Apostila e Plano de Ensino Laboratrio de Preparaes
Apostila e Plano de Ensino Laboratrio de Preparaes
Apostila e Plano de Ensino Laboratrio de Preparaes
INSTITUTO DE QUÍMICA
Laboratório de Preparações
Esta apostila visa à orientação dos alunos de Laboratório de Preparações. Nesta disciplina
serão executadas experiências que permitirão ao acadêmico estudar os princípios e as técnicas
básicas necessárias para o trabalho em um laboratório de química orgânica, bem como reforçar os
aspectos teóricos de cada assunto.
ESCLARECIMENTOS E INSTRUÇÕES GERAIS
Laboratório de Preparações
1. Ementa
Abordagem integrada de técnicas de laboratório utilizadas na preparação, extração, purificação,
secagem, identificação e armazenamento de substâncias orgânicas. Determinações físico-químicas
de pureza. Introdução aos procedimentos de segurança no manuseio de produtos e descarte de
resíduos químicos.
2. Bibliografia
Básica
• Engel, G.R., Kriz, G.S., Lampman, G.M., Pavia, D.L., Química Orgânica Experimental:
técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana, Cengage Learning, São
Paulo, SP, 2013.
• Zubrick, JW, Manual de sobrevivência no laboratório de Química Orgânica; 6ª edição, Editora
LTC, 2005.
• CRC – Handbook of Physics and Chemistry, CRC Press (qualquer edição).
Complementar
• Dias A.G., Costa, M.A., Canesso, P.I. Guia prático de química orgânica - vol. 1, 1ª edição,
Editora Interciência, 2004.
• Marques, J.A., Borges, C.P.F., Práticas de química orgânica, 1ª ed., Editora átomo, 2007.
• Silverstein, R.M., Webster, F.X., Kiemle, D.J., ‘Identificação Espectrométrica de Compostos
Orgânicos’ – tradução da 7ª edição norte-americana, Ed. LTC - Livros Técnicos e Científicos
S.A., Rio de Janeiro, 2007.
• Chrispino,A., Faria, P., Manual de Química Experimental, Editora Átomo, 2010
2
• Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R., ‘Introdução à Espectroscopia’ –
tradução da 4ª edição norte-americana. Ed. Cengage Learning, São Paulo, 2012.
3. Objetivos da disciplina
A disciplina Laboratório de Preparações visa fornecer o primeiro contato com as técnicas de
obtenção, purificação e caracterização de substâncias químicas; manipulação de substâncias tóxicas
e inflamáveis; montagem das aparelhagens necessárias para diversas finalidades. Além desses
aspectos, a disciplina oferece condições para o aluno aprimorar e ampliar seus conhecimentos
básicos, pois precisam correlacionar estruturas, propriedades de grupos funcionais e características
espectroscópicas das substâncias estudadas.
4. Caderno de laboratório
Cada aluno deverá ter um caderno de laboratório exclusivo para esta disciplina, onde
deverão constar todas as informações necessárias para a execução e compreensão do experimento a
ser realizado. Antes do dia do experimento deverá ser previamente elaborada pelo aluno a sequência
de atividades a serem desenvolvidas e registrada no caderno de laboratório, que deverá conter os
seguintes itens:
• Título do experimento e data;
• Desenho da aparelhagem e descrição de sua finalidade;
• Propriedades físicas e características (toxicidade, etc.) dos principais reagentes e produtos
(tabela);
• Observações e comentários (destacar as peculiaridades de cada aula);
• Tratamento dos possíveis resíduos químicos gerados;
• Bibliografia.
5. Entrega de amostras
Todo produto obtido deverá ser colocado em frasco apropriado e rotulado. O rótulo deverá
especificar: nome da substância, nome dos componentes do grupo, peso do frasco, data do
experimento. Providenciar caneta própria pra escrever no vidro.
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6. Relatórios
Relatórios de cada grupo serão entregues na semana seguinte ao experimento, sempre no
início da aula.
