Texto de Apoio de Quimica 10classe
Texto de Apoio de Quimica 10classe
Texto de Apoio de Quimica 10classe
O carbono e o silício são os elementos que merecerão maior destaque de estudo, podendo-se
afirmar que, dos seus compostos inorgânicos, os que apresentam o nox +2 são menos estáveis e
existem em menor quantidade comparativamente aos que apresentam o nox +4.
1.2.1. O carbono
É o primeiro elemento do grupo e o único que pode ser classificado como um típico não-metal. O
nome provém do latim e significa carvão.
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1.2.1.2. Ocorrência
O carbono é um dos elementos com uma abundância relativamente elevada na Natureza, onde
pode ser encontrado tanto no estado livre como no estado combinado, combinado sob diversas
formas.
1.2.1.2.1.1.1. Diamante
Possui uma estrutura compacta de carbono de carbono, formando cristais que se organizam num
sistema tridimensional cúbico, onde cada átomo de carbono usando todos os quatro electrões de
valência liga-se a outros 4 átomos através de ligações covalentes simples.
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1.2.1.2.1.1.2. Grafite
Os cristais de grafite têm uma estrutura hexagonal em camadas, onde cada átomo de carbono se
liga a outros três através de ligações covalentes simples, apresentando uma rede de átomos
semelhante a uma tela de “capoeira”. Desta forma, cada átomo fica com um electrão livre que
facilmente se pode mover ao longo de uma camada criando uma nuvem de electrões
deslocalizados.
A estrutura diferente, faz com que as propriedades físicas da grafite sejam diferentes:
Substância cinzenta opaca e mole, com fraco brilho metálico;
Conduz a corrente eléctrica;
É escorregadio ao tacto.
Esta propriedade é notada ao escrever-se com um lápis: pequenas lâminas de grafite depositam-
se no papel formando riscos.
A grafite combinada com argila entra na composição da parte interna do lápis e é frequentemente
usado em máquinas de escrever e nas impressoras de computadores.
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1.2.1.2.1.2.1.1. Turfa
Constitui a primeira etapa de transformação de um vegetal em mineral (carvão).
É o carvão natural de formação mais recente e o menos rico em carbono com uma percentagem
que varia entre 55-60%.
Tem um teor calorífico inferior em relação aos outros carvões devido ao alto teor de cinzas e
elevada percentagem de água.
Tem uma cor acastanhada parda ou negra com fragmentos de plantas. Quando seco arde
facilmente produzindo muito fumo e cheiro desagradável.
Aplica-se como combustível e como absorvente.
1.2.1.2.1.2.1.2. Legnite
É de formação mais antiga que a turfa. Contém 65-70% de carbono. Possui um alto teor de
cinzas. Tem uma cor acastanhada ou preta e arde facilmente produzindo chama e exalando um
cheiro a óleo queimado.
Aplica-se como combustível e como matéria-prima na indústria Química.
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1.2.1.2.1.2.1.3. Hulha
É o carvão fóssil mais aplicado. Contém 75-90% de carbono. É compacto ou folheado, frágil e
de cor preta. Arde com menos fumo que os dois anteriores. Este é encontrado em grande
quantidade em Moçambique, mais concretamente nas minas de Moatize – Província de Tete.
A hulha e uma fonte rica de produtos químicos, como amoníaco, fenol, benzeno e alcatrão,
importantes matérias-primas no fabrico de corantes, plásticos e explosivos. Além de combustível
é também absorvente, e por isso muito utilizado em refinarias de açúcar e em máscaras contra
gases, cujo filtro de carvão vegetal retemos gases tóxicos.
1.2.1.2.1.2.1.4. Antracite
É o mais antigo dos carvões fósseis e o mais rico em carbono com uma percentagem média de
95%. É compacto e apresenta uma densidade elevada. É negro e possui um brilho metálico.
Possui maior poder calorífico sendo difícil a sua combustão; não produz fumo, chama, nem
cheiro.
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2. Óxidos de carbonos
2.1. Dióxido de carbono
2.1.1. Propriedades físicas de dióxido de carbono
É um gás incolor, inodoro, não comburente, não arde, é venenoso e é bastante denso que o ar.
