Eteres

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Introdução

No presente trabalho, iremos abordar acerca dos éteres, aldeidos e cetonas, desta feita o grupo ira
destacar a sua fórmula geral, estrutural, também iremos destacar as suas propriedades e de como
é feita a nomenclatura dos mesmos.

Iremos destacar de como é feita a obtenção destes compostos. Para tal iremos recorrer ao método
de pesquisa bibliográfica para a realização do mesmo.

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Éteres

Éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigénio (O)
ligado a dois radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgânicos).

Fórmula geral

Grupo funcional

| |
—C—O—C—
| |

Nomenclatura

A nomenclatura oficial para os Éteres segue uma regra fixa estabelecida pela União Internacional
de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Observe o funcionamento das normas:

A nomenclatura desses compostos pode ser realizada de duas formas:

Exemplos:

H3C - CH2 - O - CH3


Metoxi-etano

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Propriedades físicas

Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições
ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais
elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e
os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis.

Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na medicina que é muito
importante, sendo usado como anestésico e na preparação de medicamentos.

O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito volátil (ferve a
35° C), produz frio intenso ao evaporar em contacto com a pele e seus vapores são três vezes
mais pesados que o ar. Sua utilização é feita em pacientes, é um poderoso anestésico inalatório
porque relaxa os músculos, mas possui as desvantagens de causar irritação no trato respiratório e
a possibilidade de provocar explosões em ambientes fechados. Sendo assim, ele está em desuso,
apesar de ter sido usado durante quase um século.

Obtenção

Eles podem ser obtidos pela condensação de moléculas de álcoois e/ou fenóis, com eliminação
de água:

R — OH + HO — R’ → R – O — R’+ H2O
álcool + álcool → éter + água

Propriedades químicas

Os éteres saturados tem pouca reactividade química, mas, pelo facto de dissolverem bem muitas
substancias orgânicas, os Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na
fabricação de seda artificial. O éter etílico dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na
indústria como solvente de óleos e tintas.

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Aldeídos

Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um
hidrogênio, ou seja, esse grupo funcional sempre vem na extremidade da cadeia carbónica.

Fórmula geral

Grupo funcional

“R” representa qualquer radical orgânico. Se na cadeia carbônica há apenas um grupo COH dos
aldeídos, o composto é classificado como monoaldeído, mas se há dois ou mais desse grupo,
então é um polialdeído.

Propriedades físicas

Os aldeídos de menores massas molares possuem cheiro forte e irritante, mas à medida que a
cadeia carbônica vai crescendo, eles passam a ter aromas agradáveis. O metanal e o etanal que
possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os
demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada
apresentam-se no estado sólido.

Propriedades químicas

O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de
hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água,
mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno.
Apesar de realizarem ligações de hidrogénio com a água, graças à presença da carbonila, os
aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas
atraem-se pela forças intermoleculares do tipo dipolo permanente.

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Nomenclatura

A nomenclatura dos aldeídos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC é a seguinte:

Prefixo + tipo de ligação + AL


Como o grupo funcional dos aldeídos sempre está na ponta da cadeia, para nomear basta iniciar a
contagem pelo carbono na extremidade do grupo funcional.

A cadeia principal será aquela que conter o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade
de átomos de carbono. Se houver algum empate, será escolhida a cadeia que tiver mais
ramificações. A numeração dos carbonos inicia do carbono do grupo funcional:

Se por ventura houverem dois grupos funcionais na cadeia (um em cada extremidade), este
aldeído receberá o infixo di, como abaixo:

Nomenclatura usual de aldeídos de cadeia normal e saturada


A nomenclatura usual é feita escrevendo-se a palavra “aldeído” seguida do nome usual do ácido
carboxílico correspondente. Mas ela só é utilizada para aldeídos de cadeia normal (não
ramificada) e saturada (que possui somente ligações simples entre carbonos.

Exemplos:

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Obtenção

Oxidação de álcoois primários

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de


sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e
a platina, ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na
presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanolresultando
no etanal:

C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O

Hidratação de alcinos
Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.
Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no aldeído.
Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer
outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov, em
que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios
ligados a ele:

Cetonas

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono


secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos.

Fórmula geral

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Grupo funcional

Classificação

As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um


grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se
de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.

Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se
são diferentes, há uma cetona assimétrica.

Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila.

Propriedades físicas

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido
e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos
de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são
maiores que os dos aldeídos.

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Propriedades químicas

As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as


cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a
dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece
ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reactivas.

Formas de obtenção:

Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de
alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método
mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do
propanol com obtenção da propanona:

Oxidação do propanol para a obtenção da propanona

Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

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Exemplos:

O
||
H3C — C — CH3: propanona

O
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona

Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a


numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais
próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:

O
||
H3C — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
1

O
||
H3C — C H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
1 2

Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em
ordem alfabética:

CH3 O
| ||
H3C — C H2 — C H2 —C — C H2 — C2 — C1H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
7 6 5 4 3

|
CH2
|
CH3

Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo
nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. como:

O
||
H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica

O
||
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica

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Conclusão

Chegando ao fim, concluímos que Éteres são usados para fabricar seda artificial. Éteres são
compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois
radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgânicos). Por sua vez As
cetonas são usadas principalmente como solvente para tintas, esmaltes, vernizes e também para o
processo de extração de óleos naturais de sementes. e por fim concluímos que Os aldeídos são
todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. O
principal aldeído de uso no cotidiano é o metanal.

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Referência bibliográfica

BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. Sã


Paulo:Moderna, 2006. v. 3. Química Orgânica.

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente
5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

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Índice
Éteres ........................................................................................................................................... 2

Nomenclatura .............................................................................................................................. 2

Propriedades físicas ..................................................................................................................... 3

Obtenção...................................................................................................................................... 3

Propriedades químicas................................................................................................................. 3

Aldeídos ...................................................................................................................................... 4

Propriedades físicas ..................................................................................................................... 4

Propriedades químicas................................................................................................................. 4

Nomenclatura .............................................................................................................................. 5

Obtenção...................................................................................................................................... 6

Cetonas ........................................................................................................................................ 6

Classificação................................................................................................................................ 7

Propriedades físicas ..................................................................................................................... 7

Propriedades químicas................................................................................................................. 8

Formas de obtenção:.................................................................................................................... 8

Nomenclatura: ............................................................................................................................. 8

Conclusão .................................................................................................................................. 10

Referência bibliográfica ............................................................................................................ 11

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