Hidrocarbonetos

A classe mais simples dos compostos orgânicos é a dos

hidrocarbonetos, compostos de carbono e hidrogênio.
Hidrocarbonetos

O elemento carbono forma amplo número de compostos. Atualmente são conhecidos mais de 10
milhões de compostos químicos que contém este elemento, e cerca de 90% dos produtos
sintetizados a cada ano são compostos contendo átomos de carbono.
A parte da química dedicada ao estudo dos elementos contendo carbono é chamada de química
orgânica, que teve marco inicial com o trabalho de Friederich Wöller que em 1828 sintetizou a
uréia a partir de materiais inorgânicos, quebrando a Teoria da Força Vital proposta pelos filósofos
da Grécia Antiga. Diante do grande número de compostos químicos orgânicos, convenceu-se em
organizá-los em famílias com semelhanças estruturais, tendo a classe mais simples representada
pelos hidrocarbonetos.
“Hidrocarbonetos são compostos constituídos apenas de carbono e hidrogênio cuja
característica fundamental é a estabilidade das ligações carbono-carbono.” (Brown, T.,
LeMay, E., Bursten, B., 2005, P. 606)

Tal tipo de estabilidade é devido ao fato do carbono ser o único elemento que forma cadeias, longas,
átomos unidos por ligação covalente que podem ser simples, duplas ou triplas. Os hidrocarbonetos
podem ser divididos em quatro tipos, conforme a espécie de ligação química carbono-carbono
presente na molécula. As famílias (ou tipos) de hidrocarbonetos encontrados são:

Hidrocarbonetos saturados
1. Alcanos
Os alcanos são os hidrocarbonetos que possuem ligações simples, como, por exemplo, o etano
C2H6. Por conterem maior número possível de átomos de hidrogênio são chamados de
hidrocarbonetos saturados.
Estrutura dos alcanos
Cabe analisar a estrutura tridimensional dos alcanos por meio do modelo RPECV (Repulsão dos
pares eletrônicos da camada de Valência), na qual podemos observar que em torno do átomo de
carbono temos uma forma tetraédrica, com os grupos químicos ligados a cada vértice do tetraedro,
constituindo assim uma ligação com hibridização sp3 do átomo de carbono.
 Exemplo de um carbono tetraédrico hibridização sp3. Ilustração:
Reprodução
Outra característica estrutural importante dos alcanos é que a rotação de ligação carbono-carbono é
permitida, fenômeno que acontece em altas temperaturas.

Isomeria estrutural dos alcanos

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem átomos de carbono ligados uns aos outros, formando
assim uma cadeia carbônica. Há as cadeias lineares, ou seja, os átomos de carbono são ligados
sucessivamente em forma que lembra uma linha, contínua sem interrupções; e as cadeias
ramificadas, cujos átomos de carbono possuem ramos, como se fosse um galho de árvore com um
ramo de flor.
Na figura abaixo, usamos a fórmula C4H10 e percebemos a possibilidade de construirmos um
composto de cadeia linear, representada pelo butano e outro composto de cadeia ramificada,
representado pelo 2-metilpropano.

Notamos que nos casos acima, tivemos a mesma fórmula molecular para representar compostos
diferentes, tendo assim o fenômeno de isomeria estrutural, pela qual os alcanos tem o mesmo
número de átomos de carbono e hidrogênio, mas com propriedades físicas diferentes.
Nomenclatura dos alcanos
Convencionou-se uma regra para a nomenclatura dos compostos químicos, ditadas pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada, conhecida como IUPAC (em inglês International Union
of Pure and Applied Chemistry), cujas regras são aceitas no mundo todo. A seguir, temos as regras
para nomenclatura e seus procedimentos para compostos orgânicos alcanos.
a) Alcanos de cadeia linear usa-se o prefixo correspondente ao número de carbono presente na
molécula.
b) Alcanos de cadeia ramificada determina-se a cadeia linear de átomos de carbono mais longa, e o
nome dessa cadeia será o nome de base do composto. A cadeia mais longa pode não estar em linha
reta como no exemplo a seguir:
c) Alcanos de cadeia ramificada numeram-se os átomos da cadeia mais longa, começando pela
extremidade mais próxima do substituinte.
No exemplo mencionado acima, começamos a enumeração pelo átomo de carbono na extremidade
superior à esquerda, pois há um CH3 substituinte no segundo átomo de carbono da cadeia. Se o
começo da enumeração fosse pelo átomo inferior à direita, o CH3 estaria num quinto átomo de
carbono. Logo, enumera-se a cadeia de modo a dar os menores números possíveis para as posições
dos substituintes.
d) Nomeando a localização de cada substituinte. O nome de um grupo formado pela remoção de
um átomo de hidrogênio do alcano, ou seja, um grupo alquila é formado pela substituição ano do
alcano correspondente pela terminação ila. Por exemplo, o grupo metila, CH3, vem do metano,
CH4. O grupo etila, C2H5, vem do etano, C2H6. Logo, pelo exemplo (em b) o nome 2-metilexano
indica a presença de um grupo metila, CH3, no segundo carbono da cadeia do hexano.

e) Nomeia-se substituintes em ordem alfabética, se forem dois ou mais. Quando dois ou mais
substituintes forem idênticos, o numero deles é indicado pelos prefixos numéricos di, tri, tetra,
penta, etc.

