Ciência e Comportamento dos Materiais Plásticos

Química
Orgânica
Professora Renata T. Quevedo da Silva
Estudo do Átomo de Carbono
O carbono, sexto elemento da tabela periódica, apresenta quatro elétrons
no seu nível mais extremo:

Essa característica possibilita a união do carbono com outros átomos de

carbono, e com elementos tais como H, O, N, Cl, formando um número
enorme de compostos orgânicos, que, acredita-se, ultrapasse um milhão.
Postulados de Kekulé
1º Postulado - Tetracovalência constante

Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, exercendo

quatro ligações, que podem ser representadas por pares eletrônicos ou
traços
Postulados de Kekulé
2º Postulado - As quatro valências do carbono são iguais

Esse postulado explica por que existe um só clorometano (H3CCl), pois,

qualquer que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou
qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto.
Postulados de Kekulé
3º Postulado - Encadeamento constante

Os átomos de carbono podem unir-se entre si, formando cadeias

carbônicas.
Postulados de Kekulé
3º Postulado - Encadeamento constante

Os átomos de carbono podem unir-se entre si, formando cadeias

carbônicas.
 Classificação de
Cadeias Carbônicas
 Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio.

De acordo com o tipo de cadeia, os hidrocarbonetos classificam-se nas

seguintes subfunções:
 Alcanos
 Alcenos
 Alcinos
 Alcadienos
 Cicloalcanos
 Cicloalcenos
 Aromáticos
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente
ligações simples.
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
Todos os alcanos possuem fórmulas moleculares que obedecem à
fórmula geral:

Cn H2n + 2
Onde:
n = números de carbonos
2n + 2 = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Alcenos, Alquenos ou Olefinas

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação

dupla, que obedecem à fórmula geral:

Cn H2n
Onde:
n = números de carbonos
2n = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Alcinos ou alquinos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação

tripla, que obedecem à fórmula geral:

Cn H2n - 2
Onde:
n = números de carbonos
2n - 2 = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Alcadienos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações

duplas, que obedecem à fórmula geral:

Cn H2n - 2
Onde:
n = números de carbonos
2n - 2 = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Cicloalcanos ou Ciclanos

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica e que apresentam somente

ligações simples, que obedecem à fórmula geral:

Cn H2n
Onde:
n = números de carbonos
2n = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Cicloalcenos ou Ciclenos

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica e que apresentam uma ligação

dupla, que obedecem à fórmula geral:

Cn H2n - 2
Onde:
n = números de carbonos
2n - 2 = número de hidrogênios
Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos
Aromáticos

São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis aromáticos,

que não obedecem à nenhuma fórmula geral:
Funções Orgânicas - Radicais
Radical é um átomo ou grupo de átomos que apresenta uma ou mais
valências livres.

O radical apresenta uma valência livre, ele será denominado

genericamente de radical alquila.

A nomenclatura destes radicais segue o esquema :

Nomenclatura
A nomenclatura dos compostos químicos foi regulamentada pela IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry).

Terminação
o
Nomenclatura IUPAC
Regra 1 – Marcar a cadeia principal, a que
apresenta o maior número de átomos de carbono,
colocando-a dentro de uma moldura. Incluir o
maior número de duplas e triplas ligações na cadeia
principal (quando elas hoverem), mesmo que com
isto a cadeia fique menor.
Obs.: a cadeia não necessariamente está em linha
reta.
Nomenclatura IUPAC
Regra 2 – Numerar os carbonos da cadeia a partir da extremidade mais
próxima da dupla ligação (quando houver), ou da tripla (quando houver),
ou da ramificação. Se a distância entre a extremidade e a dupla, tripla ou
ramificação for igual nos dois sentidos da cadeia, utilizar a numeração que
conferirá o menor número para as ramificações.
Obs.: se a cadeia possuir dupla e tripla ligação a numeração começa da
extremidade mais próxima da dupla.
Nomenclatura IUPAC

Regra 3 – Dar nome à estrutura, iniciando pela ramificação, e indicando

por número a posição dessa ramificação na cadeia principal. Número e
nome da ramificação antecedem o nome do hidrocarboneto, dentro da
moldura.
No caso de duas sequências possuírem o mesmo número de carbonos,
utilizar como cadeia principal aquela que apresentar maior número de
ramificações.
Nomenclatura IUPAC

Regra 4 – Quando o hidrocarboneto

apresentar mais de uma ramificação
igual, essas ramificações iguais
deverão ser indicadas pelos prefixos
latinos di, tri, tetra, etc.
Nomenclatura Cadeias Carbônicas com
Radicais
Nomenclatura de Cicloalcanos
Nomenclatura de Cicloalcenos
Nomenclatura de Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam nomenclatura particular.
Vamos ver, portanto, as principais:
Nomenclatura de Aromáticos
Com relação a dois radicais ligados ao anel benzênico, as posições entre
si, recebem denominações especiais.

Seja um anel benzênico ao qual já está ligado um radical R.

