Ceja Quimica Unidade 18
Ceja Quimica Unidade 18
Ceja Quimica Unidade 18
Fascículo 7
Unidade 18
Funções
oxigenadas
Para início de conversa...
Você sabe como o álcool pode interferir na nossa saúde? Não? Então, va-
mos conversar sobre isso.
orgânicas oxigenadas, e o álcool é uma delas, bem como suas características estruturais, as regras de nomenclatura e
Objetivos de aprendizagem
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Seção 1
Funções oxigenadas
Diversas substâncias orgânicas são importantes no nosso cotidiano, tais como os álcoois, os éteres, a acetona
e o formol. Elas possuem em suas fórmulas apenas átomos dos elementos carbono, hidrogênio e oxigênio. A forma
como os átomos dessas moléculas estão ligados determina as diferentes funções oxigenadas.
Álcoois
O principal álcool da economia brasileira é o etanol, também conhecido como álcool comum.
É vendido em supermercados como produto de limpeza, nos postos de gasolina brasileiros como combustível,
O álcool hidratado é o combustível dos carros a álcool que circulam no Brasil. Esse álcool não é puro, é uma
mistura que contém etanol a 96ºGL, o que significa 96% de etanol e 4% de água.
Figura 1: O etanol é utilizado como combustível de motores de explosão. A foto destaca uma bomba de etanol em um posto
de gasolina. Foto: Marcus André
do álcool hidratado usado nos veículos movidos a álcool, é anidro, o que significa que não tem água.
Anidro
É um termo geral utilizado para designar uma substância de qualquer natureza que não contém (ou quase não contém) água na
sua composição. O álcool anidro possui características de pureza na ordem de 99,95ºGL, com 0,05% de água. Ou seja, é consi-
derado isento de água.
Diferentemente dos combustíveis derivados do petróleo, que vêm de uma fonte não renovável, as fontes de
etanol, como a cana-de-açúcar no caso do Brasil, são renováveis. Basta plantar a cana para se obter mais etanol.
As bebidas alcoólicas são misturas contendo etanol. Quando uma pessoa ingere uma bebida alcoólica, rapi-
damente começa a absorção do etanol pelo estômago e no intestino delgado. Tomar leite ou comer alimentos gor-
durosos dificulta a absorção do etanol pelo organismo, mas se o estômago estiver vazio, a absorção ocorrerá muito
mais rapidamente.
Parte do etanol ingerido vai para o sangue e, à medida que aumenta a concentração de etanol no sangue, os efei-
tos sobre o corpo humano também variam. Café forte e banho frio, ao contrário do que muitos pensam, não diminuem
os efeitos do álcool no organismo. Veja na tabela 1 os efeitos do etanol em função da concentração de etanol no sangue.
Tabela 1: Efeitos do etanol em função da concentração de etanol no sangue em uma pessoa de massa corporal igual a 70 kg.
determinado intervalo de tempo e a quantidade de alimento ingerido antes da bebida, entre outros.
Outro álcool muito importante é o metanol ou álcool metílico, considerado o mais tóxico dos alcoóis. Se inge-
rido, mesmo em pequenas doses, causa cegueira e até morte, como ocorreu em Salvador, no início de 1999, quando
40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol.
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O metanol é inflamável, a chama produzida durante sua combustão é de cor azul muito clara, de modo que se
torna praticamente invisível quando está sob forte luminosidade (é um perigo adicional).
Figura 2: As figuras de uma chama e de uma caveira no rótulo do metanol (álcool metílico) significam que o material é infla-
mável e tóxico. Foto: Marcus André
O metanol pode ser usado como combustível em motores a explosão, como os carros de corrida da Fórmula
Os álcoois são identificados através do grupo hidroxila (—OH), ligado a um átomo de carbono saturado (isto é,
A nomenclatura oficial, de acordo com as regras da IUPAC, é feita como nos hidrocarbonetos, mas com a termi-
Nos álcoois de estrutura mais simples pode ser utilizado uma nomenclatura usual, ou seja, não oficial, usando
a palavra álcool, seguida do nome do radical orgânico (metil, etil etc.) ligado à hidroxila, acrescido da terminação ico.