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2.4. Carbonatos
São sais neutros derivados do ácido carbónico que apresenta como radical negativo o ião
carbonato CO32-. A sua obtenção é feita usando métodos idênticos as dos outros sais inorgânicos.
Ex: CaCO3, Na2CO3, etc.
São sais com uma fraca solubilidade em água, visto só serem solúveis os carbonatos dos metais
alcalinos e de amónio.
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As propriedades químicas são idênticas às dos outros sais oxigenados. Destaca-se a sua reacção
com ácidos fortes que é importante para a identificação deste grupo de sais devido a libertação
violenta do dióxido de carbono, que se pode notar através de formação de
“bolhas”características.
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Dada a sua grande utilidade, alguns carbonatos merecem ser destacado:
2.4.3. Hidrogenocarbonatos
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São sais ácidos derivados do ácido carbónico. O termo “sal ácido” deve-se a presença do
hidrogénio proveniente do radical negativo.
Ex: NaHCO3; Ca(HCO3)2; etc
São frequentemente obtidos a partir da reacção entre um carbonato, água e dióxido de carbono.
Na2CO3(s) + H2O(l) + CO2(g) → 2NaHCO3(g)
Finalmente decompõe-se por intermédio do aquecimento:
2NaHCO3(g) → Na2CO3(s) + H2O(l) + CO2(g)
3. Silício
É sólido cinzento-escuro com brilho metálico, é duro e insolúvel em água mas solúveis em
metais fundido. Tem uma rede cristalina idêntica à do diamante mas ao contrário deste, o silício
conduz a corrente eléctrica quando se activam os electrões dos seus átomos tornando-se num
semi-condutor.
Quimicamente é classificado como um metalóide por possuir tanto as propriedades metálicas
como propriedades não metálicas.
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3.5. Aplicações
O silício aplica-se, principalmente, na indústria metalúrgica (faz parte integrante de
muitas ligas e é usado para remover o oxigénio de metais fundidos;
É usado na produção do vidro e cimentos;
Entra nas técnicas de fabrico de semi-condutores: baterias solares, amplificadores,
transístores, dispositivos electrónicos, etc.
Na forma cristalina (quartzo) é uma substância branca, dura, insolúvel em água e é principal
componente da areia e faz parte de muitas rochas.
Depois de fundido, o silício cristalino transforma-se num líquido incolor que quando arrefecido
forma uma massa vidrente e transparente que corresponde ao silício amorfo.
O dióxido de silício não possui moléculas isoladas, forma estruturas atómicas gigantes entre os
átomos de silício e oxigénio. Esta estrutura justifica o seu alto valor de ponto de fusão. (SiO2)n.
Tratando-se de uma substância dura, o dióxido de silício tem grande aplicação na construção de
obras, no fabrico de vidro e materiais de cerâmica (tijolos, telhas, chapas de revestimentos, etc.)
e no fabrico de cimento.
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Com excepção dos silicatos dos metais alcalinos, todos os restantes são insolúveis em água.
Estes sais obtêm-se principalmente a partir da reacção do dióxido de silício com:
Bases fortes
SiO2(fund) + 2NaOH(aq) → Na2SiO3(S) + H2O(g)
Carbonatos dos metais alcalinos
SiO2(fund) + 2K2CO3(aq) → K2SiO3(S) + CO2(g)
4. O vidro
O vidro é uma mistura homogénea e amorfa de dióxido de silício, silicatos e vários óxidos
metálicos. Todos os vidros são insolúveis em água e resistentes à maioria dos solventes.
A matéria-prima mais usada no fabrico de vidro é areia, soda e calcário ou giz.
Quando o vidro é aquecido, passa gradualmente ao estado líquido. Este vidro fundido ao ser
resfriado também se solidifica gradualmente.
Pode-se obter vidros com propriedades diferentes, aplicados para vários fins, utilizando-se para
isso diferentes materiais iniciais e diferentes metodologias de fabricação. Vejamos dois
exemplos:
O vidro vulgar, aquele no qual se fabrica loiça (copos, garrafas, etc) – é formado principalmente
por silicatos de sódio e cálcio misturados com dióxido de silício.
