UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE TECNOLOGIAS E GEOCIENCIA

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

GABRIEL BRAGA DE ALBUQUERQUE MARANHÃO

Desafio analítico na identificação, quantificação e caracterização das catinonas

sintéticas no contexto forense.

Recife
2022
GABRIEL BRAGA DE ALBUQUERQUE MARANHÃO
 1

GABRIEL BRAGA DE ALBUQUERQUE MARANHÃO

TRABALHO DE CONCLUSÃO DE CURSO

DESAFIO ANALÍTICO NA IDENTIFICAÇÃO, QUANTIFICAÇÃO E

CARACTERIZAÇÃO DAS CATINONAS SINTÉTICAS NO CONTEXTO FORENSE.

Trabalho de Conclusão de Curso apresentado a

Coordenação do Curso de Graduação em
Engenharia Química da Universidade Federal
de Pernambuco, como requisito parcial à
obtenção do grau de Bacharel em Engenharia
Química.

Orientadora: Profª. Drª. Fernanda Araújo

Honorato.

Recife
2022
 Ficha de identificação da obra elaborada pelo autor,
através do programa de geração automática do SIB/UFPE

Maranhão, Gabriel Braga de Albuquerque.

Desafio analítico na identificação, quantificação e caracterização das catinonas
sintéticas no contexto forense / Gabriel Braga de Albuquerque Maranhão. -
Recife, 2022.
64 : il., tab.

Orientador(a): Fernanda Araújo Honorato

Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) - Universidade Federal de
Pernambuco, Centro de Tecnologia e Geociências, Engenharia Química -
Bacharelado, 2022.

1. NSP. 2. Catinonas Sintéticas. 3. Técnicas analíticas. I. Honorato,

Fernanda Araújo . (Orientação). II. Título.

660 CDD (22.ed.)

 3

DEDICATÓRIA

Ao meu falecido bisavô, Julio Lourenço Braga, meu

segundo pai e meu anjo da guarda.
 4

AGRADECIMENTOS

À minha família, em especial à minha mãe, Georgia Paula Braga Cavalcante, minha
irmã, Giullia Braga de Albuquerque Maranhão, à minha tia Germana Patrícia Braga Cavalcante
e meus avós Genilson Simões Cavalcante e Juscineide Tavares Braga, os quais sempre
estiveram dispostos a contribuir para o meu crescimento acadêmico.
À orientadora Profª. Drª. Fernanda Araújo Honorato, por todos os ensinamentos,
instruções, pela disponibilidade, compreensão e suporte na elaboração deste trabalho.
Aos professores Celmy Maria Bezerra de Menezes e Jorge Vinícius Fernandes Lima
Cavalcanti pela amizade e apoio cruciais nessa reta final de conclusão de curso.
Ao meu amigo e professor Prof° Dr° Diego Mendes de Souza, por todos ensinamentos
oferecidos, tanto no campo da ciência como no campo da ética.
Aos amigos e futuros colegas de profissão na Polícia Civil da Paraiba Bruno Henrique
Ferraz de Moura e Desiree Marianne Sales Silveira e Stephanie Rolim Dantas, por todo apoio
oferecido no ano mais importante da minha vida.
Aos amigos e colegas de longa data, em especial a Luiz Felipe Lemos Ferreira, Aderson
de França Bezerra Júnior, Adolfo Gomes Ferraz Soares, Lucas Gladstone Bezerra da Fonsceca
e Rayssa Kelen de Mendonça Gomes, por sempre terem me feito acreditar que tudo é possível
quando se há vontade e perseverança, além do apoio incondicional fornecido em todas etapas
da minha vida estudantil e profissional.
À Universidade Federal de Pernambuco e em especial ao Departamento de Engenharia
Química que forneceu os meios materiais para o meu desenvolvimento acadêmico e pessoal.
A todos os professores e profissionais que contribuíram para minha formação, direta
ou indiretamente.
 5

RESUMO

A emergência das novas substâncias psicoativas (NSP) é um problema bastante

complexo no contexto atual. Do ponto de vista analítico forense, uns dos maiores desafios é a
correta identificação e quantificação das NSP, uma vez que o desenvolvimento das
metodologias analíticas não acompanha a velocidade com que elas aparecem no mercado. Isso
se deve principalmente à enorme quantidade de mudanças nas moléculas em um curto espaço
de tempo e à falta de padrões de referência certificados. As diferentes formas em que as novas
substâncias podem se apresentar também é um fator que dificulta as análises, uma vez que as
drogas podem se encontrar em diferentes estados da matéria e em diferentes tipos de matrizes.
Um dos grupos de NSP de maior representatividade, tanto no contexto mundial como no
nacional, é o das catinonas sintéticas, sendo que os desafios analíticos para análise desse grupo
se relacionam com: dificuldade de se estabelecer metodologias analíticas confiáveis para
identificação, quantificação e caracterização, dada a velocidade de emergência de novos
compostos; semelhanças estruturais com outras substâncias, como as do grupo das anfetaminas;
possibilidade de isomeria posicional e óptica; possibilidade de análise em matrizes complexas,
falta de padrões de referência, dentre outros. Nesse sentido, o presente trabalho teve como
objetivo principal propor uma revisão bibliográfica sobre os desafios analíticos associados à
detecção, quantificação e caracterização das catinonas sintéticas, explorando os avanços do
ponto de vista analítico-forense e demonstrando o que vem sendo desenvolvido a nível de
metodologia analítica, destrinchando diferentes possibilidades de técnicas para análise
presuntiva e confirmatória das substâncias em diferentes matrizes. A viabilidade de
metodologias analíticas já bem estabelecidas na análise forense de drogas de abuso clássica,
como testes colorimétricos para análise presuntiva e técnicas cromatográficas associadas a
diversos detectores, também foi discutida.

Palavras-chave: NSP; Catinonas sintéticas; Técnicas analíticas.

 6

ABSTRACT

The emergence of new psychoactive substances (NPS) is a very complex problem in the
current context. From a forensic analytical point of view, one of the biggest challenges is the
correct identification and quantification of NPS, since the development of analytical
methodologies does not follow the speed with which they appear in the market. This is mainly
due to the huge amount of changes in molecules in a short time and the lack of certified
reference standards. The different forms in which new substances can appear is also a factor
that makes analysis difficult, since drugs can be found in different states of matter and in
different types of matrices. One of the most representative groups of NPS, both in the global
and national context, is the synthetic cathinones, and the analytical challenges for the analysis
of this group are related to: difficulty in establishing reliable analytical methodologies for
identification, quantification and characterization, given the speed of emergence of new
compounds; structural similarities with other substances, such as those in the amphetamine
group; possibility of positional and optical isomerism; possibility of analysis in complex
matrices, lack of reference standards, among others. In this sense, the main objective of the
present work was to propose a bibliographic review on the analytical challenges associated with
the detection, quantification and characterization of synthetic cathinones, exploring advances
from the forensic-analytical point of view and demonstrating what has been developed in terms
of methodology. analysis, unraveling different possibilities of techniques for presumptive and
confirmatory analysis of substances in different matrices. The feasibility of analytical
methodologies already well established in the forensic analysis of classical drugs of abuse, such
as colorimetric tests for presumptive analysis and chromatographic techniques associated with
various detectors, was also discussed.

Palavras-chave: NPS; Synthetic cathinones; Analytical techniques.

 7

LISTA DE FIGURAS

Figura 1 – Diagrama dos spins no estado degenerado e após da aplicação de um

23
campo magnético externo...........................................................................
Figura 2 – Representação esquemática dos três modos vibracionais fundamentais da
25
molécula de água.........................................................................................
Figura 3 – Possibilidades de espalhamento: (a) espalhamento inelástico (região
Stokes); (b) espalhamento elástico (Rayleigh); (c) espalhamento 27
inelástico (região anti-Stokes).....................................................................
Figura 4 – Número de NSPs por ano e por classe........................................................ 32
Figura 5 – Número de NSPs novas e totais reportadas em Laudos da Polícia Federal
33
por ano).......................................................................................................
Figura 6 – Número de NSPs por classes ao longo dos últimos quatro anos................ 34
Figura 7 – Estrutura geral de uma catinona sintética.................................................... 35
Figura 8 – Estrutura química de algumas catinonas sintéticas derivadas da
37
metacatinona...............................................................................................
Figura 9 – Estruturas químicas: (a) metanfetamina; (b) metacatinona......................... 39
 8

LISTA DE QUADROS

Quadro 1 – Principais testes rápidos para algumas drogas tradicionais................... 20

Quadro 2 – Categorias das técnicas analíticas segundo a SWGDRUG..................... 21
Quadro 3 – Determinações de drogas em matrizes biológicas e não biológicas a
22
partir da combinação de técnicas analítico instrumentais.......................
Quadro 4 – Tipos de fontes de ionização................................................................... 29
 9

LISTA DE ABREVIATURAS E SÍMBOLOS

3-FMC 3-fluorometacatinona

3-MMC 3-metilmetcatinona

4-EMC 4-etilmetcatinona

4-FMC 4-fluorometacatinona

4-F-PBP 4-fluoro-α-piloridinobutirofenona

ANVISA Agência Nacional de Vigilância Sanitária

ATR Reflexão total atenuada

ATR-FTIR Reflexão total atenuada-Espectroscopia de infravermelho por

transformada de Fourrier

CE Eletroforese capilar

CI Ionização química

DAD Detector de arranjo de diodos

DART-MS Análise direta em tempo real-espectrômetro de massas

DEA Drug Enforcement Administration

DESI-MS Ionização por dessorção electrospray-espectrômetro de massas

EI Ionização por impacto de elétrons

ELISA Ensaio de imunoabsorção enzimática

EMCDDA European Monitoring Centre for Drugs and Drugs Addiction

ESI Ionização por eletrospray

FTIR Espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourrier

GC Cromatografia Gasosa
 10

GC-EI-MS Cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas com

fonte de ionização de impacto por elétrons.