Exemplo 1:
Estrutura: H3C— OH
Exemplo 2:
Estrutura: H3C—CH2—OH
Fenóis
No século XIX, o médico inglês Joseph Lister (1827 – 1912) leu alguns trabalhos de Louis Pateur (1822 – 1895) a
respeito da existência de micro-organismos causadores de algumas doenças. Em 1861, ele observou que 45-50% dos
A partir desse estudo, Lister levantou a hipótese de que os micro-organismos seriam os causadores das fre-
A partir disso, admitiu-se que tais micro-organismos pudessem vir dos próprios médicos e de seus instrumen-
tos. Assim, no hospital em que Lister trabalhava, foi instituída a prática de lavar as mãos e os instrumentos com soluções
de fenol antes e após as cirurgias. Com essa simples medida, ele reduziu a mortalidade para 15% nos hospitais ingleses.
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Figura 3: O cirurgião Joseph Lister (terceiro, da direita para a esquerda) reduziu as taxas de mortalidade em hospitais britâni-
cos, usando o fenol como antisséptico.
Fonte: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chirurgiens-allemands.gif
O fenol, apesar de bom antisséptico, foi substituído por outros, pois é tóxico e provoca queimaduras.
Os fenóis são identificados por meio do grupo hidroxila (—OH) ligado diretamente a um átomo de carbono
A nomenclatura oficial dos fenóis apresenta o prefixo hidróxi seguido do nome do hidrocarboneto correspondente.
O hidróxi-benzeno, ou fenol comum, é o fenol mais simples e o mais importante, pois é usado como matéria-
Éteres
Quando se fala em éter, podemos lembrar imediatamente do éter comum (etoxietano). Esse composto come-
çou a ser usado como anestésico por inalação, em 1846, pelo dentista William Morton. Antes disso, as cirurgias eram
Durante muito tempo, o éter comum foi usado como anestésico por médicos e dentistas, mas devido ao mal-
-estar que provocava após a anestesia, e ao fato de ser altamente inflamável, o éter comum foi substituído gradativa-
frio que sua evaporação proporciona, o éter provoca uma diminuição da sensibilidade desse órgão, tornando menos
Éteres são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos.
A nomenclatura oficial dos éteres contém a palavra OXI intercalada nos nomes dos dois grupos formadores
do éter:
Prefixo + oxi + hidrocarboneto correspondente
(Menor grupo) (Maior grupo)
Exemplo 1:
Exemplo 2:
Exemplo 3:
Estrutura: CH3 — O —
A maconha é uma droga que contém uma variedade de substâncias químicas, mas
Fumar maconha pode causar sérios danos à saúde, como bronquite crônica, distúr-
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Estrutura de uma molécula de THC
Aponte e escreva os nomes das funções orgânicas presentes em cada molécula de THC.
Aldeídos
O formol é uma solução aquosa, contendo cerca de 40% em massa de metanal (aldeído que possui apenas um
temente, com glutaraldeído ou pentanodial. Este último 10 vezes mais tóxico que o formol.
Desde 2005, a ANVISA se mostrou contrária ao uso dessas substâncias como alisantes, mas só publicou a Reso-
lução RDC 36 em 17 de junho de 2009, que proíbe a comercialização do formol em estabelecimentos como drogarias,
farmácias e supermercados.
ANVISA
A sigla significa Agência Nacional de Vigilância Sanitária. É o órgão que atua em todos os setores relacionados a produtos e
serviços que possam afetar a saúde da população brasileira.
A proibição do uso do formol e seus derivados como alisante capilar foi necessária, pois pode causar sérios da-
nos a quem usa e ao profissional que aplica o produto, tais como alergia, coceira, queimadura, inchaço, descamação
e vermelhidão do couro cabeludo, quebra da haste capilar, ardência e lacrimejamento dos olhos, falta de ar, tosse,
dor de cabeça, ardência e coceira no nariz. Tudo isso devido ao contato direto com a pele ou com sua vaporização
na hora da aplicação do produto. Várias exposições podem causar também boca amarga, dores de barriga, enjoos,
vômitos, desmaios, feridas na boca, narina e olhos e câncer nas vias aéreas superiores (nariz, faringe, laringe, traqueia
A legislação sanitária permite o uso de formol e glutaraldeído em produtos cosméticos apenas na função de
conservantes (com limite máximo de 0,2% e 0,1%, respectivamente), ou do formol como endurecedor de unhas no
limite máximo de 5%. A adição de formol, glutaraldeído ou qualquer outra substância a um produto acabado, pronto
para uso, constitui infração sanitária, estando o estabelecimento que adota essa prática sujeito às sanções administra-
tivas, cíveis e penais cabíveis. E mais: a adulteração desses produtos configura crime hediondo.
