiais. Portanto, ocorreu a formação das fases
aquosa (abaixo) e orgânica (acima) no funil de separação. A separação da fase
aquosa foi executada nesta etapa.
 C6H5COOH(aq) + NaHCO3(aq) ⇄ C6H5COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) (reação 1)

O processo foi repetido uma vez tendo como objetivo um maior

rendimento da extração pela captação de ácido benzoico remanescente na
fase organica após a primeira extração, através da teoria do coeficiente de
partição.

Assim, após a extração da fase mais densa, adicionou-se a fase aquosa

ácido clorídrico (HCl) concentrado, controlando-se o pH do meio. Tal processo
foi executado com o intuito da protonação do benzoato em solução. Este
fenômeno levou a formação de ácido benzoico de acordo com a reação 2, uma
substância insolúvel em água e facilmente filtrada a vácuo.

C6H5COONa(aq) + HCl(aq) ⇄ C6H5COOH(s) + NaCl(aq) (reação 2)

Desse modo, obteve-se um precipitado seco de cor branca e massa de

0,24g, o ácido benzoico. Portando de acordo com a formula abaixo e a posse
das massas aplicadas no experimento, obteve-se um rendimento de 80%.

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑝𝑙𝑖𝑐𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

0,24 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100 = 80,0% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
0,3 𝑔

 Etapa 2 – Extração e separação da alfa-naftilamina

Explorando a etapa 2 de extração, houve a adição de ácido clorídrico

(HCl) 0,5 mol.L-1 no funil de separação, com o intuito de se extrair o composto
alfa-naftilamina. O processo é pautado na protonação do agrupamento amínico
presente na alfa-naftilamina, tornando-a solúvel em meio aquoso pela
característica catiônica do grupo funcional em meio ácido.

C10H7NH2(aq) + HClaq) ⇄ C10H7NH3+(aq) + Cl- (reação 3)

Assim, essa substancia se encontrou na fase aquosa, e logo foi retirada

com o auxílio do funil de separação. O processo foi realizado mais duas vezes,
com o intuito de aumentar o rendimento da extração pela separação
ácido/base.
Dessa forma, as fases aquosas foram reunidas em um único recipiente,
e nesse foi adicionado hidróxido de sódio (NaOH) 1 mol.L -1 até a alcalinização
do meio, havendo a formação de um precipitado branco levemente arroxeado.
Este fenômeno pode ser explicado pela ação da base, no caso a hidroxila, a
qual interagiu com o grupo amínico protonado presente na alfa-naftilamina,
retirando o H+ que se encontrava naquele local e havendo a formação de água,
bem como de alfa-naftilamina (Reação 4).

C10H7NH3+(aq) + NaOH(aq) ⇄ C10H7NH2(s) + Na+ + H2O(l) (Reação 4)

Assim, a espécie se tornou novamente neutra e insolúvel em meio

aquoso, explicando o aparecimento do precipitado branco.
Desse modo, obteve-se o precipitado, também filtrado a vácuo. O
material foi seco e pesado, obtendo-se a massa de 0,21g de alfa-naftilamina.
Portando de acordo com a formula abaixo e a posse das massas aplicadas no
experimento, obteve-se um rendimento de 70%.

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑝𝑙𝑖𝑐𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

0,21 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100 = 70,0% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
0,3 𝑔

 Etapa 3 – Extração do Naftaleno.