GC-FID Cromatografia gasosa - detector por ionização em chama

GC-MS Cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas

HPLC-DAD Cromatografia líquida de alta eficiência - detector arranjo de

diodos

IMS Espectroscopia de mobilidade iônica

IR Espectroscopia de infravermelho

LC Cromatografia líquida

LC-HRMS Cromatografia líquida-espectrometria massas de alta resolução

LC-MS Cromatografia líquida-Espectrometria de massa

LC-MS/MS Cromatografia líquida-Espectrometria de massa tandem

LLE Extração líquido-líquido

LOD Limite de detecção

LOQ Limite de quantificação

LSD Dietilamida do ácido lisérgico.

MALDI-TOF Dessorção/ionização a laser assistida por matriz espectrometria

de massa de tempo de voo

MDMA 3,4-metilenodioximetanfetamina

MDPBP 3,4-metilenodioxi-α-pirrolidinobutirofenona

MDPV 3,4-metilenodioxipirovalerona

MRM Monitoramento de múltiplas reações

MS Espectrometria de massa

MS/MS Espectrometria de massas tandem

 11

N,N-DMC N,N-dimetilmetcatinona

NSP Novas substâncias psicoativas

OMS Organização Mundial da Saúde

PCA Análise de componentes principais

RDC Resolução de Diretoria Colegiada

RMN Ressonância Magnética Nuclear

SPE Extração em fase sólida

SPME Microextração em fase sólida

SWGDRUG Scientific Work Group for the analysis of seized drugs

UHPLC Cromatografia líquida de ultra eficiência

UHPSFC Cromatografia de fluido supercrítico de ultra eficiência

UNODC United Nations Office on Drugs and Crime

UV/VIS Espectroscopia na região do ultravioleta e visível

α-PHP α-pirrolidinohexiofenona

α-PHPP α-pirrolidinoheptanofenona

α-POP α-pirrolidino-octanofenona

α‐PVP α-pirrolidinovalero-fenona
 12

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................. 14

1.1 OBJETIVO GERAL ......................................................................................................... 15

1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ............................................................................................ 15

2 REVISÃO DA LITERATURA ......................................................................................... 16

2.1 NOVAS SUBSTÂNCIAS PSICOATIVAS ...................................................................... 16

2.2 QUÍMICA FORENSE ....................................................................................................... 18

2.3 EXAMES PRELIMINARES ............................................................................................. 18

2.4 EXAMES DEFINITIVOS ................................................................................................. 20

2.5 TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA DETECÇÃO DE DROGAS DE ABUSO ................ 22

2.5.1 Ressonância magnética nuclear ................................................................................... 22

2.5.2 Técnicas Vibracionais................................................................................................... 23

2.5.2.1 Espectroscopia de infravermelho ................................................................................ 23

2.5.2.2 Espectroscopia Raman ................................................................................................ 25

2.5.3 Técnicas Cromatógraficas ........................................................................................... 27

2.5.4 Espectrometria de massas ............................................................................................ 28

2.6 PREPARO DE AMOSTRAS ............................................................................................ 29

3 MATERIAIS E MÉTODOS .............................................................................................. 31

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ....................................................................................... 32

4.1 NSP NO BRASIL E NO MUNDO ................................................................................... 32

4.1.2 Avanço na detecção e controle das NSP no brasil ..................................................... 35

4.1.2.1 Projeto Minerva ........................................................................................................... 35

4.1.2.2 Formulário de notificação ........................................................................................... 36

4.1.2.3 Subsistema de alerta rápido sobre drogas (SAR)........................................................ 36

4.2 CATINONAS SINTÉTICAS ............................................................................................ 37

 13

4.3 DESAFIO ANALÍTICO NA DISCRIMINAÇÃO DE CATINONAS SINTÉTICAS E

ANFETAMINAS .................................................................................................................... 39

4.4 DESAFIO ANALÍTICO NA ANÁLISE PRELIMINAR DAS CATINONAS

SINTÉTICAS .......................................................................................................................... 39

4.4.1 Análise por imunoensaio .............................................................................................. 40

4.4.2 Análise por testes colorimétricos ................................................................................. 41

4.4.3 Outras técnicas para análise presuntiva ..................................................................... 42

4.5 DESAFIO ANALÍTICO NOS EXAMES CONFIRMATÓRIOS .................................... 44

4.5.1 Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrômetro de Massas ................................. 45

4.5.2 Espectroscopia Raman e de infravermelho, ressonância magnética nuclear e outras

técnicas.................................................................................................................................... 46

4.5.3 Cromatografia Líquida acoplada a Espectrômetro de Massas ................................ 49

5 CONCLUSÃO..................................................................................................................... 52

6 REFERÊNCIAS ................................................................................................................. 53
 14

1. INTRODUÇÃO

O United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC) caracteriza as novas

substâncias psicoativas (NSP) como substâncias que, em sua forma pura ou em preparação,
apresentam potencial de abuso e de danos à saúde pública, não sendo controladas pela
Convenção Única sobre Entorpecentes de 1961 ou pela Convenção sobre Substâncias
Psicotrópicas de 1971. Outra forma de definição dessas novas drogas é como um grupo
heterogêneo de substâncias que proporcionam efeitos similares aos das drogas ilícitas
tradicionais, mas que, por serem disponibilizadas para abuso recentemente, muitas vezes não
estão sujeitas ao controle pelas legislações vigentes. É um fenômeno emergente e em constante
evolução, o qual configura um desafio extremo aos médicos, aos pesquisadores, aos
toxicologistas forenses e demais funções relacionadas à perícia criminal, à saúde pública e às
políticas de controle de drogas em todo o mundo (SHAFI et al. 2020).
Devido à sua natureza clandestina, criadas propositalmente com o intuito de contornar
as legislações sobre drogas, as NSPs são vendidas e comercializadas como “drogas legais”,
encontrando-se facilmente disponíveis em diversos pontos de venda, como tabacarias, bancas
de mercado e internet. Os fornecedores operam em uma linha tênue que divide a legalidade da
ilegalidade, seja pela ausência de informações ao definir o conteúdo dos produtos, ou ainda ao
descrever seus supostos usos (SMITH et al. 2015; BIJLSMA et al. 2021).
Em um contexto global, o surgimento acelerado de um elevado número de NSP
representa tanto um risco significativo à saúde pública como um desafio para a política de
drogas. O desconhecimento acerca dos efeitos adversos à saúde e os possíveis danos sociais
causados pelas NSPs têm como consequência a dificuldade em propor tratamento e prevenção.
Além disso, a análise e identificação de um elevado número de substâncias quimicamente
diversificada é uma tarefa exigente, traduzindo-se em uma das atividades mais trabalhosas no
que tange ao tema. No mundo, até dezembro de 2021, estima-se que 134 países já tenham
reportado pelo menos uma NSP. Ademais, no Brasil, nesse mesmo período, estima-se que o
número de NSP até a data citada seja algo entre cem e duzentos (UNODC, 2021).
A celeridade do aparecimento das NSP, a dificuldade sentida na detecção e dadas
semelhanças face às substâncias ilícitas convencionais, bem como as diversas formas como as
NSP se apresentam no mercado também são fatores que retiram a previsibilidade do fenômeno,
limitando a capacidade de análise e a definição do termo (UNODC, 2016). Podem se apresentar
na forma de produtos químicos de pesquisa, alimentos vegetais, sais de banho e incensos
exóticos (SMITH et al. 2015).
 15