É um vidro que não pode ser aquecido e não tolera variações bruscas de temperatura pois
apresenta fraca resistência química e pequena resistência mecânica.
O vidro de quartzo é muito resistente a variações bruscas de temperatura. Não apresenta desgaste
químico sendo por isso, mais resistente que o vidro comum. Pode ser translúcido ou transparente.
É muito usado em laboratórios e na indústria química.
O concreto é uma material de construção de larga aplicação. A partir dele são construídos
prédios, pontes, barragens, casas, etc. Para aumentar a sua resistência, junta-se-lhe uma armadura
de aço dando assim origem a uma estrutura de betão armado.
Importa referir no entanto que, esta Química foi durante longos anos regida pela teoria vital
defendida pelo Berzelius1, a qual advogava que a obtenção de substâncias orgânicas era baseada
na força vital, teoria esta que vigorou até início do Sec. XIX. Esta teoria foi quebrada pelo
químico alemão Friedrich Wöhler (1800 - 1882) ao obter experimentalmente a ureia em 1828 a
partir do cianato de amónio, substância esta que era considerado produto da acção biológica
animal.
NH4OCN (NH2)2CO
Cianato de amoónio ureia
Friedrich Wöhler
1
(1779 - 1848), Jons Jakob Berzelius, Químico sueco considerado um dos fundadores da Química moderna, pioneiro
da simbologia química e pai da teoria vital.
2
Químico Inglês, viveu de 1838 a 1892.
3
Químico alemã0, viveu de 1818 a 1892
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7. HIDROCARBONETOS
Constituem a classe mais simpels dos compostos orgânicos, pois apresentam na sua estrutura
apenas carbono e hidrogénio.
Hidrocarbonetos
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alcenos
Alcinos
2. Fórmula geral
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CnH2n+2
3. Nomenclatura
Dado o grande número de compostos orgânicos, foi estabelecida pela união internacional da
química pura e aplicada (IUPAC) um sistema exaustivo para designar compostos.
Para designar os alcanos usa-se os prefixos que variam de acordo com o número de átomos de
carbono na molécula e a terminação (sufixo) “ano”.
Tabela 1: Série homologa dos alcanos
No de Prefixo Nome Fórmula Fórmula radicais Nome
átomos de (prefixo molecular racional (prefixo
carbono + ano) + il)
1 Met Metano CH4 CH4 CH3- Metil
2 Et Etano C2H6 CH3-CH3 CH3-CH2- Etil
3 Prop Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propil
4 But Butano C4H10 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2- Butil
5 Pent Pentano C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)3-CH2- Pentil
6 Hex Hexano C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)4-CH2- Hexil
7 Hept Heptano C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)5-CH2- Heptil
8 Oct Octano C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- Octil
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4- Os números são separados das palavras por ifem, separados dos outros números por virgulas.
4. Isomeria
Isómeros são compostos com mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural. Os
isomros têm ponto de fusão e de ebulição diferentes.
Em geral nos alcanos ocorrem dois tipos de isomeria que são de cadeia e de posição.
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Ex: C6H14
4.2. Isomeria de posição ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica, mas
diferem pela posicão de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
5. Métodos de Obtenção
Os alcanos podem ser obtidos, a partir das suas fontes naturais: Petróleo bruto, gás natural e cera
mineral.
Mas existem outros métodos laboratoriais para a síntese dos alcanos, os principais são:
Consiste na reacção de derivados halogenados com sódio metálico. Com este método ocorre o
aumento de número de átomos de carbono na cadeia.
2CH3−Cl + 2Na → CH3−CH3 + 2NaCl
Cloro metano
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O
║
Ex. CH3− C−ONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Acetato de sódio
6. Propriedades
6.1.Propriedades Físicas dos Alcanos
Do CH4 ao C4H10 são gases.
Do C5H12 ao C17H36 são líquidos
E do C18H38 em diante são sólidos.
Os alcanos são insolúveis a água mas solúvel em solventes orgânicos – álcool, éter, benzeno, etc.
De um modo geral, os alcanos são pouco reactivos, devido ao carácter apolar desses compostos.
Sendo assim, os alcanos só irão reagir com reagentes energéticos e em condições energéticas (a
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temperaturas elevadas, auxilio da luz ultravioleta, etc) e outros factores que ainda podem
influenciar.