Nesta etapa, em posse da fase orgânica em que já havia-se extraído o

ácido benzoico e a alfa-naftilamina, prosseguiu-se com a extração do
componente restante, o naftaleno. Assim sendo, com o interesse pela secagem
da amostra, adicionou-se sulfato de sódio (Na2SO4) anidro na solução
orgânica. Dessa forma, o sal por ser anidro, rapidamente se combina com
remanescentes de umidade na fase orgânica, havendo a formação de sulfato
de sódio decahidratado insolúvel no meio e simbolizado por um precipitado de
coloração esbranquiçada.
Assim, a solução foi filtrada com o auxílio de um papel filtro e colocada
em um balão de fundo redondo, o qual foi inserido em um extrator
rotaevaporador. Este equipamento foi utilizado com a finalidade de secagem da
solução pela evaporação do solvente. Neste processo, houve a diminuição da
pressão dentro do recipiente, facilitando a volatilização do solvente e a
formação de cristais de naftaleno de coloração lilás.
Desse modo, o sólido obtido neste momento do experimento foi pesado
em uma balança, obtendo-se a massa de 0,205g de naftaleno. Portanto de
acordo com a fórmula abaixo e a posse das massas aplicadas no experimento,
obteve-se um rendimento de 68,3%.

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑝𝑙𝑖𝑐𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

0,205 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 % = ( ) ∗ 100 = 68,3% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
0,3 𝑔
  Observação importante.

Dados referentes aos mecanismos de reação estão expostos no anexo

presente na última folha do relatório, sendo escritos à mão. Assim, para este
experimento, são expostos os mecanismos das reações citadas nas etapas 1 e
2 da pratica experimental.

5 – Conclusão

Conclui-se que se necessita de conhecimento adequado de como

substâncias químicas especificas, de propriedades diferentes (polaridade,
ionização) se comportam em solventes, e isso leva a ação adequada de
separação e extração de compostos nesses meios. Dessa forma, a mistura de
ácido benzoico, alfa-naftilamina e naftaleno, compostos químicos de
propriedades diferentes, a partir da utilização de técnicas adequadas de
extração podem ser separados com facilidade.
Assim, explorando as propriedades de extração das substâncias já
citadas, chegou-se ao rendimento na primeira etapa para o ácido benzoico de
80%, enquanto para a alfa-naftilamina e para o naftaleno, rendimentos de
70,0% e 68,8%, respectivamente. Esses valores foram favorecidos pelas
extrações sequencias, as quais aumentaram significativamente os valores de
rendimento através da teoria de coeficiente de partição, porém, o decréscimo
dos valores % de rendimento é observado, levando-se em consideração a não
tão precisão no ato de abrir e fechar a torneira do funil de decantação na hora
da separação das fases, deixando que parte da fase orgânica, contendo o
composto seguinte a ser extraído, haja perca na fase aquosa a qual está sendo
extraída no momento.

6 – Tratamento de Resíduos.

As amostras de ácido benzoico e alfa-naftilamina, foram dispostas em

potes com a devida identificação, para uma provável utilização posterior.
Já a solução contendo o naftaleno + éter etílico, foi colocada no
evaporador rotativo e o éter foi evaporado para a atmosfera.
O restante das soluções de filtração podem ser neutralizadas e corrigido
o pH dependendo da necessidade, para posterior descarte.

7 - Questões

ia)

A segunda parte do raciocínio matemático para o coeficiente de partição seria:

𝑋
50 100∗𝑋
𝐾=( 𝑋 )=2 (150−50∗𝑋) = 2
3−
100
 300 − 100 ∗ 𝑋 = 2

Portanto obtém-se X=1,5g, ou seja, antes tínhamos 6g da amostra B em água,

fazendo 2 extrações seguidas em 50mL de diclorometano, obtemos 4,5g na
fase orgânica, e restando 1,5g na fase aquosa.

i b)

Analogamente à letra a, quando fazemos a extração utilizando três

extrações com 33,3ml de diclorometano pelo exemplo do livro, obtemos na
primeira extração 3,602g na fase aquosa, na segunda extração 1,440g, e na
terceira extração 0,576g, totalizando aproximadamente 5,62g na fase aquosa,
e restando 0,38g na fase orgânica. Isto mostra como o processo de divisão da
extração se torna mais eficiente do que uma única extração.

ii )

