Eteres
Eteres
Eteres
No presente trabalho, iremos abordar acerca dos éteres, aldeidos e cetonas, desta feita o grupo ira
destacar a sua fórmula geral, estrutural, também iremos destacar as suas propriedades e de como
é feita a nomenclatura dos mesmos.
Iremos destacar de como é feita a obtenção destes compostos. Para tal iremos recorrer ao método
de pesquisa bibliográfica para a realização do mesmo.
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Éteres
Éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigénio (O)
ligado a dois radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgânicos).
Fórmula geral
Grupo funcional
| |
—C—O—C—
| |
Nomenclatura
A nomenclatura oficial para os Éteres segue uma regra fixa estabelecida pela União Internacional
de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Observe o funcionamento das normas:
Exemplos:
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Propriedades físicas
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições
ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais
elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e
os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis.
Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na medicina que é muito
importante, sendo usado como anestésico e na preparação de medicamentos.
O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito volátil (ferve a
35° C), produz frio intenso ao evaporar em contacto com a pele e seus vapores são três vezes
mais pesados que o ar. Sua utilização é feita em pacientes, é um poderoso anestésico inalatório
porque relaxa os músculos, mas possui as desvantagens de causar irritação no trato respiratório e
a possibilidade de provocar explosões em ambientes fechados. Sendo assim, ele está em desuso,
apesar de ter sido usado durante quase um século.
Obtenção
Eles podem ser obtidos pela condensação de moléculas de álcoois e/ou fenóis, com eliminação
de água:
R — OH + HO — R’ → R – O — R’+ H2O
álcool + álcool → éter + água
Propriedades químicas
Os éteres saturados tem pouca reactividade química, mas, pelo facto de dissolverem bem muitas
substancias orgânicas, os Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na
fabricação de seda artificial. O éter etílico dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na
indústria como solvente de óleos e tintas.
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Aldeídos
Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um
hidrogênio, ou seja, esse grupo funcional sempre vem na extremidade da cadeia carbónica.
Fórmula geral
Grupo funcional
“R” representa qualquer radical orgânico. Se na cadeia carbônica há apenas um grupo COH dos
aldeídos, o composto é classificado como monoaldeído, mas se há dois ou mais desse grupo,
então é um polialdeído.
Propriedades físicas
Os aldeídos de menores massas molares possuem cheiro forte e irritante, mas à medida que a
cadeia carbônica vai crescendo, eles passam a ter aromas agradáveis. O metanal e o etanal que
possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os
demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada
apresentam-se no estado sólido.
Propriedades químicas
O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de
hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água,
mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno.
Apesar de realizarem ligações de hidrogénio com a água, graças à presença da carbonila, os
aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas
atraem-se pela forças intermoleculares do tipo dipolo permanente.
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Nomenclatura
A nomenclatura dos aldeídos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC é a seguinte:
A cadeia principal será aquela que conter o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade
de átomos de carbono. Se houver algum empate, será escolhida a cadeia que tiver mais
ramificações. A numeração dos carbonos inicia do carbono do grupo funcional:
Se por ventura houverem dois grupos funcionais na cadeia (um em cada extremidade), este
aldeído receberá o infixo di, como abaixo:
Exemplos:
5
Obtenção
Hidratação de alcinos
Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.
Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no aldeído.
Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer
outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov, em
que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios
ligados a ele:
Cetonas
Fórmula geral
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Grupo funcional
Classificação
Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se
são diferentes, há uma cetona assimétrica.
Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila.
Propriedades físicas
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido
e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos
de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são
maiores que os dos aldeídos.
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Propriedades químicas
Formas de obtenção:
Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de
alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método
mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do
propanol com obtenção da propanona:
Nomenclatura:
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Exemplos:
O
||
H3C — C — CH3: propanona
O
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona
O
||
H3C — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
1
O
||
H3C — C H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
1 2
Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em
ordem alfabética:
CH3 O
| ||
H3C — C H2 — C H2 —C — C H2 — C2 — C1H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
7 6 5 4 3
|
CH2
|
CH3
Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo
nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. como:
O
||
H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica
O
||
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica
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Conclusão
Chegando ao fim, concluímos que Éteres são usados para fabricar seda artificial. Éteres são
compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois
radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgânicos). Por sua vez As
cetonas são usadas principalmente como solvente para tintas, esmaltes, vernizes e também para o
processo de extração de óleos naturais de sementes. e por fim concluímos que Os aldeídos são
todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. O
principal aldeído de uso no cotidiano é o metanal.
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Referência bibliográfica
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente
5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
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Índice
Éteres ........................................................................................................................................... 2
Nomenclatura .............................................................................................................................. 2
Obtenção...................................................................................................................................... 3
Propriedades químicas................................................................................................................. 3
Aldeídos ...................................................................................................................................... 4
Propriedades químicas................................................................................................................. 4
Nomenclatura .............................................................................................................................. 5
Obtenção...................................................................................................................................... 6
Cetonas ........................................................................................................................................ 6
Classificação................................................................................................................................ 7
Propriedades químicas................................................................................................................. 8
Formas de obtenção:.................................................................................................................... 8
Nomenclatura: ............................................................................................................................. 8
Conclusão .................................................................................................................................. 10
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