Prática 07 Síntese Do Salicilato de Metila

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PRÁTICA DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA Versión 1

CAMPUS DE VÁRZEA GRANDE. FACULDADE DE ENGENHARIA, CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - UFMT Perı́odo 2023-2
Prof. Adriano Olı́mpio da Silva

Sı́ntese do Salicilato de Metila


III. M ATERIAIS E R EAGENTES
Aparelho de refluxo;
Balão de fundo redondo 100 mL;
Manta térmica;
Ácido salicı́lico;
H2 SO4 concentrado;
Pérolas de porcelana;
Funil de separação de 125 mL;
Cloreto de metileno;
Béquer;
Solução de bicarbonato de sódio 5 %;
I. OBJETIVO Água destilada;
Erlenmeyer de 125 mL;
P REPARAR o salicilato de metila a partir do ácido salicı́li-
co.
Sulfato de sódio anidro;
Funil simples;
Tubos de ensaio.
II. INTRODUÇ ÃO
Ésteres são uma classe de substâncias quı́micas largamente
encontradas na natureza. Os ésteres mais simples tendem a IV. P ROCEDIMENTO E XPERIMENTAL
apresentar odores agradáveis. As qualidades organolépticas
1. Colocar 9,7g de ácido salicı́lico e 25mL de metanol no
(sabores e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente,
balão de fundo redondo de 100mL.
a misturas complexas nas quais predomina um éster. Uma
2. Agite o balão e aqueça ligeiramente para facilitar a
exceção importante são os óleos essencias.
dissolução do ácido salicı́lico.
3. Adicione cuidadosamente à mistura 10mL de ácido
Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam ésteres como sulfúrico concentrado em pequenas porções, agitando
aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e sempre. Pode ocorrer formação de precipitado branco,
bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores não têm uma mas ele se dissolverá quando a mistura for aquecida.
base natural como é o princı́pio do “suco de frutas”, o acetato 4. Coloque as pérolas de porcelana no balão e aqueça-o, em
de isopentenila. Um pudim instantâneo que tenha o sabor de refluxo, por uma hora. Ao fim do refluxo, deixar que a
Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcoólica. Seu mistura esfrie naturalmente.
sabor pode ser mimetizado pelo acréscimo de formiato de 5. Transfira a mistura para um funil de separação de 125mL.
etila e propionato de isobutila, juntamente com alguns outros 6. Lavar o balão de reação com 25mL de cloreto de metileno
componentes minoritários. e adicionar o liquido de lavagem ao lı́quido do funil.
Tampar o funil e misturar as fases com agitação contı́nua.
O sabor e o odor naturais não são exatamente reproduzidos, Deixar em repouso para que as fases se separem, abra o
mas podem convencer muitas pessoas. Frequentemente, funil e recolha a camada inferior de cloreto de metileno
somente uma pessoa treinada, com um alto grau de percepção em um béquer.
gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um 7. Extraia o produto bruto com uma segunda porção de
sabor natural e a formulação do flavorizante. O salicilato 25mL de cloreto de metileno.
de metila pode ser obtido a partir da esterificação do ácido 8. Extraia as camadas combinadas de cloreto de metileno
salicı́lico.. com 25mL de água. Retire a camada orgânica inferior,
coloque a camada de água no recipiente destinado aos
rejeitos de água e recoloque a camada orgânica no funil
de separação.
9. Extraia a camada orgânica com 25mL de solução a 5 %
de bicarbonato de sódio em água. Repita a extração com
outra porção de 25mL de bicarbonato de sódio a 5 %.
10. Transferir o éster bruto para um erlenmeyer de 125mL,
limpo e seco, e adicione aproximadamente 2,0g de
sulfato de sódio anidro. Tampe a mistura, agite-a e deixe
PRÁTICA DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA Versión 1
CAMPUS DE VÁRZEA GRANDE. FACULDADE DE ENGENHARIA, CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - UFMT Perı́odo 2023-2
Prof. Adriano Olı́mpio da Silva

em repouso. Se a mistura não parecer seca, repita o


processo. Logo após, filtrar por gravidade.

Teste de confirmação: Teste para Ésteres – Colocar


num tubo de ensaio 0,5 mL de solução de cloridrato de
hidroxilamina 1N em metanol e adicione 50 mg ou gotas
da amostra. Juntar gota a gota da solução de KOH 2N em
metanol até alcalinizar ao tornassol e junte 4 gotas a mais da
solução alcalina. Ferver ligeiramente a mistura, e ao esfriar
e adicionar, gota a gota, agitando, solução aquosa de HCl
2N até a cerca de pH = 3 (use papel indicador universal). Se
houver turvação, adicionar 1 – 2 mL de etanol. Adicionar 1 a
2 gotas de solução aquosa de cloreto férrico a 5 % e observar
o aparecimento de cor. A cor vinho ou violácea confirma a
presença do grupo éster.

Caracterização: A caracterização se dá basicamente pelo


odor extremamente caracterı́stico e forte do óleo de sempre-
viva e pelo ponto de ebulição da amostra.

V. R ES ÍDUOS
A solução ácida resultante descartada no frasco identificado
com o rótulo: grupo 15 ácidos e bases.
R EFERENCIAS
[1] VOGEL, A. I. Quı́mica orgânica: análise orgânica qualitativa - v.1, 3 ed.,
Rio de Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981.
[2] MARCH, J.; SMITH, M. B. Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms and Structure. 4 ed., Wiley-Interscience, 1992.
[3] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Quı́mica Orgânica. V.1. 8o ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2006.
[4] BRUICE, P. Y. Quı́mica Orgânica – Vol. 1 - 4a Ed. Pearson/Prentice Hall,
2006.
[5] ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA,
Donald L. Quı́mica orgânica experimental: técnicas de escala peque-
na – Tradução da 3ª edição norte-americana. Porto Alegre: Cengage
Learning Brasil, 2016. E-book. ISBN 9788522123469. Disponı́vel em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br. Acesso em: 16 jan. 2024.

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