Caso fosse utilizado uma solução ácida para a extração do aminoácido

com o seu aminoéster, acarretaria na protonação dos dois agrupamentos
amínicos presentes tanto na molécula do aminoácido como na molécula do
aminoéster, tornando os dois solúveis na fase aquosa, não sendo possível
assim a separação deles.

iii a)

O ânion HCO3- irá reagir com o H que será retirado da molécula de ácido
benzoico, e irá se transformar em ácido carbônico (H2CO3), porém esse ácido é
instável e irá se formar gás carbônico (CO2) e água, segundo a reação a
seguir:

C6H5COOH(aq) + NaHCO3(aq) ⇄ C6H5COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

iii b)

A fase orgânica formada é a fase superior, que possui densidade menor

do que a aquosa pois foi utilizado o solvente orgânico éter etílico que possui
densidade de 0,71 g.cm-3, em comparação com a água que possui 1 g.cm-3.
Nessa fase orgânica ainda estão presentes o naftaleno e a alfa-naftilamina.

iii c)

Nessa etapa a reação química envolvida foi a desprotonação do ácido

benzoico pelo bicarbonato de sódio, e a formação do composto benzoato de
sódio, que é solúvel na fase aquosa, segundo a reação: grupo amino da
molécula de alfa-naftilamina segundo a reação:

C6H5COOH(aq) + NaHCO3(aq) ⇄ C6H5COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

iv a)

Nessa etapa a reação química envolvida foi a protonação do grupo

amino da molécula de alfa-naftilamina, tornando-a solúvel em fase aquosa,
segundo a reação:

C10H7NH2(aq) + HClaq) ⇄ C10H7NH3+(aq) + Cl-

iv b)

Ainda não há nenhum precipitado formado, pois foi efetuada apenas 3

extrações em fase aquosa.

va,b)

Após a adição de solução de NaOH, há a desprotonação do grupo

amino, e acontece a precipitação da alfa-naftilamina segundo a reação:

C10H7NH3+(aq) + NaOH(aq) ⇄ C10H7NH2(s) + Na+

vi a)

Nessa etapa foi obtido o naftaleno (C10H8), que foi a substância restante
na fase orgânica.

vi b)
As substâncias isoladas não podem ser secas na estufa, pois por serem
voláteis, com o aumento da temperatura nós teríamos a perda de massa,
prejudicando assim o cálculo do rendimento obtido.

Q. 1)
O antraceno é similar ao naftaleno, e os dois ficariam juntos na fase
orgânica, não sendo possível separa-los por esse método. Já o ácido p-
hidrobenzoico, por ser similar ao ácido benzoico sofreria a mesma
desprotonação e iria para a fase aquosa, com a diferença que no ácido p-
hidroxibenzoico teríamos mais um grupo funcional hidroxila para desprotonar.
Q. 2)
Outros compostos que poderíamos utilizar para essa técnica, caso não
encontrássemos no laboratório o ácido benzoico, naftaleno e a alfa-naftilamina,
seriam, o ácido p-hidroxibenzoico, antraceno, e a anilina (aminobenzeno).

Q. 3)

Para o naftaleno, poderia ser utilizada a técnica de Infra-Vermelho. Já

para o ácido benzoico, poderia ser utilizada a análise dos espectros através da
técnica de ressonância magnética nuclear (RMN), e a alfa-naftilamina através
de estudo espectroscópico por (UV-VIS-NIR, FTIR, Raman ou RMN) também.

8 – Referências Bibliográficas.

1 – C. G.; Oliveira. K.T.; Paixão, M.W.; Brocksom. T.J. Química Orgânica

Experimental: uma abordagem em química verde. 1a Ed, Rio de Janeiro:
Elsivier, 2016.

2 – Williamson, K. L. Organic Experiments, 9ª. Ed, New York: Houghton Mifflin,

2002.

3 – Klein, David. Química Orgânica Volume 1 e 2. 2a Ed. Rio de Janeiro: LTC,

2016.