Nomenclatura

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Nomenclatura das Funções

Orgânicas

Professora: Karinny da Silva Capistrano


Nomenclatura
União Internacional de Química Pura
e Aplicada – IUPCA

Cada composto orgânico


deve ter um nome

A partir do nome é possível


esquematizar a fórmula
estrutural
Grupo Funcional
Agrupamento de átomos responsável pela semelhança no
comportamento químico de uma série de compostos diferentes.
Função Orgânica
Conjunto de compostos que apresentam o mesmo
grupo funcional;

Cetonas Alcoóis Ésteres

Hidrocarbonetos Aldeídos
Éteres

Ácido
Amidas Haletos Carboxílico
Nomenclatura
Número de Grupo
carbonos funcional

Prefixo + Infixo + Sufixo

Tipo de ligação
Nomenclatura
Prefixo Infixo Sufixo
1 C: met Ligações simples entre os Hidrocarboneto: o
2 C: et carbonos: an Álcool: ol
3 C: prop Aldeído: al
4 C: but Cetona: ona
5 C: pent 1 Ligação dupla entre os Ácido carboxílico: oíco
6 C: hex carbonos: en Éter: prefixo + oxi + prefixo
+ infixo + o
7 C: hept 2 Ligações duplas entre os Éster: cadeia maior
carbonos: dien (prefixo + infixo + oato) +
de + radical (prefixo + ila)
8 C: oct Amina = amina
9 C: non Amida = amida
10 C: dec 1 Ligação tripla entre os Nitrocomposto = nitro +
11 C: undec carbonos: in prefixo + infixo + o
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia normal
Exemplos
octano
ciclopentano ciclo-hexano

ciclobutano nonano
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia normal
Exemplos
non-2,5-dieno
non-4-eno
8 6 4 2 2 4 6 8
1 1 9
9 7 5 3 3 5 7

2 4

1 3 5
pent-1-ino
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
Regras
1ª: Escolha da Cadeia Principal

 Possui o grupo funcional

 Engloba o maior número


de insaturação;
 Engloba o maior número
de ramificações;
 Possui a sequência mais
longa de C ligados entre si
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
Regras
2ª: Nomenclatura das Ramificações

 Nome da ramificação vem antes do


nome da C.P e são escritas em
ordem alfabética
 Numerada a partir da
extremidade mais próxima da
característica mais importante

Grupo funcional > insaturação > ramificação


Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
Exemplo
CH3
H3C CH2 CH CH CH3
H3C CH2 metil
CH3 etil CH3
H3C CH2 CH CH CH3
H3C CH2
CH3
metil

3-etil – 2,4- dimetilpentano


Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
Exemplo

5-etil – 3-metiloctano
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
Exemplo

2-etil – 4-metil-hept-1,5-dieno
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Exemplo:

CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
Metilciclopentano 1,3-dimetilciclo- 1,4-
hexano ou meta- dimetilciclobenzeno
dimetilciclo-hexano ou para-
dimetilciclobenzeno
Exercitando...
(Osec-SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia
principal da molécula representada a seguir?

a) 3
b) 5
c) 6
d) 7
e) 10
Haletos
Compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos
pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios
(F, Cl, Br, I).

Br Nomenclatura
CH3 CH2 CH CH3 O halogênio é considerado apenas como
sendo uma ramificação da cadeia principal.
2-Bromobutano
Aplicações: São usados na fabricação de
plásticos, solventes, inseticidas,
medicamentos e etc.
Álcoois
Compostos orgânicos contendo um ou mais grupos
hidroxila (OH) ligados a átomos de carbonos
saturados.