Hidrocarbonetos insaturados
2. Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla entre os carbonos, sendo o mais
simples o eteno:

Estrutura dos alcenos

Pelo modelo RPECV, temos a dupla ligação dos alcenos, configurando assim uma ligação sigma (σ)
e outra pi (π). A ligação π provém da superposição de lateral de dois orbitais p. Uma ligação
covalente em que as regiões de superposição estão acima e abaixo do eixo internuclear, constituída
por uma hibridização do tipo sp2 do átomo de carbono.
Nomenclatura dos alcenos
Os nomes dos alcenos estão baseados na cadeia mais longa de átomos de carbono que contenha a
instauração (dupla ligação). O nome provém do alcano correspondente, tendo a terminação ano
transformada em eno.
A localização da dupla ligação na cadeia é identificada pelo número de átomos de carbono que
participa da dupla ligação e que está mais próximo da extremidade da cadeia, na qual esta é
enumerada de modo a adquirir menor número possível.
Se a molécula tiver mais de uma instauração, cada qual será localizada por um número, onde a
terminação do nome identifica o número de duplas ligações. Por exemplo, a molécula de 1,4-
pentadieno é representada abaixo:

Observe que podemos enumerar os carbonos como na figura, temos que a instauração se encontra
no carbono 1 e no carbono 4, logo a molécula apresenta duas insaturações, por isso o nome dieno, o
radical penta representa a quantidade de carbonos na cadeia principal, que são 5.
Isomeria estrutural dos alcenos
Os alcenos possuem uma ligação do tipo sigma (σ) e outra do tipo pi (π), que configura uma rotação
impedida da ligação, não podendo rotacionar o eixo como acontece com os alcanos. Dessa forma,
os alcenos possuem um plano simétrico, aparecendo assim o fenômeno de isomeria geométrica, na
qual pode haver variação na posição relativa do substituinte. Podemos citar como exemplo o
composto 2-buteno, sua fórmula molecular é representada abaixo:

A molécula pode haver dois tipos de representação isomérica:

A molécula de 2-buteno pode assumir duas configurações geométricas diferentes, resultando assim
em isômeros, diferem pela posição relativa dos dois grupos metila. São exemplos de isômeros
geométricos, pois possuem mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio como também a
mesma posição da instauração, porém com disposição espacial dos grupos diferente. No isômero cis
os grupos metila estão do mesmo lado da dupla ligação, enquanto no isômero trans os grupos metila
estão de lados opostos um ao outro.

3. Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados, possuem uma ligação tripla entre os carbonos, sendo o
acetileno, mais simples:
Estrutura dos alcinos
Pelo modelo de REPCV, os alcinos possuem uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π), todas do
tipo covalente onde as ligações π se dispõem fora do eixo internuclear, fazendo com que as
moléculas contendo tripla ligação sejam planas conferindo rigidez. As ligações triplas se explicam
pela hibridização de orbitais, sendo do tipo sp para a formação de ligações σ, favorecendo uma
geometria linear.
Nomenclatura dos alcinos
Os alcinos obedecem a mesma regra de nomenclatura apresentada pelos alcanos e alcenos, são
denominados pela cadeia carbônica mais longe que contém a ligação tripla, e pela terminação ino
em relação ao alcano correspondente. Podemos ilustrar por meio do exemplo dado pela molécula
abaixo:

De acordo com o que aprendemos anteriormente, a cadeia mais longa teria sete átomos de carbono,
no entanto tal cadeia não teria a ligação tripla. A cadeia carbônica mais longa com a ligação tripla
possui seis átomos de carbono, então o composto leva o radical hexa, como possui uma ligação
tripla, seu nome radicalar será hexino. Observamos que no carbono de número 3 há o radical propil,
logo o nome do composto será 3-propil-1-hexino.

4. Hidrocarbonetos cíclicos e aromáticos

Os hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada podem ser divididos entre os cíclicos e aromáticos.
Hidrocarbonetos cíclicos possuem forma de anel, ou ciclo, normalmente representados por fórmulas
geométricas. Podem ser constituídos por alcanos, alcenos e alcinos, levando o nome de ciclanos,
ciclenos e ciclinos respectivamente. Exemplos de hidrocarbonetos cíclicos logo abaixo:

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos que possuem três ligações duplas, também possui
cadeia fechada. A estrutura mais comum dos aromáticos é representada pelo benzeno, uma molécula
plana, simétrica, possui elevado grau de instauração. Normalmente é representado com um círculo
ao meio para designar a deslocalização da ligação π, não é comum representar os átomos de
hidrogênio dos aromáticos. A representação dos aromáticos pode também ser feita da maneira do
exemplo a seguir, onde as ligações π são explícitas:
 • Questões

1. [ENEM/2011] Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no

Morro da Bumba, na Zona Norte de Niterói – RJ, ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter
sido causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que este local foi um lixão entre os
anos de 1960 e 1980.
O gás mencionado no texto é produzido
a) Como subproduto da respiração aeróbia bacteriana.
b) Pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias.
c) Como produto de fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos.
d) Pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias.
e) Pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias.
2. [ENEM/2012] Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do
derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à
temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução
de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os
impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque:
a) Promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
b) A hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) A mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade
dessa substância na natureza.
d) A solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio possibilita a solubilização do
hidrocarboneto.
e) O reagente adicionado provoca uma solidificação no hidrocarboneto, o que facilita sua retirada
do ambiente.

• Respostas
1. [ENEM/2011] Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no
Morro da Bumba, na Zona Norte de Niterói – RJ, ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter
sido causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que este local foi um lixão entre os
anos de 1960 e 1980.
O gás mencionado no texto é produzido
a) Como subproduto da respiração aeróbia bacteriana.
b) Pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias.
c) Como produto de fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos.
d) Pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias.
e) Pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias.
2. [ENEM/2012] Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do
derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à
temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução
de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os
impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque:
a) Promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
b) A hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) A mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade
dessa substância na natureza.
d) A solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio possibilita a solubilização do
hidrocarboneto.
e) O reagente adicionado provoca uma solidificação no hidrocarboneto, o que facilita sua retirada
do ambie