Nesse contexto, a química forense, ramo que se dedica ao estudo e resolução de casos
na área criminal, lançando mão de conhecimentos químicos e visando à garantia da qualidade
dos resultados, possui papel fundamental na identificação das NSP. O desenvolvimento de
protocolos analíticos possibilita solucionar problemas práticos, a partir da aplicação de métodos
que disponibilizam técnicas, as quais auxiliam os peritos criminais na resolução de crimes
(BRANCO et al. 2005; SILVEIRA et al. 2021).
Nesse sentido, aprimorar o uso de práticas científicas aceitas e validadas requer tempo.
Tempo esse que pode não acompanhar o aparecimento das substâncias em tempo real, dado o
caráter emergente das NSPs. Além disso, métodos confiáveis devem garantir a correta
identificação dos compostos a obtenção padrões para comparação, bem como devem ajudar a
entender como o mercado das novas substâncias evolui (GRAZIANO et al. 2019; BRUNI et
al. 2022).
Este estudo se designa à pesquisa bibliográfica acerca dos desafios analíticos
enfrentados pelos profissionais da química forense associado às análises das novas substâncias
psicoativas, com foco em um dos grupos de maior representatividade tanto em termos de
consumo mundial como em se tratando de perigos para a saúde pública, as catinonas sintéticas.
Na pesquisa também foram levantados dados gerais sobre a problemática das NSP no contexto
global e nacional. Dos objetivos específicos, cita-se:
● Propor uma revisão bibliográfica sobre as metodologias analíticas utilizadas para
identificação, caracterização e quantificação de catinonas sintéticas.
● Realizar uma pesquisa acerca da problemática das NSPs no contexto global e nacional,
apresentando dados que demonstrem a relevância da problemática;
● Pesquisar sobre os avanços legislacionais brasileiros e como estes impactam na vida
dos profissionais forenses;
● Mostrar quais técnicas analíticas vêm sendo utilizadas para análise das catinonas
sintéticas, explorando os desafios atrelados a tal grupo de NSP;
● Investigar sobre a viabilidade da aplicação de técnicas já bem estabelecidas para
análise de drogas tradicionais para análise das catinonas sintéticas;
● Propor uma comparação entre as técnicas, mostrando vantagens e desvantagens de
cada uma na análise das catinonas sintéticas;
 16

2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

O consumo de drogas de abuso se faz presente no cotidiano do homem desde tempos

imemoriais. Antigamente, as drogas de abuso serviam como uma espécie de mecanismo, o qual
se acreditava possibilitar o contato dos seres humanos com entidades divinas. Dessa forma, nas
mais diversas culturas, o consumo de drogas de abuso tratava-se da ponte de ligação entre a
vida real, os mortos e as divindades, fazendo parte da cultura, da religião e das relações
humanas. Quase sempre associado às alterações no grau de consciência e do estado físico, com
aplicações que vão além do misticismo, como o uso em celebrações religiosas e culturais; uso
para fins terapêuticos e recreativos (FENG et al. 2017).
Em um contexto atual, o conceito de drogas e as diversas classificações se encontram
amplamente disseminados em legislações e literaturas diversas (EMCDDA, 2021). Segundo a
Organização Mundial da Saúde (OMS), drogas, para a medicina, refere-se a toda substância
com potencial de prevenir ou curar doenças ou garantir bem-estar psíquico ou mental. Para
farmacologia, refere-se a qualquer agente químico que altere processos fisiológicos ou
biológicos de tecidos ou organismos. Por isso, em usos comuns, podemos encontrar os termos
“drogas psicoativas” e “drogas ilícitas”, esse último fazendo referência às substâncias que não
possuem aplicação alguma de uso medicinal (WORLD HEALTH ORGANIZATION, 1994).
Do ponto de vista jurídico, no Brasil, a lei nº 11.343 de agosto de 2006, em seu artigo
1º, parágrafo único, define o conceito de drogas: “Para fins desta lei, consideram-se como
drogas as substâncias ou os produtos capazes de causar dependência, assim especificados em
lei ou relacionados em listas atualizadas periodicamente pelo Poder Executivo da União".
Apesar da definição, no Brasil, não há uma lei que especifique todas as substâncias ou produtos
capazes de causar dependência, tal controle é feito por meio da Portaria SVS/MS nº 344 de 12
de maio de 1998 da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), a qual aprova o
regulamento técnico sobre substâncias e medicamentos sujeitos a controle especial. A
atualização periódica, a qual se refere a Lei nº 11.343/2006, é feita por meio dos anexos da
portaria mencionada. Os anexos são atualizados pela ANVISA a partir da inclusão e/ou
alteração nas substâncias controladas, através das Resoluções de Diretoria Colegiada (RDC)
(ANVISA, 2019).

2.1. NOVAS SUBSTÂNCIAS PSICOATIVAS

 17

Há diversas formas de definir as novas substâncias psicoativas, porque seu conceito é

um reflexo das legislações nacionais de cada país, em vez de possuir uma definição em termos
de sua classificação farmacológica ou estrutural (SHAFI et al. 2020; WAGMANN et al. 2022).
Dessa forma, embora se trate de uma problemática internacional, tanto sua caracterização geral
como a inclusão de determinadas substâncias no grupo das NSPs variam de país para país e de
autor para autor (UNODC, 2021; EMCDDA, 2021).
O United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC) definiu as NSPs como
“substâncias com potencial de abuso, na forma pura ou em preparação, as quais não são
controladas pela Convenção Única sobre Entorpecentes de 1961 ou pela Convenção sobre
Substâncias Psicotrópicas de 1971, mas que podem representar ameaça à saúde pública”. Dessa
forma, destaca-se que as NSPs não são necessariamente novas invenções de drogas, mas sim
aquelas que recentemente se tornaram disponíveis à população, uma vez que diversas delas
foram sintetizadas pela primeira vez há décadas (BIJLSMA et al. 2019). Outras formas de
denominar as NSPs descritas na literatura são: designer drugs, ou legal highs (MAJCHZAK et
al. 2018).
Em um contexto geral, trata-se de um grupo heterogêneo de substâncias que simulam
os efeitos das drogas ilícitas tradicionais, mas que, pela sua recente disponibilização para o uso
da população, podem não se encontrar sujeitas ao controle legislativo (BORONAT ENA et al.
2021). Do ponto de vista analítico, um dos maiores desafios é a correta identificação das NSPs,
uma vez que o desenvolvimento das metodologias analíticas não acompanha a velocidade com
que elas aparecem no mercado. Isso se deve principalmente à enorme quantidade de mudanças
nas moléculas em um curto espaço de tempo e à falta de padrões de referência certificados
(BRUNI et al. 2022). Além disso, as diversas formas como as NSPs se apresentam no mercado
é também um fator que retira a previsibilidade do fenômeno. Limitando, também, sua
capacidade de análise (BADE et al. 2021).
De maneira geral, as drogas podem ser classificadas com base no efeito, podendo ser
alucinógenos, estimulantes ou depressores, quanto à origem (natural, sintética), ou ainda por
grupos de estruturas químicas (ZAPATA et al. 2021). A classificação depende do propósito
específico em si. Dessa forma, cada área de atuação, seja ela jurídica, médica, laboratorial, pode
escolher um tipo de classificação. Em nosso país, um exemplo de classificação é a adotada no
“Relatório de Drogas Sintéticas” da Polícia Federal. Ela é baseada em dez grupos: triptaminas,
aminoidanos, feniletilaminas, piperazinas, canabinóides sintéticos, opioides sintéticos,
catinonas sintéticas, substâncias de origem animal, substâncias do tipo cetamina e fenciclidina
e outras substâncias.
 18

2.2. QUÍMICA FORENSE

A química forense é o ramo das ciências forenses que se preocupa com a

materialização de provas, com o fim de servir à justiça. Para tal, volta-se para a análise de
substâncias em matrizes diversas, como venenos, resíduos de incêndio, explosão, resíduos de
disparo de armas de fogo, combustíveis, tintas, fibras e drogas lícitas e ilícitas (ROMÃO et al.
2011).
Nesse sentido, a Química Forense possibilita solucionar problemas práticos, lançando
mão de conhecimentos químicos e aplicação de técnicas analíticas, possuindo, assim, papel
fundamental na identificação das drogas, a partir do uso de técnicas, as quais auxiliam os peritos
criminais no trabalho de materialização de provas e resolução de crimes (SILVEIRA et al.
2021).
Atualmente são necessárias duas etapas a fim de verificar a natureza de uma
substância: um teste presuntivo e um teste confirmatório (STEUER et al. 2019). Com o
surgimento de novas substâncias psicoativas, o desafio tornou-se ainda maior.

