Prática Oleo Essencial

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PRÁTICA 1 -EXTRAÇÃO DE ÓLEO

Augusto Henrique Baldam Mota; Guilherme Dias; Kenia Ramos Sant’Anna, Veronica
Carmacio Chaves;
Professora Doutora Rosana Zanetti Baú do Curso de Engenharia Química da Universidade
São Francisco;

INTRODUÇÃO

O calor proveniente da fonte de aquecimento é aplicado ao balão A, fazendo com que a


água contida nele se transforme em vapor. Esse vapor de água se move para o balão B através
de uma conexão de borracha. No balão B, o vapor transfere parte de sua energia térmica para
a mistura presente, resultando na vaporização de alguns componentes voláteis.
Em seguida, os vapores são conduzidos para o condensador por meio de outra conexão de
borracha, onde ocorre a condensação, transformando-os novamente em líquido. Os líquidos
resultantes são então recolhidos no funil de bromo. Após isso, a mistura de líquidos no funil é
separada em camadas diferentes por meio de decantação, formando uma mistura heterogênea.
Por fim, cada componente pode ser recolhido individualmente, abrindo-se a válvula no
funil.
Existem muitos compostos orgânicos que podem ser extraídos de fontes naturais, tanto
aromáticos quanto não aromáticos. Por exemplo, os terpenos são uma classe diversificada de
compostos orgânicos que são abundantes em plantas. O limoneno, encontrado em cascas de
frutas cítricas, é um exemplo de terpeno não aromático com um aroma cítrico distinto. Outro
exemplo é o carotenóide beta-caroteno, encontrado em vegetais de cor laranja, como cenouras
e abóboras. Este composto é não aromático e é conhecido por suas propriedades antioxidantes
e pró-vitamina A.
Já entre os compostos aromáticos, temos o óleo de eucalipto, que contém o composto
orgânico aromático conhecido como eucaliptol ou cineol. Esse composto é responsável pelo
aroma característico do eucalipto e é utilizado em produtos farmacêuticos e cosméticos
devido às suas propriedades terapêuticas. Além disso, os fenóis são outra classe importante de
compostos aromáticos encontrados em fontes naturais, como o timol, presente no óleo de
tomilho e conhecido por suas propriedades antimicrobianas e antifúngicas.
Esses são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos, tanto aromáticos quanto não
aromáticos, que podem ser extraídos de fontes naturais. A diversidade desses compostos e
suas propriedades únicas os tornam valiosos tanto na indústria quanto na pesquisa científica.

Segundo Barroso (2011) “A destilação por arraste de vapor é preferível à comum quando
há a necessidade de retirar compostos contidos em materiais sólidos, por exemplo, vesículas
de folhas. Também esse procedimento é útil quando a substância se decompõe em torno de
sua temperatura de ebulição.” Ao destilar uma combinação de dois líquidos que não se
misturam, conhecidos como líquidos imiscíveis, a temperatura de ebulição da mistura será
alcançada quando a soma das pressões de vapor dos dois líquidos for equivalente à pressão
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atmosférica. Esse fenômeno faz com que a temperatura de ebulição seja menor do que a do
líquido mais volátil se fosse destilado separadamente.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Após pesarmos 50g de canela, depositamos-a em um balão de duas bocas e procedemos à


montagem completa do equipamento de destilação por arraste. Iniciamos o processo de
aquecimento do balão, observando que ao atingir 95°C em seu interior, cronometramos 10
minutos até que as primeiras gotículas de óleo de canela passassem pelo condensador. O
líquido obtido apresentava aspecto semelhante ao da água, porém com uma tonalidade
esbranquiçada. Para manter a temperatura do material colhido baixa, colocamos gelo ao redor
do béquer durante o processo de destilação.

Após coletarmos 100ml, transferimos todo o material colhido para um funil de separação e
adicionamos 15ml de diclorometano (CH2Cl2). Agitamos o líquido por dez vezes, pausando a
agitação a cada ciclo para liberar a pressão contida no interior, até obtermos uma mistura
heterogênea, conforme ilustrado na imagem abaixo.

(Imagem 1: fonte autoral)

Imagem 1 - Divisão da fase orgânica.

Realizamos a coleta do material orgânico em um erlenmeyer de 125ml e repetimos o mesmo


procedimento com o material restante. Após coletarmos todo o material orgânico,
adicionamos Sulfato de Sódio Anidro ao erlenmeyer e agitamos, pois este atuou como um
agente dessecante. Os dessecantes são substâncias químicas com a capacidade de absorver ou
adsorver água, assim como outras substâncias, como álcool, dependendo da aplicação. O
próprio sal é um dessecante eficaz, utilizado há milênios na conservação de alimentos, como
carne vermelha e peixes. Notamos que o Sulfato de Sódio Anidro, após o processo de

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agitação, se concentrou no fundo da vidraria e não se dissolveu no líquido. Dispensamos a
fase aquosa e tampamos com papel alumínio, deixando descansar por 5 minutos.

