02/04/2024

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
BIOQUÍMICA

LIPÍDEOS

PROFA. DRA. BÁRBARA BORGES

([email protected])

Lipídeos

Compostos quimicamente diferentes mas com insolubilidade similar em água

Desempenham funções distintas: armazenamento, estrutural, pigmentos, hormônios, co-fatores enzimáticos

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Lipídeos
Reserva

Função

Metabólicos Estruturais

Lipídeos de reserva ou armazenamento

Derivados dos Ácidos Graxos

Ácidos graxos: Ácidos carboxílicos com cadeias de hidrocarbonetos (geralmente com número par de Carbonos –
até 36 C)

Podem ser saturados ou insaturados

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Ácidos graxos: nomenclatura

Nº de C
Presença de dupla ligação

AGs mais frequentes: entre 12 a 24 C

-anoico: apenas ligações simples

-enoico: com ligações duplas

Quando monoinsaturados: dupla ligação em C9

Quando poli-insaturados: dupla ligação até C15

Ácidos graxos: nomenclatura Porção

hidrofílica

Nº de C
Presença de dupla ligação

Separadas
por
metileno

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Ácidos graxos: nomenclatura

Átomos de carbono: numerados a partir do carbono da carboxila (C1). Os átomos de carbonos adjacentes ao carbono
carboxílico (números 2, 3 e 4) também são conhecidos como carbonos a, b e g, e o carbono metílico terminal é conhecido
como carbono w ou n.

9 indica uma ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 do ácido graxo;

w9 indica uma ligação dupla no nono carbono a contar do carbono w.

Principais Ácidos Graxos

Metil Carboxila

Metil Carboxila

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Principais Ácidos Graxos

Principais Ácidos Graxos

ALA

EPA

DHA
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Lipídeos de reserva: Ácidos graxos

Insaturados  Maioria das duplas ligações em configuração cis

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Lipídeos de reserva: Ácidos graxos

Ácido araquidônico: 4 ligações

duplas em cis  formato em U

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Lipídeos de reserva: Ácidos graxos

Propriedades físicas dos ácidos graxos determinadas em parte pelo comprimento da cadeia e grau de insaturação

Interação hidrofóbica: tendência dos compostos não polares para se autoassociar em um ambiente aquoso

Essa autoassociação minimiza a ruptura de interações energeticamente favoráveis entre moléculas de água
adjacentes  Porções hidrofóbicas tendem a minimizar a área de superfície exposta e reduzem o número de
moléculas de água, cuja liberdade de movimento se torna restrita

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Lipídeos de reserva: Ácidos graxos

Propriedades físicas dos ácidos graxos determinadas em parte pelo comprimento da cadeia e grau de
insaturação

Cadeias mais longas

Solubilidade e menor o nº de Menor solubilidade
ligações duplas
Comprimento e grau
Propriedades físicas
de insaturação
Cadeias mais longas
Temperatura de Maior temperatura
e menor o nº de
fusão de fusão
ligações duplas

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Lipídeos de reserva: Ácidos graxos

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Lipídeos de reserva: Triacilgliceróis

Lipídeos mais simples que contem ácido graxo;

Também chamados de triglicerídeos, gorduras ou gorduras neutras

Unidos por ligações tipo éster

envolvendo as OH do Glicerol
 apolares, hidrofóbicos e
insolúveis em água

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Lipídeos de reserva: Ceras biológicas

Ácidos graxos de cadeia longa (C14-C36) + álcoois de cadeia longa (C16-C30): ponto de fusão entre 60° a 100°C

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Lipídeos de reserva: Ceras biológicas

Lanolina Cera de Carnaúba Cera de abelha

AGs: até 40C
Álcool: até 36C

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Lipídeos
Reserva

Função

Metabólicos Estruturais

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Lipídeos estruturais em membranas

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Lipídeos estruturais em membranas

Anfipáticos: uma extremidade hidrofóbica e outra hidrofílica  organização e orientação

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Lipídeos estruturais de membranas

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Lipídeos estruturais em membranas

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Lipídeos estruturais em membranas: Glicerofosfolipídeos