7. Avaliação
Na avaliação do aluno, serão considerados: participação nas aulas e domínio dos conteúdos,
os quais serão medidos por relatórios, provas teóricas e provas práticas, com os seguintes pesos:
média dos relatórios (20%), média das provas (60%) e média das atividades (20%)
8. Segurança
O aluno deve ler com atenção o material bibliográfico disponível, relacionado ao tema, e
consultar outras referências sobre o tema. A segurança do aluno e de seus colegas depende de sua
conduta no transcorrer das aulas de laboratório. Portanto, as instruções e recomendações sobre o
procedimento no laboratório devem ser seguidas rigorosamente.
8.1. Equipamentos de proteção individual: são indispensáveis na realização dos
experimentos e sem os equipamentos listados abaixo não será permitida a permanência do
aluno no laboratório.
• Guarda pó (avental, jaleco), óculos de segurança e luvas de borracha.
8.2. Vestuário: durante a realização dos experimentos a atenção com a forma de se vestir
também deverá ser considerada, destacando-se a obrigatoriedade dos itens abaixo, sem os quais não
será permitida a permanência do aluno no laboratório.
• Calça comprida, sapato fechado e cabelo preso.
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CRONOGRAMA 1O SEMESTRE 2023
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SEGURANÇA EM LABORATÓRIO DE QUÍMICA
1. Riscos Químicos
Os agentes químicos podem ser introduzidos no organismo humano por três vias:
inalação, absorção cutânea e ingestão. Dentre elas, a inalação constitui a principal via de
intoxicação devido à facilidade de disseminação da substância dos pulmões para o
sangue e daí para as diversas partes do corpo.
O dano causado por uma substância específica depende: do tempo de exposição,
da concentração, das características físico-químicas do composto e da suscetibilidade
pessoal.
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Como proceder no caso de acidentes com:
a) Ácidos: (H2SO4, HCl, HNO3, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com muita água,
depois neutralizar com solução alcalina diluída (geralmente solução aquosa de
bicarbonato de sódio a 1%) e novamente com água.
b) Bases: (NaOH, KOH, NH4OH, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com bastante
água, neutralizar com solução ácida diluída (geralmente solução aquosa de ácido acético
a 1%) e novamente com água.
c) Sódio: (Na) Deve-se remover qualquer resíduo de sódio e depois proceder como para
as bases.
d) Bromo: (Br2) O bromo é um líquido castanho-avermelhado muito volátil, sendo os seus
vapores bastante tóxicos. No caso de acidentes, deve-se lavar imediatamente com muita
água, secar e aplicar glicerina.
Obs.: Nos casos de queimaduras leves, após os procedimentos descritos, se
necessário, aplicar pomada para queimadura. Em casos graves, procurar auxílio médico.
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2.1.7 Ao manipular produtos químicos evitar a contaminação dos mesmos utilizando
material limpo e seco para retirá-lo dos recipientes.
2.1.8 Antes de iniciar experimentos que envolvam produtos químicos verificar a toxicidade
e inflamabilidade dos mesmos, pois líquidos voláteis tóxicos ou corrosivos devem ser
manipulados em capela.
2.1.9 No preparo de soluções aquosas de ácidos e bases fortes adicionar o ácido ou a
base sobre a água, lentamente, com agitação e resfriamento externo, devido à liberação
de calor.
2.1.10 Nunca usar chama direta para aquecer líquidos inflamáveis e, quando utilizá-la,
verificar se não há líquidos inflamáveis por perto.
2.1.11 Não trabalhar com vidro trincado ou quebrado.
2.1.12 Ao introduzir tubos de vidro ou termômetro em rolhas, lubrificar o vidro com
vaselina e proteger a mão com luvas grossas ou toalhas.
2.1.13 Quando aquecer substâncias em tubo de ensaio nunca deixar a boca do mesmo
voltada para si ou para os colegas.