2.3. EXAMES PRELIMINARES

O primeiro passo do ponto de vista analítico, ao se encontrar uma substância suspeita,

é a realização de um teste presuntivo. Tal exame deve ser feito no local da apreensão e tem
como objetivo indicar a presença ou ausência de uma substância ilícita. São testes de natureza
qualitativa, os quais possibilitam determinações tanto em matrizes biológicas como em não
biológicas (PHILP; FU, 2018). Os exames preliminares são baseados em diretrizes de
organizações internacionais, como a UNODC, a Drug Enforcement Administration (DEA) e a
Scientific Work Group for the analysis of seized drugs (SWGDRUG) (MOFFAT et al. 2011).
Com o desenvolvimento da química analítica, técnicas vibracionais como a
espectroscopia na região do infravermelho e espectroscopia Raman possibilitam a robustez
necessária para que sejam realizadas análises preliminares em campo a partir do
desenvolvimento de equipamentos portáteis (PENIDO et al. 2015; LIEBLEIN et al. 2018;
COOMAN et al. 2021). No Brasil, a importância dos exames preliminares encontra respaldo
nas próprias legislações. De acordo com a Lei de Drogas Nº 11.3434/2006:
 19

Art 50. Ocorrendo prisão em flagrante, a autoridade de polícia judiciária fará,

imediatamente, comunicação ao juiz competente, remetendo-lhe cópia do auto
lavrado, do qual será dada vista ao órgão do Ministério Público, em 24 (vinte e quatro
horas).
§1º Para efeito de lavratura do auto de prisão em flagrante e estabelecimento da
materialidade do delito, é suficiente laudo de constatação da natureza e quantidade da
droga, firmado por perito oficial ou, na falta deste, por pessoa idônea.

Para solicitar as análises de caráter definitivo do material, deve-se ter uma análise
preliminar feita corretamente. Além disso, os exames preliminares também servem para
direcionar a técnica a ser utilizada para análise confirmatória (ABRAHAMSSON et al. 2020).
Ademais, todo acrescimo de quantidade de apreensão aumenta a necessidade de que se realizem
análises de caráter definitivo do material e por consequência, fa crescer a necessidade de se ter
testes preliminares simples e específicos, considerando seus aspectos práticos, além das reações
envolvidas. Dessa forma, isso faz com que os testes preliminares sejam amplamente usados
como primeiro passo para análise de material suspeito de conter substâncias ilícitas (BRUNI et
al. 2012).
Os exames preliminares mais utilizados para detecção das substâncias entorpecentes
são os chamados de testes rápidos, ou testes de cor, também chamados erroneamente de
colorimétricos. Na análise, ambos os resultados, sejam eles positivos ou negativos, são de suma
importância para identificação das substâncias apreendidas. Vale salientar que, apesar do nome,
as observações podem ser feitas não apenas em relação à coloração formada, mas também com
relação a formação de precipitado (Philp et al. 2016). A popularidade dos testes colorimétricos
vem do fato que eles são geralmente simples, rápidos, baratos e relativamente sensíveis e
seletivos (ZUBA, 2018).
O Quadro 1 resume os principais testes rápidos para detecção dos seguintes analitos:
maconha, cocaína, anfetaminas, opioides e seus derivados e outros alcaloides, e dietilamina do
ácido lisérgico (LSD), indicando a mudança observada.
 20

Quadro 1. Principais testes rápidos para algumas drogas tradicionais

Teste Droga/Grupo de drogas Mudança observada

Mudança para coloração vermelha ou

Fast blue Maconha rósea

Tiocianato de Formação de precipitado azul

Cocaína
cobalto
Mudança para coloração laranja ou
Anfetaminas, derivados marrom: anfetamina ou metanfetamina
Teste de marquis opioides e outros alcaloides Preta: MDMA

Mudança para coloração de diversos tons

Teste de Simon Anfetaminas de azul a depender da anfetamina. Azul
intenso indica a presença de MDMA

Teste de Ehrlich LSD Mudança para coloração violeta

Fonte: Martins; Oliveira (2015).

Como exemplo, cita-se o teste de scott no qual há a reação entre o tiocianato de cobalto
(agente complexante) com a cocaína em meio ácido. O complexo formado é um precipitado de
coloração azul e dessa forma é possível realizar um teste presuntivo para indicar a presença da
droga em uma amostra qualquer (CONCEIÇÃO et al. 2014).

2.4. EXAMES DEFINITIVOS

Uma das possíveis linhas de atuação para elaboração dos exames definitivos, bem
como dos laudos elaborados pelos peritos criminais é baseada nas recomendações de métodos
de análise da SWGDRUG.
Tais recomendações estabelecem três categorias de técnicas agrupadas de acordo com
o elevado nível de seletividade. Sendo a categoria A o grau mais elevado de seletividade,
engloba o conjunto de técnicas cuja seletividade é baseada na capacidade de determinação da
informação estrutural. Para a categoria B, as técnicas são agrupadas considerando que a
seletividade é baseada nas características químicas e físicas. Na categoria C, a seletividade é
baseada a partir de informações gerais ou de classes estruturais (SWGDRUG, 2019).
O Quadro 2 mostra como as técnicas analíticas são agrupadas nas diferentes categorias,
segundo a SWGDRUG (2019).
 21

Quadro 2. Categorias das técnicas analíticas segundo a SWGDRUG.

Categoria A Categoria B Categoria C
Espectroscopia na
região do Eletroforese Capilar Testes colorimétricos
Infravermelho
Espectrometria de Espectroscopia de
Cromatografia gasosa
massas fluorescência
Espectroscopia de
Espectrometria de mobilidade
ressonância nuclear Imunoensaio
iônica
magnética
Difração de Raios-X Cromatografia Líquida Ponto de fusão
Testes microcristalinos Identificadores farmacêuticos
Cromatografia de fluido
supercrítico
Cromatografia de camada delgada
Exame macroscópico (apenas para
cannabis)
Exame microscópico (apenas para
cannabis)
Fonte: SWGDRUG (2019).

Quando uma técnica da categoria A é usada em uma análise para o exame definitivo,
deve-se utilizar pelo menos uma técnica das demais categorias, sejam elas A, B ou C. Já quando
uma técnica da categoria A não é usada para a análise, deverão ser empregadas três diferentes
técnicas, sendo que necessariamente duas delas devem ser da categoria B (SWGDRUG, 2019).
Alguns exemplos de determinações de drogas em matrizes biológicas e não biológicas
a partir da combinação de técnicas analítico instrumentais estão apresentadas na Quadro 3.
 22

Quadro 3. Determinações de drogas em matrizes biológicas e não biológicas a partir da combinação

de técnicas analítico instrumentais.
Técnica Drogas Matriz
Cocaína (complexada com Pó de composição
UV-VIS
tiocianato) predominante orgânica
Cocaína, Cocaetileno,
HPLC-DAD Urina e soro
Benzoilecgonina
HPLC com detector de 3,4-Metilenodioximetanfetamina Pó de composição
fluorescência (MDMA) predominante orgânica
1,4-benzodiazepínicos e
HPLC-DAD Plasma, urina e saliva
metabólitos
GC-FID Etanol Saliva
Ácido 11-nor-delta-9-
GC-MS Urina
tretrahidrocanabinol
Cocaína, benzoilecgonina e
GC-MS Urina
cocaetileno
Fonte: Martins; Oliveira (2015).

2.5. TÉCNICAS ANALÍTICAS PARA DETECÇÃO DE DROGAS DE ABUSO

2.5.1. Ressonância magnética nuclear

Os núcleos dos átomos apresentam uma propriedade que pode os diferenciar: o spin.
Tal fenômeno ocorre devido a presença de momento angular de spin ou momento magnético.
O spin é evidenciado em núcleos com número ímpar de prótons ou nêutrons, sendo os núcleos
cujas propriedades magnéticas são mais aproveitadas para fim de análise o 1H e o 13
C.
(PANDINO, 2022).
Em uma dada amostra, na ausência de campo magnético externo (Bo), os spins dos
núcleos podem se orientar de qualquer forma e, assim, qualquer orientação é possível. Mas,
caso seja aplicado um campo magnético externo a núcleos que possuem momentos magnéticos
diferentes de zero, os spins se alinham ao campo, podendo adquirir uma orientação de menor
energia (paralela) ou uma de maior energia (antiparalela) (RIBEIRO, 2019).
O nível de menor energia é a favor do campo e por isso é chamada de α, enquanto o
nível de maior energia é chamado de β, por estar contra o campo magnético. A Figura 1
exemplifica o estado degenerado (a), bem como a quebra de degenerescência (b):
 23

Figura 1. Diagrama dos spins no estado degenerado e após da aplicação de um campo

magnético externo.

Fonte: adaptado de Silva (2007).

Na ressonância magnética nuclear (RMN), a variável resposta do equipamento é obtida

após a interação da radiação eletromagnética (REM) com os núcleos que apresentam
propriedades magnéticas. Para tal, se incide sobre a amostra radiação com comprimento de onda
adequado, alterando a orientação do núcleo, passando de uma de menor energia para outra de
energia mais elevada, sendo a diferença de energia igual à energia da radiação absorvida. Dessa
forma, é importante que os núcleos apresentem momento magnético diferente de zero. Alguns
exemplos são: hidrogênio, deutério, 13C, 14N, 19F, 31P. Como o hidrogênio é bastante abundante
nos seres vivos, a RMN de prótons ou de hidrogênio encontra bastante aplicações em sistemas
biológicos (CHIZHIK et al. 2014).

2.5.2. Técnicas vibracionais

As técnicas de espectroscopia vibracionais medem a interação da REM com os

movimentos vibracionais moleculares. A resposta é obtida em um espectro vibracional, o qual
fornece informações importantes para elucidação da composição química de uma amostra.
Dessa forma, tais técnicas têm sido aplicadas em diversas áreas da ciência (LI et al. 2014).