As reacções típicas dos alcanos são as de substituição por radicais livres.
6.2.1. Halogenação
6.2.2. Nitração
Reacção de um alcano com ácido nítrico havendo substituição de um átomo de hidrogénio no
alcano pelo ácido nítrico.
6.2.3. Sulfonação
Reacção de um alcano com acido sulfúrico, formando acidos sulfonicos de alcanos e agua.
CH3 – CH2-H + OH - SO3H → CH3−CH2SO3H + H2O
NB.
Nas reacções de substituição, havendo mais de uma possibiliade de substituição, para saber qual
irá ocorrer, aplica-se a regra de Markonikov.
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6.2.4. Combustão
Os alcanos sofrem combustão, isto é, "queimam" com muita facilidade. Nestas reações os
quando há excesso de oxigénio, alcanos queimam completamente (combustão completa) e
quando há pouco oxigénio, os alcanos queimam incompletamente (combustão incompleta).
O metano representa, um gás incolor, inodoro e arde com chama luminosa. Por combustão
incompleta obtém-se água e carvão.
CH4 + O2 C + 2H2O
Este carvão ou negro de fumo é usado como pigmento preto na fabricação de tintas, como
aditivo para melhorar as qualidades da borracha, e na fabricação de eléctrodos.
O metano é usado, como combustível, isoladamente ou fazendo parte da mistura que é o gás
engarrafado.
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Os alcanos sólidos são usados para o fabrico de serras, flores artificiais, velas...
Os primeiros 4 alcanos são usados para a iluminação, aquecimento, como gás da cozinha nas
instalações das indústrias.
No geral os alcanos são usados para produzir o negro do fumo aplicado na produção de
engraxa preta, tintas e vernizes.
Aplicam-se como combustíveis, no fabrico de amoníaco, aldeidos, álcoois, tintas, graxas, em
refrigerantes ou frigoríficos, solventes, etc.
Dos pentanos aos octanos são usados como combustíveis em motor de combustão interna.
EXERCÍCIOS
1.Dê nomes usais dos seguintes compostos:
CH3
a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH3 c) CH3 C CH-CH3
CH3 CH3CH3
2. Escreva dois isómeros de cadeia e dois de posição para cada fórmula molecular.
a) C5H12
b) C4H10
c) C7H16
4.Propriedades químicas.
a) Escreva a equação de reacção do butano com ácido sulfurico.
b) Escreva a equação de reacção do pentano com ácido nítrico.
ALCENOS
1 Definição
Alcenos- são hidrocarbonetos alifáticos insaturados ou hidrocarbonetos que apresentam cadeia
carbónica aberta com uma ligação dupla.
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2 Fórmula geral
CnH2n
3 Nomenclatura
Nos alcenos você deve também se eles são normais ou ramificados.
Veja:
CH2=CH2 – Et + eno = Eteno
CH3 – CH = CH2 – Prop + eno = Propeno
Quando houver necessidade de se indicar a posição da dupla ligação devemos enumerar a cadeia
a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplos:
1
CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2
Exemplos: CH3
1
CH2 = 2CH – 3C – 4CH3 3,3 – dimetil – buteno – 1.
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CH3
CH3
1
CH3 – 2CH – 3C = 4C – 5CH2 – 6CH3 2,3 – dimetil – 4 – etil – hexeno.
CH3 CH2
CH3
Exemplo:
CH3 – CH = CH2
Metil – etileno.
4. Isomeria
Os alcenos apresentam três tipos de isomeria:
a) de cadeia – é aquela onde os isómeros tem cadeias diferentes.
b) de posição - ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica, mas diferem pela
posicão de ligações duplas.
1
Ex: CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2
c) geométrica (cis – trans) – ocorre quando a fórmula estrutural plana apresentar dois
carbonos ligados por dupla ligação e a cada um destes carbonos apareçam dois ligantes
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diferentes entre si. Dos dois isómeros, aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo
lado, será chamado cis, e o outro, trans.
a b
C=C a ≠ c ; b≠d;
C d
Quando: a=b e c =d; isómeria cis.
H H
C=C Cis – buteno -2.