2.1.14 Evitar brincadeiras que possam comprometer a segurança dos colegas.
2.1.15 Ao terminar seu trabalho verificar se a água e o gás estão fechados e a bancada
limpa. Lavar bem as mãos e os braços após as aulas.
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3.8 Iodo: Sólido facilmente sublimável, seus vapores são bastante tóxicos e corrosivos.
Trabalhar em capela e usar luvas.
3.9 Acetato de Etila: Líquido inflamável e volátil; inalação prolongada causa danos
renais e hepáticos. Trabalhar em local arejado.
3.10 Clorofórmio- Líquido volátil, hepatotóxico, cancerígeno. Trabalhar em capela.
3.11 Diclorometano: narcótico em altas concentrações.
3.12 Éteres: Éter etílico, éter isopropílico, tetrahidrofurano, dioxano. Além de serem
altamente inflamáveis, os éteres podem também absorver e reagir com o oxigênio
quando estocados por longo tempo, para formar peróxidos altamente explosivos.
Fazer teste para peróxido antes de utilizar.
3.13 Éter de Petróleo: Libera vapores tóxicos que provocam desde dores de cabeça
até coma. Trabalhar em local arejado e longe de chamas.
3.14 Metanol: Venenoso e inflamável, pode causar intoxicação fatal por ingestão,
inalação ou absorção cutânea; exposição prolongada pode ocasionar cegueira.
Trabalhar em capela e evitar contato com a pele.
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VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS
funil de buchner frasco de kitazato gral e pistilo capsula de porcelana conexões Dean-stark
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4 - Roteiro para Elaboração de Relatório
Figura 1: Itens que compõem o relatório, sua ordem de apresentação e a nota a ser
atribuída a cada item, para totalizar a nota 10.
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capa não se deve fazer uso de figuras ou ilustrações. Use como modelo o exemplo
apresentado no final deste material.
4.2 INTRODUÇÃO
A Introdução de um relatório de aula prática deve conter os fundamentos teóricos
FOCADOS no objetivo do experimento realizado. Sua elaboração depende da consulta a
livros-texto. Não deve passar de duas páginas.
4.3 OBJETIVOS
Este item apresenta sucintamente o que se pretende observar ou verificar através
da realização do experimento, o qual deve estar FUNDAMENTADO na Introdução.
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1) Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1 mol/L
2) Sulfato de cobre pentahidratado p.a. (CuSO 4.5H2O)
3) Água destilada (H2O)
4) Álcool etílico anidro (CH 3CH2OH).
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4.6CONCLUSÕES
Consiste numa avaliação crítica sobre o experimento realizado e dos resultados
obtidos, atentando se estão coerentes com a proposta do experimento.
4.7.1 Livros –texto: Nome dos Autores, Título do Livro (em itálico), Edição, Editora,
Cidade, Ano.
Exemplo:
(1) Atkins, P.; Jones, L.; Princípios de química: questionando a vida moderna e o
meio ambiente, 2a ed., Bookman Editora S.A : Porto Alegre, 2001.
4.7.2 Artigo Científico (Revistas): Nome dos Autores, Título do Artigo (este item
não é solicitado pela Química Nova, porém, em relatórios é importante), Nome da
Revista (em itálico e abreviado como definido no Chemical Abstracts Service Source
Index), ano de publicação, volume, página inicial.
Exemplo:
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(2) Silva, F.M.; Lacerda, P.S.B.; Jones Júnior, J.; Desenvolvimento sustentável e
química verde. Quim. Nova 2005, 28, 103.
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AULAS PRÁTICAS
Prática 1: RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
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Às vezes, uma mistura de 2 solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos
solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente.
Para que se possam fazer misturas de solventes dois critérios devem ser
observados: 1) os 2 solventes devem ser miscíveis em todas as proporções e 2) devem
ser compatíveis com eles mesmos e com o soluto. A tabela 2 apresenta algumas misturas
comumente utilizadas.