Nomenclatura

Nome do hidrocarboneto + Terminação OL

Aplicações: São muito usados como


solventes, combustíveis e como matéria-
prima para obtenção de inúmeros outros
Etanol compostos orgânicos.
Aldeídos
Compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
-COH

O Nomenclatura
CH3 CH2 C
H Nome do hidrocarboneto + terminação
AL.
Propanal
Aplicações: São usados como desinfetantes
e na fabricação de plásticos e
medicamentos.
Cetonas
Compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
C=O

O Nomenclatura

CH3 C CH3 Nome do hidrocarboneto + terminação


ONA.
Propanona
Aplicações: São usadas como solventes.
Éteres
Compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
–R’ – O – R”

Nomenclatura
CH3 O CH2 CH3
Metoxi-etano Grupo menor + OXI + Grupo maior.

Aplicações: São muito usados como


solventes e como matéria-prima na síntese
de outros compostos orgânicos.
Ácidos Carboxílicos
Compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
-COOH

O Nomenclatura
CH3 CH2 C
OH Ácido + prefixo do hidrocarboneto +
terminação OICO.
Ácido propanoíco
Aplicações: São usados na preparação de
ésteres.
Ésteres
Compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
–RCOOR’

Nomenclatura

Grupo derivado do ácido + ATO +


Grupo derivado do álcool + ILA.
Butanoato de metila
Aplicações: são muito usados como agentes
flavorizantes pela indústria de alimentos.
Aminas
Compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por
grupos alquila ou arila.
Nomenclatura Aplicações: são comumente
encontradas em muitos organismos
Nome do substituintes + a vivos, com funções diversas e odores
terminação AMINA. característicos.
Amidas
Compostos orgânicos que apresentam um átomo de
nitrogênio ligado a um grupo carbonila e possuem o
grupo funcional R–CONH2

Nomenclatura Aplicações: são muito usadas na


produção de adubos, na obtenção de
Nome do hidrocarboneto polímeros e na fabricação de
+ a terminação AMIDA. medicamentos e cremes hidratantes.
Funções mistas
Dizemos que um composto apresenta funções mistas quando
possui mais de uma função em sua estrutura. A nomenclatura
dos compostos de funções mistas é feita sempre considerando
apenas uma das funções como a principal, cujo prefixo será o
único a fazer parte do nome da substância. As outras funções
serão indicadas por meio de prefixos específicos.
Funções mistas
A ordem de prioridade para se considerar uma função como a
principal é indicada na tabela abaixo:
Funções mistas
Exemplo:

Br

H3C ─ CH ─ CH2 ─ NH2

Nesse caso, a amina é o grupo principal, pois esse grupo vem


antes dos haletos orgânicos, de cujo grupo o bromo faz parte.
Por isso o sufixo será “amina” e o prefixo será “bromo”. Nesse
caso, é necessário localizar a posição dos dois grupos funcionais:
2-bromopropan-1-amina
Funções mistas
Exemplo:

NH2

H2C ─ C ═ O

OH

A função principal é o ácido, logo o seu sufixo é oico; e a função


secundária é a amina, que será indicada pelo prefixo amino:
Ácido aminoetanoico ou ácido aminoacético
Exercitando...
(PUC-RS) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém
alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão
citadas funções orgânicas.
Coluna A Coluna B
1. Benzeno Éster
2. Etóxietano Hidrocarboneto
3. Metanoato de etila Éter
4. Propanona Cetona
5. Metanal Aldeído
A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Exercitando...
(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:

a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona.
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona.
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona.
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona.
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona.
Exercitando...
(PUC-SP) O cloral, usado na fabricação do inseticida DDT, de
fórmula abaixo, oficialmente é chamado:

a) ácido tricloroacético.
b) tricloroetanal.
c) tricloroetanol.
d) triclorometanol.
e) ácido tricloroetanóico.
Exercitando...
O ácido lático recebeu esse nome por ser um composto que é
encontrado no leite. Mas, ele também está presente nos músculos.
Sua fórmula estrutural está representada abaixo. Qual será o nome
oficial do ácido lático?

O ácido lático possui duas funções: álcool e ácido


carboxílico, conforme mostrado ao lado:

ácido 2-hidróxi-propanoico.

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