2.5.2.1 – Espectroscopia de infravermelho

 24

Ao se direcionar um feixe de luz infravermelha para uma amostra, os comprimentos

de onda absorvidos dependem das vibrações moleculares da substância. É com base nessa
absorção que é possível elucidar informações químicas e estruturais de uma amostra
(GLASSFORD, 2013).
Ao contrário de radiações energéticas como a visível e ultravioleta, a infravermelha
(IV) é incapaz de causar transições eletrônicas, devido à sua baixa energia. Dessa forma, a
absorção de radiação de infravermelho está limitada a moléculas que possuem diferenças
energéticas pequena entre vários estados rotacionais e vibracionais. Para que uma molécula
apresente absorção no IV, suas vibrações moleculares devem resultar numa alteração do
momento dipolar como consequência de um movimento vibracional ou rotacional, pois dessa
forma o campo elétrico da radiação pode interagir com a molécula (SKOOG, 2017).
Nesse contexto, as técnicas vibracionais, como a espectroscopia de infravermelho e
Raman, vêm ganhando cada vez mais visibilidade no contexto forense, uma vez que
possibilitam obter informações detalhadas sobre o analito. Além disso, destaca-se o fato de
ambas as técnicas serem não destrutivas, rápidas e possibilitarem análise quantitativa, o que é
essencial na rotina forense (MURO, 2014).
A maneira como os átomos vibram em uma molécula guarda, essencialmente, uma
dependência com a massa dos átomos e com a força da ligação química que os prendem, mas
também é influenciada pelo meio no qual se encontram (MARTINS ; OLIVEIRA, 2015).
Há duas formas de classificar as vibrações das moléculas: deformações axiais
(estiramentos) e deformações angulares. Enquanto os estiramentos envolvem alterações
alternadas (aumento e diminuição) da distância internuclear dos átomos da molécula,
deformações angulares consistem na mudança do ângulo entre duas ligações.
O número de modos vibracionais possíveis em uma molécula é determinado a partir
dos graus de liberdade de vibração. Enquanto uma molécula linear com “n” átomos possui 3n-
5 graus de liberdade, uma molécula não linear possui 3n-6 graus de liberdade vibracionais. Uma
molécula com três átomos como a água apresenta três vibrações fundamentais (3x3 - 6 = 3):
estiramento simétrico e assimétrico e deformação do tipo tesoura, conforme ilustra a Figura 2
abaixo.
 25

Figura 2. Representação esquemática dos três modos vibracionais fundamentais da

molécula de água.

Fonte: Forato (2010).

Espectrofotômetros com transformada de Fourier (FTIR) usam o método matemático

(transformada de Fourier) para traduzir os dados brutos (interferograma) no espectro real
(SHAMEER ; NISHATH , 2019). Além disso, apresentam uma série de vantagens frente aos
clássicos espectrofotômetros IV convencionais, com maior operacionalidade, exatidão e
sensibilidade (SKOOG, 2017).
Outra técnica desenvolvida recentemente que vem ganhando grande destaque em
diversos campos de aplicação é a espectroscopia ATR-FTIR. Ela se baseia na reflexão interna
total de um feixe de radiação infravermelha no interior de um cristal. Nesse processo, a radiação
penetra de maneira superficial a amostra (onda evanescente). Após a interação com a amostra,
ela é refletida diversas vezes até o fim do cristal (SILVA, 2013).
A espectroscopia ATR-FTIR é preferida à espectroscopia FTIR em diversos campos
de aplicação. Isso se deve ao fato do seu caráter não destrutivo, da sua facilidade de aplicação,
bem como da possibilidade de realizar análises rápidas e de baixo custo. Além disso, o caráter
não destrutivo da técnica possibilita ao cientista forense a possibilidade de preservar a
integridade de amostras que indiretamente firmam o valor probatório da prova (LEE, 2017).

2.5.2.2. Espectroscopia Raman

A espectroscopia Raman vem ganhando grande importância no contexto forense, pois

uma das grandes vantagens da técnica é possibilitar análises não invasivas. Ou seja, não é
necessária a remoção de fragmentos do objeto, tampouco preparo da amostra. Ademais,
também é uma técnica não destrutiva, pois se baseia na interação da matéria com um feixe de
radiação laser de baixa intensidade, não provocando alterações químicas ou físicas no objeto
em análise, preservando, assim, a integridade dos vestígios analisados (MARTINS;
OLIVEIRA, 2015).
 26

Ao contrário das demais técnicas espectroscópicas, a espectroscopia Raman se baseia

no espalhamento da REM e não na sua absorção. Ao se incidir luz, essa poderá se espalhar, o
que pode alterar tanto a direção de propagação como a energia da mesma. Os espectros Raman
são obtidos a partir da irradiação da amostra com uma potente fonte de laser de radiação
monocromática no visível ou no infravermelho próximo, os quaisfornecem informações
complementares aos correspondentes no IR (WANG et al. 2016).
O campo elétrico da radiação incidente interage com a nuvem eletrônica das
moléculas, resultando num fenômeno chamado de polarização (criação de um polo induzido na
molécula). Esse dipolo criado possui a mesma frequência da radiação incidente e, por
consequência, emitirá radiação eletromagnética em todas as direções, excetuando a do eixo do
dipolo. Chama-se de polarizabilidade a facilidade com que uma nuvem eletrônica pode ser
afetada por um campo elétrico externo. Para que ocorra espalhamento inelástico é necessário
que haja mudança da polarizabilidade da molécula durante a vibração dos átomos da substância
em questão (SEBBEN, 2021).
A Figura 3 exemplifica os tipos de espalhamento que podem ocorrer. Após a interação
do campo elétrico da luz com a matéria, que é levada até um estado virtual (estado excitado).
Uma vez no estado excitado, a molécula pode relaxar voltando ao estado de vibração original
(espalhamento elástico ou Rayleigh), ou pode, ainda, retornar a um estado de energia diferente
(espalhamento inelástico).
No espalhamento inelástico (o que, de fato, interessa à técnica) pode-se ter como
resultado tanto um fóton de menor energia como um fóton de maior energia. No primeiro caso,
o fóton incidente encontra a molécula em um estado vibracional fundamental (v=0) e o fóton
espalhado a deixa em um estado vibracionalmente excitado (Figura 3a); De maneira
semelhante, pode-se entender o segundo caso, pois naturalmente existe um número finito de
moléculas que, nas condições ambientes, já se encontram em um estado vibracionalmente
excitado (Figura 3a) daí o retorno da molécula de um estado virtual a um estado fundamental
resulta em um fóton de maior energia. A diferença de energia entre o fóton incidente e o
espalhado corresponde, portanto, à energia necessária para excitar esse nível vibracional
(FARIA, 1996).
 27

Figura 3. Possibilidades de espalhamento: (a) espalhamento inelástico (região Stokes); (b)

espalhamento elástico (Rayleigh); (c) espalhamento inelástico (região anti-Stokes).

rv
Fonte: adaptado de Faria (1996).

Os dois espalhamentos apresentados na Figura 3 dão origem a dois espectros

diferentes. Quando o fóton espalhado possui menor energia que o fóton incidente, dá-se origem
ao espectro Raman na região Stokes. Por outro lado, quando o fóton espalhado possui maior
energia que o fóton incidente, dá-se origem ao espectro Raman na região anti-Stokes
(RODRIGUES, 2012).
Como há apenas uma pequena população de moléculas que já se encontram
naturalmente excitadas, há uma menor probabilidade de um espalhamento anti-Stokes e por
consequência a intensidade das bandas nessa região do espectro é bem menor que as da região
Stokes (BASÍLIO, 2020).

2.5.3. Técnicas cromatógraficas

A cromatografia é um processo de separação de substâncias químicas presentes em

uma mistura, na qual os compostos são separados uns dos outros. Para tal, a mistura é passada
por uma coluna, a qual retém alguns compostos por mais tempo que outros. O solvente que se
move através da coluna (fase móvel) pode ser um líquido ou um gás, o que dá origem a duas
diferentes técnicas: a cromatografia líquida (CL) do inglês liquid cromatography (LC) e a
cromatografia gasosa (CG) do inglês gás cromatography (GC). Já a substância fixa dentro da
coluna (fase estacionária) pode ser um líquido, um sólido, ou ainda um líquido que está
geralmente ligado covalentemente às partículas sólidas ou às paredes no interior de uma coluna
capilar oca (HARRIS, 2015).
Na cromatografia gasosa, os componentes da instrumentação consistem em:
reservatório de gás de arraste, forno, coluna cromatográfica, sistema de injeção e detector. A
 28

coluna cromatográfica, por exemplo, é composta pela fase estacionária, a qual é a principal
responsável pela separação dos analitos em uma análise e um tubo longo, que pode ser
constituído de aço inox, vidro, sílica fundida, alumínio, PTFE (NASCIMENTO et al. 2018).
Já o detector é responsável por gera um sinal elétrico proporcional à quantidade de
mols de analito que chega até ele. Esse sinal é traduzido na forma de gráfico. A área do pico é
diretamente proporcional à concentração e isso permite que se estabeleça uma relação linear
entre a área do pico e a concentração. Os principais detectores para cromatografia gasosa são o
por condutividade térmica (TCD), ionização em chama (FID), captura de elétrons (DCE) e
espectrômetro de massas. Os detectores se diferenciam pela sua seletividade, sensibilidade e
pela compatibilidade com o gás de arraste (NASCIMENTO et al. 2018).