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Procedimento experimental - Recristalização
1) Fazer uma solução de 5,0g de ácido benzóico impuro em 250mL de água.
2) Juntar à solução pequena quantidade de carvão ativado e aquecer até completa
dissolução do sólido.
3) Filtrar à quente.
4) Separar o filtrado em dois recipientes e marcá-los.
5) Deixar um dos recipientes em repouso (Cristalização espontânea).
6) Induzir a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento.
7) Filtrar as duas porções, separadamente, à pressão reduzida.
8) Comparar os tipos de cristais obtidos.
9) Determinar o ponto de fusão do produto cristalizado e da substância impura.
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d. Remova o tubo capilar do tubo de queda.
e. Coloque o tubo capilar na câmara de fusão do aparelho.
f. Coloque o termômetro no aparelho de fusão.
g. Ligue o aparelho.
h. Comece com uma configuração de 40 oC, ajustar se necessário, para controlar a taxa
de aumento da temperatura.
i. A amostra deve ser observada continuamente, de modo que o ponto de fusão da
amostra não seja perdido.
j. Aqueça lentamente para adquirir os resultados mais precisos.
l. Registre a faixa de fusão, que começa quando a primeira amostra começa a fundir e
termina quando a amostra é completamente fundida.
m. A amostra conhecida deve fundir dentro da faixa encontrada na Tabela 1.
n. Desligue o aparelho para permitir o esfriamento até cerca de 50 º C antes de avaliar a
faixa de fusão da substância desconhecida.
Questões para responder no Relatório
4 Por que este método não é usado para encontrar os pontos de fusão substâncias
inorgânicas?
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Prática 2: Destilação Simples e Fracionada
entrada bomba
de vácuo
DESTILAÇÃO SIMPLES
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Figura 1. Aparelhagem para destilação simples com juntas esmerilhadas
A primeira etapa na montagem de uma aparelhagem de destilação é a escolha do
balão de destilação. O balão de destilação não deve ter mais do que 2/3 e não menos do
que a metade de sua capacidade preenchida com o líquido a ser destilado. Assim, o
volume do balão que deverá ser utilizado dependerá da quantidade de líquido que será
destilado. Se o balão estiver muito cheio, pode ocorrer arraste mecânico do líquido a
destilar, impurificando, assim, o destilado. Se o balão não estiver suficientemente cheio,
ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar para
encher o balão.
Antes de se iniciar uma destilação devem ser introduzidas no balão algumas pérolas
de vidro, pedras de porcelana porosa ou pedra-pomes que são utilizadas para evitar o
fenômeno do superaquecimento, também conhecida como ebulição tumultuada ou em
saltos, e garantir a ebulição suave do líquido, sem projeções. As bolhas de ar contidas
nas pedras porosas são eliminadas pelo aquecimento, auxiliando as micro-bolhas do
material a vencer a pressão da coluna do líquido, dificultando, assim, a formação de
bolhas de grande volume. Essas pedras nunca devem ser adicionadas ao líquido já
aquecido, pois neste caso, grandes quantidades de vapor serão liberadas imediatamente,
levando a projeção de uma grande porção de líquido para fora do balão. Caso a
destilação seja interrompida, novas pedras porosas devem ser utilizadas. O
superaquecimento também pode ser evitado utilizando-se um sistema de agitação
magnética ao invés das pedras de porcelana porosas.
Durante uma destilação eficiente, cada componente de uma mistura destila a
temperatura constante. Entretanto, em muitos casos se observa um abaixamento da
temperatura do sistema após a remoção do primeiro destilado (principalmente na
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destilação fracionada, que veremos adiante). Isso ocorre, pois o vapor da substância
menos volátil levará um tempo para alcançar o bulbo do termômetro causando uma
pequena diminuição da temperatura do sistema. Outra situação comum que acontece ao
se realizar uma destilação é o operador verificar que a temperatura continua a aumentar
durante a saída de um destilado, ou seja, o líquido destila em uma ampla faixa de
temperatura. Quando isso ocorre o líquido obtido não foi devidamente purificado, o que
indica que o processo de destilação simples não é a técnica adequada para separar a
mistura que se está destilando (quando a diferença dos pontos de ebulição é inferior a
80oC). Logo, é recomendável se empregar a destilação fracionada.