CH3 CH3
CH3 H
C=C trans – buteno -2.
H CH3
Os alcenos podem ser preparados através de métodos que poderiam ser classificados em:
A. reacções de eliminação – consiste em provocar aretirada de determinados ligantes de uma
estrutura orgânica. As principais reacções são:
a. desidratação de álcoois – quando um álcool sofre perda de água.
Al2O3
Ex: CH3 – CH – CH2 CH3 – CH = CH2 + H2O
H2SO4
H OH
Note que houve a eliminação do grupo OH e do H ligado ao carbono vizinho à aquele que
apresenta o grupo OH.
Regra de Saytzeff
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H Cl
Note que houve a eliminação do grupo Cl e do H ligado ao carbono vizinho à aquele que
apresenta o grupo Cl.
c. Eliminação de X2 – quando um dihaleto é tratado com zinco.
CH3 – CH – CH2 + Zn → CH3 – CH = CH2 + ZnCl2
Cl Cl
B. Hidrogenação de Alcinos – consiste em se submeter um alcino, isto é, hidrocarboneto que
contém ligação tripla, a uma hidrogenação catalítica parcial.
P T/Cat.
Ex: CH2═CH2 + H2 CH3−CH3
7. PROPRIEDADES
7.1. Propriedades Físicas
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Os alcenos sofrem principalmente a reacção de adição. Visto que os eles possuem dupla ligação
constituido por um ligação sigma (forte) e por uma ligação pi (fraca), e que as reacções
consistem na roptura da ligação mais fraca (pi).
Entre inumeras reacçoes de adição merecem citação as que se seguem:
Cl Cl
c. Adição de Haletos
Regra de Markovnicov (1869),
“Na reacção de adição de compostos hidrogenados numa dupla ligação, o átomo de hidrogênio
liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação”.
Br
d. Hidratação
Em meio ácido, os alcenos reagem com água formando álcoois.
Ex: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH
e.Reacção de Oxidação
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Oxidação Branda, é conseguido usando-se como oxidante uma solução aquosa deluída, neutra ou
levemente alcalina de permanganato de potássio ( KMnO4) decompoem-se produzindo oxigênio:
E o oxigênio formado atacará o alceno formando um diálcool (diol ou glicol)
EX: CH2=CH2 + O + HOH CH2-CH2 (Etilenoglicol)
OH OH
Esta reacção também é de adição. Durante a reacção desaparece a cor violeta da solução de
KMnO4 e aparece um precipitado marrom de MnO2. o discoramento de KMnO4 acusa a presença
de um alceno, por esse motivo a reacção é denominada de identificação de Baeyer ou teste de
Baeyer.
Eteno ou Etileno como Representante mais Importante dos Alcenos
O Etileno – é um gás incolor, de cheiro agradável, pouco solúvel em água e solúvel no álcool e
no éter. Arde com chama luminosa.
Aplicações do eteno
Usa-se na maturação das frutas, como anestésico e como estimulante para o crescimento de
raízes.
ALCINOS
1-Definição
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Fórmula geral
CnH2n-2
São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para
referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino .
2-Nomenclatura e exemplos
a) De cadeia normal
Prefixo + ino
o 1 carbono - met
o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but
b) De cadeia ramificada
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é
nomeada a cadeia principal
o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor
número possível.
o 3º passo: Determinar e nomear as ramificações.
Exemplos:
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3- Propriedades físicas
4- Métodos de obtenção
Os métodos usados para preparar os alcinos são reacções de eliminação semelhante àqueles que
você estudou nos alcenos.
Então veja:
OH H
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Cl Cl
5- Propriedades químicas
Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o
possuem são chamados alcinos falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença:
Os alcinos sofrem típicas reações de adição, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a
reatividade dos elétrons pi.
a. Halidrificação
Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos
dihaletos germinados. Veja o exemplo da reação entre acetileno e HBr:
b. Halogenação
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Quando reagidos com halogênios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halogênio em
excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:
c. Hidratação
O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos alcenos,
porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetônica ou aldeídica, dependendo da
estrutura da cadeia carbônica.