2.5.4. Espectrometria de massas

A espectrometria de massas usa a relação carga massa de íons em fase gás para
identificar compostos. Um espectrômetro de massa é o mais poderoso detector existente para a
cromatografia, pois possui alta sensibilidade. Além disso, fornece informações tanto
quantitativas como qualitativas, sendo possível, inclusive a separação de compostos com
tempos de retenção semelhantes (HARRIS, 2015). Metodologias que usam técnicas
cromatográficas acopladas ao espectrômetro de massa conseguem realizar análise quantitativa
a uma sensibilidade em mg.L-1 (LA MAIDA et al. 2021).
Os equipamentos chamados espectrômetros de massas são compostos basicamente por
um sistema de introdução de amostras, fonte de ionização, analisador de massas e detector. Em
alguns casos, a ionização buscada deve ser suave e não induzir a fragmentação do analito, pois
dessa forma é possível atribuir a massa molecular exata, bem como facilita a visualização e
atribuição das espécies (DOMINGUES, 2015).
Um equipamento é composto por basicamente três componentes: um sistema de
ionização, um analisador de massas e um detector. Atualmente, existem diversos tipos de fontes
ionização e alguns exemplos estão apresentados no Quadro 4.
 29

Quadro 4. Exemplos de fontes de ionização.

Técnica de ionização Agente de ionização
Impacto de elétrons (EI) Elétrons energéticos
Dissociação induzida por colisão ou
Gás inerte
Collision induced dissociation (CID)
Ionização química (CI) Íons de um gás reagente
Eletrodo em potencial elétrico
Ionização por campo elétrico (FI)
alto
Luz síncrotron Fótons
Eletrodo em potencial elétrico
Dessorção por campo elétrico (FD)
alto
Ionização por Electrospray (ESI)
Campo elétrico intenso
Campo elétrico intenso
Fonte: Rodriguez (2003).

A fonte de íons de impacto de elétrons é a mais utilizada. As moléculas na fase gasosa

são ionizadas por colisão com elétrons energéticos. Esse choque violento elétron/molécula
resulta na fragmentação da molécula, a qual segue para o analisador. As amostras podem ser
um fluido gasoso de um cromatrógrafo gasoso, por exemplo (CHAIT, 1972).

2.6. PREPARO DE AMOSTRAS

Alguns dos materiais que são encaminhados para perícia criminal podem se apresentar
em concentrações muito baixas (a níveis traço). Além disso, os compostos de interesse
(analitos) podem estar na presença de outros materiais que podem interferir nos nossos
resultados analíticos (interferentes), a exemplo do que acontece com uma droga ou metabólito
presente em uma amostra se sangue. Ou ainda estar em uma fase que não é compatível com a
técnica instrumental que será usada por exemplo, na forma sólida em situação em que a técnica
instrumental adequada exige apresentação na forma líquida (QUEIROZ, 2001).
As técnicas mais comumente utilizadas para extração e/ou pré-concentração de
compostos presentes em fluidos biológicos são: extração líquido-líquido (ELL) ou do inglês
líquid-líquid extraction (LLE), extração em fase sólida (EFS) do inglês solid extraction (SPE),
microextração em fase sólida (SPME), extração com fluido supercrítico, extração por
headspace (HS), e extração com membranas sólidas ou líquidas Tais técnicas têm sido
automatizadas para uso em análises de rotina, porque além de eliminar erros humanos de
manipulação, diminuem o tempo de assistência do analista durante a análise, bem como evitam
 30

o risco de contato com substâncias nocivas à saúde, além de aumentar o número de análises de
amostras por tempo (QUEIROZ, 2001 ; BORDIN, 2015).
 31

3. MATERIAIS E MÉTODOS

O trabalho em questão foi desenvolvido a partir de uma revisão bibliográfica em grandes

bancos de pesquisa, como Google Scholar, portal de periódico da CAPES e ScienceDirect, bem
como criou embasamento a partir de revistas digitais, sites institucionais e notícias publicadas
na internet. A metodologia em questão foi dividida em três grupos de dados, quais sejam:

I) Pesquisa científica voltada para a coleta de informações sobre NSP, com foco no
contexto global e nacional;

II) Pesquisa científica voltada para coleta de informações sobre as técnicas analíticas
aplicadas à análise de catinonas sintéticas;

Para o grupo de dados I, a pesquisa foi feita a partir da busca de palavras chaves como
“Novas Substâncias Psicoativas” e “New Psychoactive Substances”. A coleta de dados foi feita
observando a relevância das problemáticas no contexto forense, para que se entenda como as
NSP afetam o trabalho de pesquisadores, peritos criminais e outras profissões associadas ao
contexto forense, jurídico e social.
Para tal, também foi necessário entender a evolução das legislações nacionais e
internacionais. Nesse caso, a coleta de dados foi feita a partir dos sites institucionais como
ANVISA, UNODC e European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA).
Para o grupo de dados II, coletou-se informações de trabalhos acadêmicos e científicos,
bem como de sites institucionais como ANVISA, UNODC, EMCDDA. Para tal, foi necessário
buscar por palavras chaves que remetem às principais técnicas analíticas, juntamente com as
palavras “catinonas sintéticas”, ou em inglês “synthetic cathinones”.
 32

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

As primeiras páginas desse trabalho se dedicam a uma pesquisa bibliográfica acerca

da problemática das NSPs tanto no contexto global como nacional, mostrando os avanços legais
e contextualizando com o trabalho do químico forense.

4.1. NSP NO BRASIL E NO MUNDO

Apesar dos notórios avanços acerca do controle proposto pelos governantes ao redor
do mundo, a problemática associada às NSPs continua em evidência, dada a velocidade
alarmante com que se proliferam. Segundo dados atualizados da UNODC, até o mês de agosto
de 2021, um total de 1049 NSPs já haviam sido devidamente identificadas e reportadas por 133
países ao redor do globo. Observa-se, dessa forma, que o mercado global continua marcado
pela emergência de um grande número de novas substâncias, as quais pertencem a diferentes
grupos químicos.
Fazendo uma comparação com dados ao longo da última década, a partir da última
publicação do The Global SMART Programme da UNODC, a problemática fica ainda mais
evidente: no ano de 2009 foram reportadas 131 NSP ao UNODC, sendo que até o ano de 2019,
541 NSP foram reportadas (Figura 4). Tal fato implica em um aumento de mais de 300% no
número de substâncias detectadas de 2009 a 2019.

Figura 4. Número de NSPs por ano e classe.

Fonte: adaptado de UNODC (2021).

 33

A análise dos números na última década revelou também que, apesar de crescerem até
o ano de 2015, a partir de tal ano houve uma estabilização no número de substâncias detectadas
pela primeira vez, chegando até a diminuir no ano de 2016.
Sobre essa estabilização, o “Relatórios de Drogas Sintéticas” da Polícia Federal de
2021 cita: “as causas desta redução não são claras, mas podem refletir os resultados de esforços
contínuos para controlar o crescimento das novas substâncias mundialmente, bem como
iniciativas legislativas na China, a principal produtora mundial de NSP.”.
Além disso, em termos de efeitos químicos, as NSPs disponíveis no mercado possuem
efeitos bem semelhantes aos das substâncias sobre controle internacional, tais como cocaína,
heroína, LSD, MDMA (ecstasy) e metanfetamina. Em termos de efeitos, o grupo das drogas
estimulantes foi o mais reportado até dezembro de 2021, seguido dos agonistas sintéticos dos
receptores canabinoides e alucinógenos clássicos, destacando-se o aumento recente dos
opióides sintéticos (UNODC, 2021).
A Figura 5 demonstra um comparativo sobre a quantidade de NSP e a quantidade de
NSP identificadas pela primeira vez nos anos de 2017, 2018, 2019 e 2020, com base nos dados
dos “Relatórios de Drogas Sintéticas” da Polícia Federal dos diferentes anos. Os dados para
elaboração dos laudos foram coletados a partir dos laudos emitidos pelas unidades de
criminalística da polícia em todo território nacional nos anos de 2016 a 2020.
Para exemplificar, no Brasil, segundo o “Relatório de Drogas Sintéticas” da Polícia
Federal, elaborado em 2021, no ano de 2020 foram identificadas 33 novas substâncias
psicoativas, sendo 10 substâncias identificadas pela primeira vez. Foram elas: 2-fluoro-
desclorocetamina, MD-PV8, 3-CDC, 4F-MDMB-BINACA, 5-MeO-DMT, bufotenina, 6-Br-
DMPEA, N,N-Dietilpentilona, N-butilhexedrona e N-etilheptedrona.