DESTILAÇÃO FRACIONADA
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Para evitar perda de calor da coluna, costuma-se isolá-la do ambiente, envolvendo-a
com lã de vidro, tira de amianto ou mais comumente com papel alumínio. Durante o
empacotamento da coluna, é essencial deixar espaço livre suficiente para o fluxo
ascendente do vapor e descendente do líquido condensado.
Procedimento experimental
1. Por que o ponto de ebulição de misturas em uma destilação a vapor e menor do que
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o ponto de ebulição de cada componente puro?
2. Que propriedade(s) deve ter uma substancia para ser arrastável pela agua?
3. Quais são as vantagens de uma destilação a vapor?
4. Coloque os componentes extraídos no óleo essencial do cravo-da-índia: eugenol,
acetato de eugenila e cariofileno, em ordem crescente de polaridade. Explique a sua
resposta.
Ler o artigo da Química Nova – Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-1255, 2013
SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
Cláudia Rocha Martins*, Wilson Araújo Lopes e Jailson Bittencourt de Andrade
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menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e
cetonas (além das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos,
compostos aromáticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.
SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA
ÁGUA
INSOLÚVEL SOLÚVEL
NaOH 5% ÉTER
INSOLÚVEL
INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL
S2
H2SO4 96%
INSOLÚVEL
H3PO4 85%
I
SOLÚVEL INSOLÚVEL
N1 N2
Procedimento experimental:
Parte A: Solubilidade de compostos sólidos
Coloque cerca de 50 mg de cada um dos compostos sólidos em três tubos de
ensaios secos e em cada um deles coloque 1 mL de solvente conforme a Tabela 1.
Determine a solubilidade de cada amostra da seguinte maneira: use um bastão de vidro
fino para agitar cada amostra, continuamente por 60 segundos, girando o bastão
rapidamente. Se o sólido se dissolver completamente, anote o tempo necessário. Após 60
segundos (não ultrapasse este tempo), observe se o composto é solúvel (dissolve
completamente), insolúvel (não se dissolve) ou parcialmente solúvel. Você deve
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considerar a amostra como sendo parcialmente solúvel somente se uma quantidade
significativa (pelo menos 50%) do sólido se dissolver. Se isto não ficar claro, considere a
amostra insolúvel. Se praticamente todos os grãos se dissolverem, considere a amostra
solúvel. Registre seus resultados no caderno de laboratório na forma de uma tabela,
como mostrado abaixo.
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Parte C: Pares miscíveis ou imiscíveis
Para cada um dos pares de compostos da Tabela 3, coloque 1 mL de cada líquido
no mesmo tubo de ensaio. Use um tubo de ensaio diferente para cada par. Agite o tubo
por 10 a 20 segundos para determinar se os dois líquidos são miscíveis (formam uma
única camada) ou imiscíveis (formam duas camadas). Registre os resultados em seu
caderno de laboratório.
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Questões para responder no Relatório
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diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de
petróleo. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas
fases distintas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser
extraída e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações
com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do
solvente orgânico é chamada "fase orgânica".
Para extração líquido-líquido, o composto alvo encontra-se dissolvido em um
solvente (A) e para extraí-lo, emprega-se outro solvente (B), e estes devem ser imiscíveis.
A e B são agitados e o composto então se distribui entre os dois solventes de acordo com
as respectivas solubilidades. A razão entre as concentrações do soluto em cada solvente
é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K).