Crime hediondo
Crimes que o legislador (quem faz a lei) entendeu necessitar de maior reprovação por parte do Estado e cuja lesão causada é
acentuadamente expressiva e de maior aversão à coletividade. Os crimes ditos hediondos são aqueles expressamente listados
na Lei 8072/90, tais como latrocínio (roubo seguido de morte), estupro, extorsão mediante sequestro e outros.
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Os aldeídos são compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio.
A nomenclatura oficial é feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminação funcional al em lugar do
sufixo o.
Exemplo 1:
H—C—H
H—
Estrutura:
||
O
Exemplo 2:
H— C—CH
— 2—CH2—CH2 —
—C—H
Estrutura: || ||
O O
Cetonas
A cetona mais importante e de maior uso comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Líquido
inflamável, incolor e de cheiro agradável, é usada principalmente como removedor de esmalte das unhas.
Figura 5: A solução de acetona é comumente utilizada como removedor de esmalte. Foto: Marcus André.
As cetonas são compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) entre átomos de carbono.
A nomenclatura oficial é feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminação funcional ona em lugar do
sufixo o.
Exemplo:
H3C—C—CH
— — 3
Estrutura: ||
O
Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são responsáveis por vários odores típicos e, em geral, desagradáveis. Assim, por exem-
plo, o ácido butanóico ou ácido butírico (do latim butirum, “manteiga”) tem cheiro de manteiga rançosa.
O odor de nossa transpiração é também devido, em parte, aos ácidos carboxílicos. Acredita-se que um cão re-
conheça o seu dono pelo cheiro graças aos ácidos carboxílicos presentes na pele humana. O faro apurado do animal
O vinagre, utilizado como tempero para saladas, é solução aquosa de ácido etanóico ou ácido acético. O ácido
etanóico ou ácido acético é o responsável pelo sabor azedo (do latim acetum) e cheiro penetrante do vinagre.
Figura 6: O vinagre, utilizado para temperar saladas, é uma solução aquosa de ácido etanóico. Foto: Marcus André.
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A reação seguinte é também a responsável pelo fato de um vinho “azedar” (estar se transformando em vi-
nagre); decorre daí a recomendação de guardar garrafas de vinho deitadas, o que umedece a rolha, dificultando a
O
||
CH3 — CH2— OH + O2 (ar) → CH3 — C—OH + H2O
etanol (álcool ácido etanóico
do vinho) (no vinagre)
Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila, ou seja, junção de uma carbonila com
uma hidroxila.
—C—OH
||
O
carboxila
A nomenclatura oficial é feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminação funcional óico em lugar do
sufixo o.
Exemplo 1:
H3C—C—OH
—
Estrutura: ||
O
Exemplo 2:
valérico (do latim valere, “planta valeriana”). O nome oficial IUPAC desse ácido é pentanóico.
O condutor que consumiu uma quantidade de bebida alcoólica superior a 0,1mg de álcool por litro de
ar expelido no exame do bafômetro fica sujeito à multa, suspensão da carteira de habilitação e, depen-
dendo da quantidade de álcool consumida, ele pode até ser preso.
O tipo mais simples e antigo de bafômetro contém um cartucho com K2Cr2O7, depositado sobre partí-
culas de sílica gel umedecidas com H2SO4. Se o ar nele soprado contiver álcool, ocorrerá a mudança de
cor de acordo com a seguinte reação:
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Ésteres
Os ésteres apresentam grande importância na indústria alimentícia. Essas substâncias aparecem no perfume
das flores e no aroma e sabor dos frutos. Atualmente, as indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que
são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas, sorvetes etc.