Veja o exemplo: H OH H O
d. Hidrogenação
Assim:
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X moléculas “macromolécula”
(monômeros) (polímero)
Veja o exemplo:
Trimerização do etino
Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar por tubos de ferro a temperaturas elevadas obtém-
se o benzeno. O processo não é industrial porque existem outras fontes de extração do benzeno
(alcatrão da hulha e petróleo).
O acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino, é um hidrocarboneto da classe dos
alcinos. É o alcino mais simples, constituído por dois carbonos e dois hidrogênios (C2H2) . Os
dois átomos de carbono estão ligados através de uma tripla ligação.
É um gás incolor, de odor desagradável que se liquefaz à temperatura de -83 °C e solidifica a -85
°C. É muito instável; sob pequenas compressões se decompõe com muita facilidade liberando
energia. É armazenado em cilindros de aço, sob pressão, dissolvido em acetona.
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OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre
o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque, realizada a temperaturas próximas à 2000 o C em
fornos elétricos.
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o
combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São compostos que possuem um ou mais anéis benzénicos na sua estrutura. O representante
deste grupo é o benzeno
1. Estrutura do Benzeno
O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1861) no gás de iluminação
usado em Londres na época.
Vários cientistas tentaram explicar como os seis átomos de carbono e os seis de Hidrogénio
estavam arranjados dentro da molécula do benzeno. Esta explicação foi bem concebida pelo
químico alemão Friedrich August kekulé Von Stradonitz (1829 - 1896) em 1865.
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2. Obtenção do Benzeno
Obtém-se principalmente a partir do petróleo e carvão mineral. No laboratório obtém-se a partir
da polimerização do acetileno.
benzeno
3. Nomenclatura
Indicam-se os nomes dos grupos ligados ao anel benzeno. No caso de duas ramificações são
bastante usados os prefixos, orto (O), meta (m) e para (P) afim de indicar as posições 1,2/ 1,6;
1,3/1,5 e 1,4 respectivamente.
Ex:
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1. Nitração
+ HNO3 + H2O
nitrobenzeno
2. Halogenação
+ Br2 + HBr
bromobenzeno
3. Sulfonação
+ H2SO4 + H2O
ácido benzeno sulfónico
4. Hidrogenação (adição)
+ 3H2
ciclohexano
5. Halogenação (adição)
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+ 3Cl2
haxacloreto de benzeno
3. COMPOSTOS OXIGENADOS
3.1. Álcoois
São compostos cujas moléculas têm um ou mais grupos hidroxilas ligados a um átomo de
carbono saturado. Possuem a fórmula geral R – OH
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H2SO4
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH
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H2SO4, 170o C
CH3 – CH2 CH2 = CH2 + H2O
OH
Nota: nestas reacções de desidratação, os álcoois mais complicados obedecerão a regra de
Saytzeff segundo a qual, será eliminado o hidrogénio do carbono vizinho menos hidrogenado do
carbono que contém o grupo hidroxilo (OH) ou halogénio (elementos do VIIA).
5. Sofrem oxidação. Os primários dão origem a aldeídos e ácidos carboxílicos, enquanto que os
secundários dão apenas cetonas. Os terciários não sofrem oxidação.
oxidação
CH3CH2OH CH3CHO
Álcool (etanol) aldeído (etanal)
CH3 O
oxidação
CH3 – CH – OH CH3 – C – CH3
Álcool isopropil Cetona (propanona)
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3.2. Fenóis
São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas ligadas directamente ao anel aromático,
que apresentam a seguinte fórmula geral: Ar –OH
O fenol comum foi isolado do alcatrão da hulha no Sec. XIX.
Dependendo do número de OH, classificam-se em:
- Monofenóis e polifenóis respectivamente:
Nota: Estes, diferem-se dos álcoois pelo facto de o OH estar ligado a um carbono do anel
aromático (carbono insaturado).
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2 + 2Na + H2
fenol fenolato de sódio
+ NaOH + H2O
3.2.3. Aplicações dos fenóis
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OH CH3
CH3 – CH – CH3 + + 1/2 O2 C= O + H2O
CH3
Cetona (propanona)
Hidratação dos alcinos
+ H – OH CH2 = CH CH3 – CHO
OH
Etino enol etanal
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3.3.3. Propriedades
O formaldeido é um líquido de cheiro desagradável. Os aldeidos de massa molar elevada
possuem aroma agradável e são usados na perfumaria.