Figura 5. Número de NSPs novas e totais reportadas em laudos da Polícia Federal por ano.

2020 10
33
2019 3
29
2018 16
43
2017 10
42
2016 11
35

-5 5 15 25 35 45

NSP (NOVAS) NSP (TOTAL)

Fonte: adaptado dos Relatórios de drogas sintéticas da Polícia Federal (2017, 2018, 2019, 2020 e 2021).
 34

Analisando a Figura 5, percebe-se que o Brasil parece seguir a tendência mundial da

estabilização do número de NSP anuais, uma vez que, a partir de 2016 houve uma diminuição,
em tal parâmetro já que o número de NSP de 2016 foi igual ao de 2020. Além disso, quando
comparado a anos anteriores a 2016, nota-se uma estagnação.
Outra comparação importante, para que se entenda quais classes de NSP apresentam
maior relevância no contexto nacional, é a da análise da quantidade por classe: triptaminas,
aminoidanos, feniletilaminas, piperazinas, canabinóides sintéticos, opioides sintéticos,
catinonas sintéticas, substâncias de origem animal, substâncias do tipo cetamina e fenciclidina
e outras substâncias. A Figura 6 traz uma comparação entre as classes de NSP ao longo dos
últimos quatro anos.

Figura 6. Número de NSPs por classes ao longo dos últimos quatro anos.

Fonte: Relatório de drogas sintéticas da Polícia Federal (2021).

Como é possível perceber na Figura 6, o grupo das feniletilaminas teve o maior número
de Laudos produzidos sobre NSP de 2019 a 2021. O grupo das catinonas sintéticas também
apresentam protagonismo em território nacional: nos anos de 2017 e 2018 o grupo liderava com
o maior número de laudos produzidos entre as classes de NSP e como se pode ver, apesar de
serem o segundo grupo com maior número de laudos, em 2019 houve uma acentuada queda
nesse número. O grupo das substâncias tipo cetamina ou fenciclidina é o terceiro grupo com
 35

maior número de laudos desde 2019, enquanto os canabinoides sintéticos ocupa a quarta
posição atualmente.

4.1.2. Avanço na detecção e controle das nsp no brasil

No Brasil, destaca-se o objetivo da Portaria SVS/MS n° 344/98 da ANVISA que é o

de controlar o comércio de produtos psicotrópicos sejam eles proscritos ou não. Em se tratando
de drogas proscritas, é extremamente proibido seu uso, fabricação e comércio. Acontece que as
atualizações da portaria não conseguem acompanhar o ritmo frenético de criação das NSP e
diversas discussões relacionadas a essas drogas têm sido amplamente pautadas com o intuito
de aperfeiçoar a classificação de substâncias sujeitas a controle especial (RDC N° 175, DE 19
DE SETEMBRO DE 2017).
Os países que são afetados pelas NSP realizam seu controle a partir da inclusão
individual de seu nome em uma lista, ou seja, uma listagem nominal, muitas vezes antes mesmo
de ser controlada internacionalmente. Acontece que, em alguns casos, a inclusão de uma nova
substância na lista se dá por meio de longos processos legislativos. Dessa forma, uma solução
encontrada por alguns países que apresentam um elevado número de NSP em seu território foi
a de realizar um controle genérico das substâncias. Tal controle tem como alvo a estrutura
molecular central e é feita com base no detalhamento da legislação das variações aceitáveis na
estrutura da molécula, especialmente os grupos substituintes em posições específicas da
molécula. (1º INFORME DO SUBSISTEMA DE ALERTA RÁPIDO SOBRE DROGAS
(SAR), 2022).
No Brasil, um grande avanço nesse contexto veio com a publicação da RDC nº 79, de
23 de maio de 2016, a partir da qual, seguindo uma tendência mundial, o país passou a adotar
o sistema genérico de classificação aliado à listagem nominal de substâncias. A norma incluiu
10 classes estruturais genéricas dos canabinóides sintéticos na Lista de Substâncias
Psicotrópicas de uso proscrito (F2) da Portaria SVS/MS n° 344/98, incluindo também seus
possíveis substituintes e tornando proibidas quaisquer substâncias canabimimétricas que se
enquadrem em tais classes estruturais
Dessa forma, o controle por listagem de substâncias passou a ser acompanhado de um
novo sistema: o sistema de controle genérico por classes estruturais. Tal controle existe
atualmente para as classes dos canabonoides sintéticos, catinonas sintéticas e feniletilaminas.
(RDC Nº 734, DE 11 DE JULHO DE 2022).
 36

4.1.2.1. Projeto minerva

O projeto Minerva foi criado em 2019 com o intuito de fortalecer a química e a

toxicologia forense visando à redução da oferta de drogas. Cita-se como frentes do projeto:
ações de capacitação de peritos estaduais e distritais na manutenção preventiva de
equipamentos, na identificação de NSP e na toxicologia forense. Os cursos do projeto são
ministrados por especialistas da área e por peritos criminais federais, abrangendo tanto aulas
teóricas como práticas em laboratórios. Mas além da qualificação de peritos, atua-se também
na aquisição de padrões analíticos, na elaboração de recomendações técnicas, bem como na
realização de ensaios de proficiência.

4.1.2.2. Formulário de notificação

Outro passo importante foi tomado em 2019 quando a ANVISA lançou o chamado
formulário de notificação de NSP. Essa ferramenta tem como objetivo possibilitar o canal de
comunicação direta entre a Agência e os laboratórios forenses vinculados à Polícia Federal ou
vinculados às Secretarias de Segurança Públicas dos Estados e do Distrito Federal. Dessa forma,
quando há a identificação de NSP circulando no território brasileiro, essa informação pode ser
comunicada rapidamente ao órgão sanitário, garantindo celeridade à inclusão de NSP na lista
de substâncias proscritas da Portaria SVS/MS n° 344/98 (ANVISA, 2019).

4.1.2.3 - Subsistema de alerta rápido sobre drogas

Um outro grande avanço recente foi o lançamento do 1º Informe do Subsistema de

Alerta Rápido sobre Drogas (SAR). Criado pelo Governo Federal do Brasil, o subsistema foi
criado em caráter experimental pela Resolução n. 6 de 2021, do Conselho Nacional de Políticas
de Drogas (CONAD). Seu principal objetivo é a coleta e produção de dados e informações, as
quais possibilitem, por meio de monitoramento, a avaliar e responder ameaças sociais à saúde
pública. Trata-se de um mecanismo de vigilância que busca lidar com problemas que surgiram
a partir do desenvolvimento da química no âmbito do desenvolvimento de drogas,
principalmente no do surgimento de novas substâncias psicoativas (1º INFORME DO
SUBSISTEMA DE ALERTA RÁPIDO SOBRE DROGAS (SAR), 2022).
O SAR funciona agregando dados epidemiológicos das áreas de saúde e segurança
pública, além das informações sobre as novas substâncias psicoativas e outros fenômenos
 37

emergentes sobre drogas. Isso tudo facilita a tomada de decisão e o desenvolvimento de

intervenções rápidas. O SAR opera nas seguintes etapas: detecção, caracterização, análise de
riscos e geração de alerta. A etapa de detecção visa a descoberta e identificação de novas
substâncias e/ou nova demanda de drogas e padrões de oferta. A etapa de caracterização busca
detalhar a droga sob diferentes aspectos, quais sejam: composição química, formas de
apresentação, riscos para a saúde, situação jurídica, efeitos toxicológicos, dentre outros. Na
etapa de análise de riscos, todas as informações e os dados são avaliados por grupo de
especialistas de diversas áreas do conhecimento com intuito de gerar um alerta de informações
quanto aos riscos e relevância das drogas. Já na geração de alerta o intuito é a emissão de um
aviso ou advertência que contenha informações de interesse público sobre a emergência de uma
nova substância psicoativa (1º INFORME DO SUBSISTEMA DE ALERTA RÁPIDO SOBRE
DROGAS (SAR), 2022).