Figura 7: As balas de goma são aromatizadas com auxílio de substâncias orgânicas que pertencem ao grupo dos ésteres.
Foto: Marcus André.
Ésteres são substâncias derivadas de ácidos carboxílicos nas quais o hidrogênio da carboxila foi trocado por
um grupo orgânico.
Para fazer a nomenclatura dos ésteres é necessário reconhecer a parte da molécula que veio do ácido e o grupo
Exemplo:
Exemplo:
H3C—CH2—C—OH + HO— CH2—CH3 → H3C—CH2—C— O— CH2—CH3 + H2O
|| etanol || água
O O
ácido propanóico propanoato de etila
Agora me diga se você não está impressionado com a diversidade dos compostos orgânicos e de como eles
envolvem a nossa vida e nem nos damos conta. Mas ainda temos muitos mais para discutir.
Na próxima unidade veremos a funções orgânicas que estão presentes, principalmente, na nossa alimentação.
Veremos que os compostos orgânicos são imprescindíveis para nos mantermos vivos e saudáveis.
Resumo
|
Álcool —C—OH
|
AR—OH
Fenol
AR é um anel aromático
R—O—R´
Éter
R e R´ são radicais orgânicos
O
||
Aldeído
R—C—H
R é um radical orgânico ou H
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O
||
Cetona
R—C—R´
R e R´ são radicais orgânicos
O
||
Ácido carboxílico
R — C—OH
R é um radical orgânico ou H
O
||
Éster
R—C—O—R´
R e R´ são radicais orgânicos
Veja ainda
Etanol: a revolução verde e amarelo, de Décio Fischetti e Oziris Silva. São Paulo: Bizz Comunicação, 2008.
Plantas e Perfumes, as essências mais usadas, de Antonieta Barreiro Cravo. São Paulo: Editora Hemus, 1986.
Referências
FELTRE, Ricardo; Química volume 3 – Química Geral. São Paulo: Editora Moderna, 2009.
Fenol e éter.
Atividade 2
Então:
H3C—CH2— CH2—CH2—C— OH
||
O
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O que perguntam por aí?
Questão 1 (UNESP 2005)
Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corre-
tas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Esses compostos podem
Gabarito: Letra C.
Comentários: Etanol = álcool etílico – é um álcool com dois carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresen-
ta prefixo et e sufixo ol.
Propanona = acetona – é uma cetona com três carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta prefixo
Metanal = formaldeído – é um aldeído com apenas um carbono, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções orgânicas.
a b.
c. d.
Gabarito e comentários:
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b. Estradiol, pois apresenta as funções fenol e álcool.
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol
a. C4H8O2.
b. C2H6O3.
c. C2H4O2.
d. C4H10O3.
e. C2H6O.
Comentários:
Questão 4 (UNIFOR)
O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas, como a maçã e a pera. É uma
substância azeda e adstringente, sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e aromatizante. Na estrutu-
ra do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas:
Gabarito: E
Comentários:
100
Questão 5 (UFRRJ)
Uma das várias sequelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos, que não
seguem o tratamento médico adequado, envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino
ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação a seguir, na qual os átomos
O fenol comum é o fenol mais simples e o mais importante, pois é usado como matéria-prima para desinfetan-
Para que a fórmula geral Y–OH seja correspondente a um fenol, Y deve ser:
a. um anel aromático.
b. um radical metila.
c. uma carboxila.
d. uma carbonila.
O álcool é vendido em supermercados como produto de limpeza, nos postos de gasolina brasileiros como
a. são compostos que apresentam grupo funcional hidroxila ligado a carbono insaturado.
b. o etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins combustíveis, é um álcool de fórmula CH3 – CH2 – OH.
c. são compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio.
a. aldeídos.
b. ésteres.
c. álcoois.
d. éteres.
O principal álcool da economia brasileira é o etanol, também conhecido como álcool comum.
a. um anel aromático.
c. uma carbonila.
d. uma hidroxila.
Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corre-
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Exercício 6 – (UFPR 2013 – adaptada)
Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para
controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um
adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromônio de atra-
ção sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração.
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula
estrutural:
Considere a estrutura do oseltamivir, princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pan-
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Gabarito
Etanol.
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