Assim:
CA
K= (Equação 1)
CB
Nem todo o soluto será transferido para o solvente B em uma única extração, a
menos que K seja muito grande. Geralmente, várias extrações são necessárias para
completa remoção do soluto do solvente A. De uma maneira geral, para deduzir a
fórmula que expressa o processo de extração, supõem-se que:
S−X
CA = (Equação 2)
VA
a concentração em B será:
X
CB = (Equação 3)
VB
Uma consequência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer
uma extração. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que
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é mais eficiente efetuar várias extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n
frações), e a isto se denomina "extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração
simples".
5g-X
CA 50 mL de éter
(5 - X) (100)
K= 10 = 10 = 1a Extração
CB X 50 X
100 mL de H2O
0,83 g - X 2a Extração
50 mL de éter
= 0,14 g (resto na fase aquosa) então: 0,69 g na fase orgânica
X
100 mL de H2O
0,14 g - X 3a Extração
50 mL de éter
= 0,02 g (resto na fase aquosa) então: 0,12 g na fase orgânica
X
100 mL de H2O
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os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: soluções aquosas de
hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc.
Pode-se empregar uma solução aquosa básica para remover um ácido orgânico de
sua solução em um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes num
sólido ou líquido insolúvel em água. Esta extração é baseada no fato de que o sal sódico
do ácido é solúvel em solução aquosa básica. Da mesma maneira, um composto orgânico
básico pode ser removido de sua solução em um solvente orgânico, pelo tratamento com
solução aquosa ácida.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1) Extrair com HCl 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas e
neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Qual o
composto isolado?
2) Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações
aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda.
Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?
3) Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas,
neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que
composto foi extraído agora?
4) Remover a solução etérea do funil de separação, lavar com H 2O, secar com Na2SO4,
filtrar para um balão ou erlenmeyer e evaporar o éter em um evaporador rotatório ou em
banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etérea?
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5) Secar os produtos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador a vácuo. Pesar
todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. Determinar o ponto
de fusão de cada sólido.
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Percolação: é uma operação na qual se retira da matéria bruta moída, através de
solvente, os seus componentes solúveis. O Material moído do qual será feita a extração é
geralmente colocado em um recipiente cilíndrico chamado Percolador.
Decocção: consiste em manter a matéria bruta durante certo tempo com um solvente
aquecido à ebulição.
Extração contínua: é o processo, em que uma mesma quantidade de solvente, entrando
em ebulição e pela condensação de seus vapores, atua sucessivamente sobre a mistura
da qual se pretende retirar algum ou alguns de seus componentes. A substância desejada
deverá ser solúvel no solvente usado.
O extrator mais empregado para este fim é o Extrator de Soxhlet, o
qual é composto de 3 partes: balão, cilindro de extração ou extrator e
condensador. A grande vantagem deste aparelho está no fato de poder
usar-se pequena quantidade de solvente que atua, repetidas vezes sobre a
C
substância a ser extraída. E ainda esse solvente atua sobre a mistura A
D
sempre puro ou quase puro. B
Procedimento experimental
Substância Sólida:
Colocar uma porção de substância sólida triturada no cilindro de papel e adaptá-la ao
extrator. No balão colocar uma quantidade de solvente que exceda a capacidade do
cilindro de extração e em seguida colocar o condensador. Aquecer o solvente e extrair até
o extrato tornar-se claro. Evaporar o solvente em rotaevaporador.
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PRÁTICA 7. CROMATOGRAFIA
É um método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura.
Baseia-se nas diferentes distribuições desses componentes em duas fases: Uma fase
estacionária (que permanece parada) e uma fase móvel (que se movimenta no sistema).
Durante a passagem da fase móvel os componentes serão seletivamente arrastados por
ela e ao mesmo tempo retidos pela fase estacionária, ocasionando diferentes migrações e
diferentes posições dos componentes da mistura.