Funções Orgânicas
Funções Orgânicas - Aminas e Amidas
Aminas são compostos orgânicos nitrogenados que possuem os
grupos funcionais NH2 (chamado amino), NH e N.

Eles têm as seguintes fórmulas genéricas:

Na nomenclatura oficial, seus nomes são formados assim:

Funções Orgânicas - Aminas e Amidas
Algumas aplicações das aminas nos materiais plásticos:

Hexametileno diamina para produção de Poliamida 6.6 e 6.10

Funções Orgânicas - Aminas e Amidas
Amidas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional
amida:

Na nomenclatura oficial, seus nomes são formados assim:

Funções Orgânicas - Aminas e Amidas
Algumas aplicações das amidas nos materiais plásticos:

Mero da Poliamida 6.6

Funções Orgânicas - Ácidos Carboxílicos

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam este

grupo funcional denominado carboxila:

A fórmula genérica desses compostos é :

Funções Orgânicas - Ácidos Carboxílicos
Na nomenclatura oficial, os nomes dessas substâncias são formados
assim:

E na nomenclatura tradicional:

Exemplo:
Funções Orgânicas – Ácidos Carboxílicos
Algumas aplicações dos ácidos carboxílicos nos materiais plásticos:

Ácido adípico para produção de Poliamida 6.6 e Poliésteres

Insaturados
Funções Orgânicas - Ésteres

Ésteres são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional

carboxilato:

A fórmula genérica desses compostos é :

Funções Orgânicas - Ésteres
Na nomenclatura oficial, os nomes dessas substâncias são formados
assim:

E na nomenclatura tradicional:

Exemplo:
Funções Orgânicas – Ésteres
Algumas aplicações dos ésteres nos materiais plásticos:

Mero do PET ( Polietileno Tereftalato)

Funções Orgânicas - Aldeídos

Aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional

aldoxila:

A fórmula genérica desses compostos é :

Funções Orgânicas - Aldeídos
Na nomenclatura oficial, os nomes dessas substâncias são formados
assim:

Exemplo:
Funções Orgânicas – Aldeídos
Algumas aplicações dos ésteres nos materiais plásticos:

O acetaldeído é um sub produto gerado na na fabricação e no

processamento, proveniente da degradação do PET
Funções Orgânicas - Cetonas

Cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional

carbonila :

A fórmula genérica desses compostos é :

Funções Orgânicas - Cetonas
Na nomenclatura oficial, os nomes dessas substâncias são formados
assim:

Na nomenclatura tradicional, o grupo carbonila é chamado de cetona,

e os nomes são formados assim:

Exemplo:
Funções Orgânicas – Cetonas
Algumas aplicações dos ésteres nos materiais plásticos:

• Causam inchamento nas poliamidas

• Mero do Poliéter cetona (PEK) e mero do Poliéter éter cetona (PEEK)
Funções Orgânicas - Álcoois

Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -

OH, chamado
hidroxila ou oxidrila, ligado diretamente a um carbono saturado.
Apresentam a fórmula geral R – OH.

Na nomenclatura oficial, formam-se os nomes desses compostos

seguindo as mesmas etapas dos hidrocarbonetos e acrescentando a
terminação –ol.
Funções Orgânicas - Álcoois
Na nomenclatura tradicional, o grupo carbonila é chamado de cetona,
e os nomes são formados assim:

Exemplo:
Funções Orgânicas – Álcoois
Algumas aplicações dos álcoois nos materiais plásticos:

Etileno glicol para produção de Poliésteres Saturado ( PET) e Insaturado

Propileno glicol para produção de Poliésteres Insaturados

Aplicando o Aprendizado
O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe
das poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um
diácido carboxílico com uma diamida.
Uma das variedades desse polímero pode ser obtida por meio de uma
matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é:
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:
Aplicando o Aprendizado

a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.

b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
Aplicando o Aprendizado

Alternativa “c”.
•Ela é fechada porque seus átomos de carbono formam um ciclo;
•É alicíclica porque não possui um anel aromático;
•É saturada porque não possui insaturação (ligações duplas ou
triplas) entre os átomos de carbono;
•É heterogênea porque possui o nitrogênio entre carbonos;
•É mononuclear porque possui somente um ciclo.
Aplicando o Aprendizado
O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições
ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual
a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução
usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente,
ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de
cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode
causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte.
Aplicando o Aprendizado
Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse
composto do qual estamos falando?

a) formol.

b) formaldeído.

c) metanaldeído.

d) metanal.

e) etanal.
Aplicando o Aprendizado

Alternativa “d”.

Formol é o nome da solução de metanal (nome oficial), que

também possui o nome usual de formaldeído.
Dúvidas???
Referências

Ciência e Comportamento dos Materiais Plásticos I e II, SENAI – SP, Núcleo de Tecnologia em Plásticos,
Escola SENAI Mario Amato, 2012.

BOSQUILHA, G. Minimanual de Química: Teoria e Pratica. 2. Ed. rev. São Paulo: Rideel, 2003.