3.3.4. Aplicações
São usados como matéria-prima na indústria de polímeros e no laboratório para conservar
exemplares de cadáveres, como desinfectantes, na fabricação de plástico, medicamentos
(urotropina), de explosivos (ciclonite), etc. O aldeido acético (etanol) é um dos responsáveis pela
ressaca decorrente da ingestão de bebidas alcoólicas e também pelo cheiro irritante que emana
dos automóveis movidos a álcool. É considerado um dos piores poluentes produzidos por esses
veículos. É usado na produção do ácido acético, anidrido acético, de medicamentos, etc. também
como redutor de prata na fabricação de espelhos comuns.
Acetona é usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes etc.), na extracção de óleos de
sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético, de medicamentos, etc.
3.4.1. Obtenção
1. Oxidação catalítica dos álcoois primários (laboratorial)
2CH3CH2OH [O] 2CH3CHO [O] 2CH3COOH
álcool aldeído ácido carboxílico
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3.4.4. Classificação
a) Quanto aos radicais
Alifáticos: CH3 – COOH
Aromático:
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3.4.5. Aplicações
O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos,
como desinfectante.
O ácido acético para além de ser usado na alimentação é usado na produção de acetato de vinila
(do qual se obtêm o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (importante para as
sínteses orgânicas), de esteres (solventes, essências, perfumes, etc), de acetato de celulose (fibras
téxteis), de acetatos inorgânicos, etc.
3.5. Éteres
São compostos orgânicos em que o oxigénio está directamente ligado a duas cadeias carbónicas
(ou seja a dois grupos alquila “R” ou arila “Ar”), têm como fórmula geral:
Ar – O – Ar ou R- O – R
3.5.1. Obtenção
Industrial
Desihidratação catalítica dos álcoois ou Fenóis (intermolecular)
H2SO4
2CH3 – OH CH3 – O – CH3 + H2O
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3.5.2. Nomeclatura
Os nomes IUPAC derivam-se de um hidrocarboneto principal e de um grupo alcóxi (RO)
substituido. Se os grupos ligados ao átomo de oxigénio serem pequenos grupos alquilos, pode-se
usar o seguinte sistema:
Intercalar a palavra OXI a cada grupo (de hidrocarbonetos)
Ex:. H3C-O-CH3
Metano-oxi-metano
Usual
Esta nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Já que os éteres são considerados os
óxidos da química orgânica.
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Os éteres mais simples são gases (C2 e C3), os intermediários são líquidos, que são os mais
importantes, e os de massa molecular elevada são sólidos. Os éteres líquidos são incolores,
bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Tem grande
poder solvente do tipo apolar. Não formam pontes de hidrogénio e possuem constantes
dieléctricas baixas. São corpos neutros relativamente inertes. Os éteres têm baixa solubilidade
em água, pois são menos densos que a água, e à medida que aumenta a cadeia carbónica, tornam-
se insolúveis.
Os éteres são pouco reactivos. Sofrem reacções de oxidação, podendo formar peróxidos reactivos
que se comportam como base de Lewis.
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1-Reação de Oxidação
2-Reacção de Halogenação
Cl
3.5.5. Classificação
Éteres simétricos: CH3- O – CH3
Éteres assimétricos: CH3- O –C2 H5
Éteres Alifáticos: CH3- O – CH3
Éteres aromáticos: Ar – O – Ar
Éteres Mistos: Ar – O – R
Éteres cíclicos nos quais o oxigénio é heteroátomo (Compostos heterocíclicos).
3.5.6. Aplicações
O éter comum foi usado durante muito tempo como anastésico, foi gradualmente abandonado
por produzir inconsciência fazendo diminuir a actividade do sistema nervoso central (SNC).
Actualmente é usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas.
Na indústria é empregue na extracção de óleos, gorduras, essências, perfumes, etc. De suas
fontes vegetais ou animais. O metoxi – terciobutano (MTBE) é usado como antidetonante na
gasolina.
A função éter está presente em muitos compostos naturais de função mista, como o Eugenol e a
vanilina.
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