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polaridade da fase móvel. Assim sendo, o poder de eluição de cada solvente ou mistura
desses está diretamente ligado à sua polaridade. Deve-se tomar como base a “série
eluotrópica“ dos solventes (solventes em ordem de polaridade).
Série eluotrópica:
Pentano, éter de petróleo, cicloexano, clorofórmio, éter etílico, acetato de etila, acetona,
metanol...
aumento da polaridade
Procedimento experimental
a) Cromatografia em coluna
Após o empacotamento da coluna, deixar escoar a fase móvel até se aproximar do
topo da fase estacionária.
Utilizar um conta-gotas para transferir uma porção do extrato vegetal para o topo da
coluna e abrir a torneira até a solução atingir o nível do recheio. Adicionar uma pequena
porção da fase móvel e abrir a torneira até a solução atingir novamente o nível do recheio.
Repetir esse procedimento até a parte superior da fase estacionária não conter mais
amostra.
Iniciar a eluição com éter de petróleo. Coletar a banda amarela quando esta começar
a sair da coluna. Mudar a fase móvel para acetona e coletar a banda verde.
A solução amarelada contém uma mistura de carotenos, enquanto que a solução de
coloração verde contém uma mistura de clorofilas. As soluções assim separadas serão
analisadas por cromatografia em camada delgada.
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Cromatografia em coluna (adaptado Pavia et al. 2012)
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PRATICA 8 . EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
O CH3
H3C N
N
H
O N N
CH3
Cafeína
Propriedades da cafeína: pó branco ou agulhas brancas lustrosas, inodoro,
amargo, neutro ao tornassol (pH=7), ponto de fusão: 235-237 C. Solubilidade: 1g de
cafeína é solúvel em 60 mL de água, 75 mL de álcool, 600 mL de éter e 6 mL de
clorofórmio.
Usos: estimulante do sistema nervoso central e miocárdio, diurético e é associada
a analgésicos por aumentar a circulação sanguínea.
Fontes de cafeína: chá preto (1,0 a 4,8 %), café (1,0 a 1,5 %), mate (1,2 a 2,0 %) e
guaraná (3,0 a 5,0 %)
Procedimento experimental
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PRÁTICA 9. ISOLAMENTO DE UM PRODUTO NATURAL ATRAVÉS DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
Aparelhagem: Condensador de refluxo tipo bola com junta esmerilhada 24/40, balão de fundo
redondo de 250 mL com junta esmerilhada 24/40, frasco de Erlenmeyer de 250 mL, proveta
graduada de 100 mL, Becker de 50 mL, funil analítico de vidro, espátula, bastão de vidro, vidro de
relógio, Kitassato de 500 mL, funil de Buchner, papel de filtro, pedras de porcelana ou pérolas de
vidro, banho-maria, balança ana- lítica e evaporador rotatório.
Os ésteres são compostos extremamente comuns. Por exemplo, os óleos vegetais, como o azeite,
são misturas de diversos ésteres derivados de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Muitos destes
compostos apresentam um odor muito característico, muitas vezes agradável, sendo, portanto,
largamente utilizados na indústria alimentar como aromatizantes artificiais. Na tabela I, estão
representados vários ésteres encontrados em diversos aromas.
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O modo mais simples, e antigo, de preparar um éster é por reação de um ácido
carboxílico com um álcool, havendo libertação de uma molécula de H2O.
Esta reação é designada por esterificação de Fisher em honra a Emil Fisher, um químico alemão dos
finais do século XIX. É reversível e lenta, o que significa que quando se atinge o equilíbrio
ainda estão presentes quantidades apreciáveis dos reagentes. A velocidade da reação pode ser
muito acelerada adicionando uma pequena quantidade de um ácido forte. Porém, a adição de um
catalisador não altera a posição do equilíbrio, apenas permite atingi-lo mais rapidamente.