Também conhecidos como fosfoglicerídeos

Dois ácidos graxos ligados ao primeiro e segundo

átomos de Carbono do glicerol  região hidrofóbica;

Grupo fosfato e um grupo polar ou eletricamente

carregado ligado ao terceiro átomo de Carbono do
glicerol  região hidrofílica

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Precursor de
outros
fosfolipídeos

Ou Lecitina: Forma dipalmitoil-fosfatidilcolina: surfactante

pulmonar (diminui tensão superficial ar-alvéolo)

Difosfatidilglicerol

membranas
mitocondriais

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Lipídeos estruturais em membranas: Galactolipídeos

Em células vegetais (70-80% do total de lipídeos de membrana de plantas vasculares)

Resíduos de galactose ligados a um diacilglicerol (ligação glicosídica)

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Lipídeos estruturais em membranas: Esfingolipídeos

Cabeça polar e duas caudas apolares; NÃO POSSUEM GLICEROL

Esfingosina Amino-álcool de cadeia longa

Grupo polar

Ácido graxo de cadeia longa

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Balsas lipídicas
Microdomínios lateralmente móveis
da membrana plasmática que
funcionam para organizar e regular as
funções de sinalização e tráfego nas
membranas

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Lipídeos estruturais em membranas: Esfingolipídeos

Glicoesfingolipídeos: Sítios de reconhecimento biológico

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Lipídeos estruturais em membranas: Esteróides

Lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas

Cadeia de hidrocarbonetos apolar

Anel de ciclopentano

Presença de núcleo esteroide

(núcleo pentano peridrofenantreno ou ciclo pentano
peridrofenantreno
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Lipídeos estruturais em membranas: Esteróides

Vegetais

Tecidos animais

Animais
Fungos

Colesterol
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Esteróides: função além da estrutura

Colesterol como precursor de hormônios esteróides

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Esteróides: função além da estrutura

Colesterol como precursor de vitamina D

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Lipídeos
Reserva

Função

Metabólicos Estruturais

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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos

Sinalizadores intracelulares

PIP2: fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato

PIP3: fosfatidilinositol-3,4,5-bisfosfato

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Lipídeos como sinalizadores: os Eicosanóides

Eicosanóides: Hormônios que agem sobre células próximas ao local de síntese:

Prostaglandinas, Tromboxanas e Leucotrienos

Ácido araquidônico (ou araquidonato): liberado de fosfolipídeos de membranas (com 20 C)

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Fosfolipídeo de
membrana

Fosfolipase A2

Ácido
araquidônico

Cicloxigenase Lipoxigenase

Prostaglandinas Tromboxanos Leucotrienos

Resposta inflamatória

Vasoconstrição
Contração uterina Vasoconstrição
Broncoconstrição

Agregação
Sensação de dor
plaquetária

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Efeito anti-inflamatório por produzir

Principais Ácidos Graxos menor quantidade de prostaglandinas e
leucotrienos em comparação com w6

ALA

EPA

DHA
40

20
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Liberado da membrana celular pelas fosfolipases

Formação de ácido jasmônico (derivado: jasmonato)

Ativa transcrição de genes de defesa da planta

(ex.: inibidores de a-amilase e proteases)
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Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos

Pigmentos: derivados lipídicos isoprenóides

isoprenos

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Lipídeos: Resumo
Triacilglieróis

Armazenamento

Ceras

Fosfolipídeos

Lipídeos
Membrana Esfingolipídeos

Também com
Esteróis função
metabólica

Metabólica Eicosanóides

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CURIOSIDADE

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Ácidos graxos em configuração trans

Maioria artificial, submetida ao processo de Hidrogenação

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Ácidos graxos em configuração trans

Presente em pequenas quantidades em produtos derivados de ruminantes; em grandes quantidades em
produtos industrializados (hidrogenação parcial)

Vantagens: melhoram a consistência, diminuem oxidação e aumentam vida útil do produto na prateleira;
melhoram o sabor

Desvantagens: aumentam LDL e diminuem HDL, modificam funções metabólicas de lipídeos poliinsaturados,
competindo com ácidos graxos essenciais (w-3 e w-6) (bloqueio e inibição da síntese inclusive na fase fetal);
podem ser encontrados no leite materno

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