Após o período de repouso, filtramos o material em um funil e coletamos em um béquer de


100 ml, levando-o para a capela e deixando-o em banho de aquecimento, onde permaneceu
por 15 minutos até que restasse apenas o resíduo oleoso. Em seguida, deixamos esfriar à
temperatura ambiente e procedemos ao cálculo do material produzido.

Peso béquer vazio 35,35 gramas

Peso canela (inicial) 50 gramas

Peso canela + béquer (coletado) 36,13 gramas

Peso oléo (final) 0,78 gramas


Tabela 1 - dados referentes ao óleo coletado.

Portanto foi coletado apenas 1,56% de óleo do material inicial (canela). Notamos que
durante nosso processo de filtrar, molhamos com água destilada nosso funil o que criou uma
película impedindo a passagem do material orgânico, e ao transferirmos para outro funil
acabou-se perdendo material e consequentemente perdendo rendimento no resultado final.
Fizemos dois testes para a confirmação do grupo funcional, o primeiro realizamos com
2,4-dinitrofenilidrazina, onde em um tubo de ensaio foi colocado 1 gota do óleo de canela e
três gotas de 2,4-dinitrofenilidrazina (C6H3 (NO2)2NHNH2) e obtivemos o resultado de um
líquido amarelado/alaranjado o que confirmou que poderia ser um aldeído ou cetona.

Imagem 2 - reação com 2,4-dinitrofenilidrazina.

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Imagem 3 - Fórmula bastão reação de 2,4-dinitrofenilidrazina (Patricia Bondoni)

O segundo teste foi a reação de Tollens, no qual utilizamos o tollens A e tollens B,


misturamos o restante de óleo contido no béquer com 0,5ml de solução de tollens A e tollens
B com tollens B e ao misturar obtivemos um líquido preto, adicionamos uma solução 10%
de amônia, e colocamos 5 gotas e agitamos até dissolver o precipitado. Formou-se um liquído
prata metálico e ao ser depositada nas superfícies internas do béquer, formou uma camada
conhecida como espelho de prata o que nos comprovou que se tratava de um aldeído, pois se
fosse uma cetona ela não reagiria.

Imagem 4 - Reação com Tollens.

Imagem 5 - Fórmula bastão da reação de Tollens (Patricia Bondoni).

O cinamaldeído é um composto orgânico que se encontra no óleo essencial da canela. É um


líquido espesso de cor amarelo claro, que ocorre naturalmente na casca das árvores de canela
e em outras plantas do gênero Cinnamomum. O óleo essencial derivado das cascas de canela
possui cerca de 70% de cinamaldeído e é amplamente utilizado como fragrância e em velas

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perfumadas. Embora não seja nocivo, pode causar irritação na pele em caso de contato
prolongado.

Imagem 6 - Fórmula bastão cinamaldeído.

Aldeído cinâmico (C9H8O), com um ponto de fusão da ordem dos -7°C e um ponto de
ebulição da ordem dos 246ºC, É um composto ligeiramente solúvel em água, com uma
densidade de aproximadamente 1,05 (semelhante à da água).

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

Choi, D. Y.; Baek, Y. H.; Huh, J. E.; et al. Stimulatory effect of Cinnamomum cassia and
cinnamic acid on angiogenesis through up- regulation of VEGF and Flk-1/KDR expression.
Int Immunopharmacology 2009.

Barroso, Márcia Teixeira. Manipulação de compostos orgânicos / Márcia Teixeira Barroso,


Marciano Henrique de Lucena Neto. – 2. ed. – Natal: EDUFRN, 2011.

Fogaça, Jennifer . “Compostos Orgânicos. Subseção de Compostos Orgânicos.” Mundo


Educação,mundoeducacao.uol.com.br/quimica/compostos-organicos-.htm#:~:text=Alguns%2
0exemplos%20desses%20compostos%20naturais. Accessedo 25 Março 2024.

Dias, Diogo . “Destilação Por Arraste de Vapor.” Mundo Educação, mundoeducação.


uol.com.br/quimica/destilacao-por-arraste-vapor.htm. Acessado 24 Março 2024.

Bondoni, Patricia. Análise Sistemática de Grupos Funcionais Através de Reações Químicas .


https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Ana%CC%81lise-sistema%CC%81tica-de-grup
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Acessado em 25 Março 2024.

Cabello, C.M.; Bair, W.B.; Lamore, S.D.; Ley, S.; Bause, A.S.; Azimian, S.; Wondrak, G.T.
The cinnamon-derived Michael acceptor cinnamic aldehyde impairs melanoma cell
proliferation, invasiveness, and tumor growth. Free Radic. Biol. Med., 46, 220–231. 2009.

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Barbosa, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p

Marques, J. A.; Borges, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, SP: Editora Átomo,
2007. 222 p.

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