O rendimento da reação pode, contudo, ser melhorado de duas maneiras diferentes
(ambas se baseiam no princípio de Le Châtelier): ou utilizar um largo excesso de um dos
reagentes, normalmente o álcool (o mais barato) ou retirar a água à medida que ela se vai
formando. A remoção da água é possível adicionando-se uma substância que a absorva e não
interfira na reação (agente desidratante, por exemplo, peneiros moleculares); a eliminação da água
também se pode conseguir adicionando à mistura reacional um solvente que seja capaz de formar
um azeótropo com a água, como por exemplo, o tolueno (neste caso, a água é eliminada
por destilação desse azeótropo).
Os ésteres, de uma maneira geral, não são muito solúveis em água pelo que a sua
formação pode ser observada mediante o aparecimento de uma segunda fase líquida no
recipiente de reação. A reação inversa da esterificação (R1COOR2 + H2O) é denominada hidrólise
do éster e origina um ácido, R1COOH, e um álcool, R2OH. Tal como a anterior, esta reação é
muito lenta, mas pode ser acelerada tanto pela adição de um ácido forte como pela adição
de uma base forte. Neste caso (hidrólise básica) os produtos de reação são um álcool e um
sal do ácido carboxílico. Se o ácido carboxílico for de cadeia longa não ramificada (ácido gordo) o
sal formado constitui um sabão. É por este motivo que a hidrólise básica de ésteres também se
designa por reação de saponificação.
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Uma característica que diferencia os ácidos carboxílicos dos ésteres é o seu cheiro. Os
ácidos têm, geralmente, cheiros desagraváveis, enquanto que os ésteres têm normalmente
aromas agradáveis e, em muitos casos, a frutas. Por exemplo, o ácido butanoico
(CH3CH2CH2COOH) cheira a manteiga rançosa, enquanto que o butanoato de etilo constitui o
principal composto responsável pelo aroma de abacaxi.
Neste trabalho vamos sintetizar alguns ésteres com aromas que nos são familiares, por
reação de vários ácidos carboxílicos com diversos alcoóis; tentaremos também identificar o aroma
de cada um dos ésteres formados.
Procedimento Experimental:
1. Introduza em 3 tubos de ensaio 3 mL de ácido acético (medidos com uma pipeta graduada de 5
mL); para o quarto tubo pese cerca de 0,5 g de ácido salicílico.
2. Adicione a cada um dos tubos 2 mL de álcool (medidos com uma pipeta graduada de 5
mL), de acordo com a tabela seguinte, e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado; faça a
homogeneização da mistura reacional com uma vareta de vidro.
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6. Verta o conteúdo do tubo no copo, oriente os vapores formados em direção ao seu nariz e
confirme (ou tente identificar) o cheiro do éster formado.
9. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. Engel R.G.; Kriz, G.S.; Lampman G.M.; Pavia D.L., Química Orgânica Experimental –
Técnicas de Escala Pequena. Tradução da 3a ed, Cengage Learning.2012.
2. Soares B.G., Souza N.A. e Pires D.X., Química Orgânica, Teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Ed. Guanabara, Rio
de Janeiro, 1988.
3. Zubrick, J.W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica, 6º edição,
Ed. LTC, Rio de Janeiro, 2005.
4. Marques, J.A., Borges, C.P.F., Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo,
Campinas, 2007.
5. CRC – Handbook of Physics and Chemistry, CRC Press (qualquer edição).
6. Nuir, G.D., Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Chemical Society, 3o ed.
London, 1988.
7. http://www.chemfinder.com/
8. http://www.hazard.com/msds/
9. http://webbook.nist.gov/
10. Paiva, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R. Introdução à Espectroscopia –
Tradução da 4ª edição norte-americana. Cengage Learning, 2010.
11. Silverstein, R.M; Bassler, G.C.; Morrill, T.C., Spectrometric Identification of Organic
Compounds (qualquer edição).
12. Budavor S. e O´Neil M.J., The Merck Index: an encyclopedia of chemistry, drugs,
and biologicals, 12ª ed., 1996;
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