4.2. CATINONAS SINTÉTICAS

As catinonas sintéticas derivam da catinona, principal componente encontrado nas

folhas da Catha eduli, a planta khat. As primeiras ocorrências conhecidas de catinonas sintéticas
ocorreram na Europa em meados dos anos 2000, mas, apesar disso, a síntese dessas drogas teve
início em meados dos anos 1920, sendo a metacatinona a primeira delas em 2018, seguida da
mefedrona sintetizada em 1929 (KELLY, 2011).
Devido aos seus efeitos estimulantes e empatogênicos, se apresentaram como uma
alternativa popular para as drogas de abuso tradicionais, como MDMA (ecstasy) e a
metanfetamina. Algumas catinonas sintéticas são: mefedrona (4-metilcatinona), MDPV (3,4-
metilenodioxipirovalerona), 3-FMC (3-fluorometacatinona), 4-FMC (4-fluorometacatinona),
bufedrona (α-metilamino-butirofenona), butilona (β-ceto-N-metil-3,4-
benzodioxiolibutanamina), metedrona (4-metoximetcatinona) e nafirona (naftilpirovalerona)
(KATZ, 2014).
As NSP desse grupo são geralmente distribuídas em formas de pó branco, cristais ou
cápsulas, mas também podem ser comercializadas na forma de comprimidos, a qual é menos
comum. A sua ingestão pode se dar por via oral (no caso de cápsulas, comprimidos e soluções
aquosas) ou nasal (no caso de pós) (PIEPRZYCA, 2020).
Como se pode perceber na Figura 7, o que caracteriza uma catinona é a presença do
grupo cetona na posição β da cadeia lateral. Todos os derivados da catinona até então
conhecidos possuem como radicais cadeias simples alifáticas (N-alquilados), ou o nitrogênio
 38

faz parte de um anel pirrolidinico, sendo que a maioria é produzida como sais de cloridrato
(EMCDDA, 2015).
Figura 7. Estrutura geral de uma catinona sintética.

Fonte: EMCDDA (2015).

A Figura 8 mostra as estruturas químicas de algumas catinonas sintéticas derivadas da

metacatinona.

Figura 8. Estrutura química de algumas catinonas sintéticas derivadas da metacatinona.

Fonte: adaptado de KATZ (2014).

 39

4.3. DESAFIO ANALÍTICO NA DISCRIMINAÇÃO DE CATINONAS SINTÉTICAS E

ANFETAMINAS

A catinona e seus derivados estão relacionados intimamente com a família das

anfetaminas. A Figura 9 abaixo traz uma comparação entre a estrutura molecular da molécula
mais simples de cada grupo:

Figura 9. Estruturas químicas: (a) metanfetamina; (b) metacatinona.

Fonte: Autor.

Como se pode perceber, a diferenciação das estruturas se dá pelo grupo β-cetona

presente nas catinonas. Nos testes presuntivos, como os colorimétricos, a detecção pode ser
feita, pois a diferenciação se dá com base na reação química de grupos funcionais, mas vários
resultados falsos positivos são possíveis (PHILP, 2016).
Já para confirmação dos testes presuntivos, uma das possibilidades é utilizar a
espectrometria de massas (MS), pois a técnica fornece fragmentações características para
anfetaminas e catinonas. Para a separação, o uso de técnicas cromatográficas é possível, uma
vez que o grupo β-cetona altera a polaridade, tornando-as mais polares (menos lipofílicas)
(GERACE et al. 2019; MERCIECA et al. 2018).
Outras opções para distinguir as classes de drogas envolvem o uso da RMN,
espectroscopia IR, dentre outras.
As principais dificuldades na análise em amostras biológicas estão relacionadas aos
interferentes da matriz e as baixas concentrações normalmente encontradas em amostras reais,
sabendo que apenas pequenas doses são necessárias para proporcionar efeitos psicoativos
(CUNHA et al. 2020).

4.4. DESAFIO ANALÍTICO NA ANÁLISE PRELIMINAR DAS CATINONAS

SINTÉTICAS
 40

4.4.1. Análise por imunoensaio

A técnica de imunoensaio, utilizada para triagem de drogas apresenta limitações na

detecção das novas catinonas sintéticas. A técnica que já é bastante utilizada para a maioria das
anfetaminas, não detecta uma vasta quantidade de catinonas sintéticas em matrizes como o
plasma, soro e urina. A capacidade limitada de detecção se relaciona também com a necessidade
de se desenvolver anticorpos e otimizar imunoinsaios comerciais para novos compostos
(ELLEFSEN, 2016).
Swortwood (2014) investigou a reatividade cruzada de algumas NSP, incluindo nove
catinonas sintéticas no soro contra 16 kits de ensaio imunoenzimático (ELISA), mostrando que
a maior parte dos testes de imunoensaio populares de drogas geralmente não são eficazes para
análise de NSP. O trabalho também antecipou o que aconteceria futuramente: métodos
presuntivos provavelmente seriam desenvolvidos por técnicas mais seletivas, como a
espectrometria de massas de alta resolução.
Apesar da dificuldade, alguns estudos trazem a possibilidade de utilizar kits de ensaio
ELISA comercialmente disponíveis, tradicionalmente aplicados para anfetaminas tradicionais.
Ellefsen (2016) investigou a reatividade cruzada de 94 NSP na urina, dentre elas, 33 catinonas
sintéticas com cinco diferentes kits ELISA comercialmente disponíveis. Dessa forma, foi
possível determinar a que concentração as substâncias reagiriam de forma cruzada para cada
kit. O problema é que, apesar de indicar alguma reatividade cruzada nos ensaios, a concentração
das catinonas detectadas é na ordem de 10-100 μg.mL-1, impossibilitando a análise da maioria
das amostras reais, as quais geralmente são bem menores.
Nesse contexto, foi preciso o desenvolvimento de técnicas de imunoensaio mais
sensíveis e seletivas. Atualmente, existem algumas opções no mercado para detecção de
catinonas sintéticas como a mefedrona, a metacatinona, a 4-FMC, 3-FMC, MDPV, 3,4-
metilenodioxi-α-pirrolidinobutirofenona (MDPBP), bem como de alguns de seus metabólitos.
Acontece que, apesar da viabilidade analítica, a possibilidade de resultados falsos negativos é
uma realidade, podendo ser justificada pela baixa reatividade cruzada para algumas catinonas,
demonstrando que talvez seja difícil ou até mesmo impossível a detecção de algumas
substâncias do grupo (ZUBA, 2018).
Dessa forma, apesar das inúmeras vantagens que a técnica apresenta, quais sejam: alta
sensibilidade, testes relativamente simples, resultados obtidos de maneira rápida e possibilidade
 41

de realizar testes tanto in loco como em laboratório (como no método ELISA), a baixa
especificidade da técnica leva a resultados falsos positivos e negativos.
Além disso, a emergência de novas substâncias no mercado de drogas exige o
desenvolvimento de novos testes de reatividade cruzada, uma vez que não se pode garantir que
uma técnica previamente validada para determinado grupo de drogas possa ser capaz de detectar
substâncias derivadas da catinona.

4.4.2. Análise por testes colorimétricos

Testes colorimétricos são bastante utilizados como métodos presuntivos para diversas
drogas. Das vantagens dos métodos colorimétricos, talvez a mais relevante seja a simplicidade
e a velocidade com que um analista pode realizá-lo. Além disso, boa parte dos testes são
bastante sensíveis e, sendo assim, uma pequena quantidade de amostra pode ser detectada. No
mundo real, amostras geralmente podem conter uma mistura de substâncias diferentes e as cores
observadas devem ser interpretadas com cautela (UNODC, 2006).
Em estudo realizado pela UNODC foi mostrado que os testes colorimétricos foram os
mais utilizados para análise presuntiva para drogas de abuso no período de 2014 a 2016. Os
dados foram avaliados em 181 laboratórios espalhados em 67 países diferentes (UNODC,
2015).
Apesar de bastante difundidos para a análise de drogas lícitas e ilícitas tradicionais,
atualmente não existe uma metodologia regulamentada para identificação presuntiva de
catinonas sintéticas.
Cuypers et al. (2015) avaliaram testes colorimétricos presuntivos disponíveis
comercionalmente pela “MMC International BV”, partindo-se de reagentes tipicamente
utilizados nos testes, como Marquis, Scott, Mecke, Simon e Mandelin. O estudo foi realizado
com 80 substâncias diferentes, das quais 40 eram NSPs (33 anfetaminas, 4 catinonas sintéticas,
2 piperazinas e 5 canabinoides sintéticos). As demais substâncias eram fármacos, drogas e
agentes de corte comuns. Utilizando reagente de Mecke, o qual consiste em uma mistura de
ácido sulfúrico concentrado e ácido selenoso, a coloração marrom-amarelada surgiu para a
presença de feniletilaminas e algumas catinonas sintéticas. O teste, que foi descrito inicialmente
com o intuito de detectar opióides sintéticos, mostrou que falsos-positivos são uma
consequência do fato de tal teste não ser capaz de especificar tais classes de drogas.
O trabalho supracitado propõe, então, um fluxograma para análise das diferentes
classes de NSP, no qual, a partir do uso de pelo menos três testes colorimétricos distintos, a
 42

identificação de qualquer uma das NSPs estudadas pode ser feita. Isso comprova que, apesar da
detecção de NSPs, como as catinonas sintéticas, por métodos clássicos ser possível, há uma
limitação associada, principalmente em misturas com mais de um tipo de NSP.
Toole et al. (2012) estudaram a viabilidade de aplicação de testes colorimétricos para
identificação de metacatinona e seus derivados. O estudo mostrou que os reagentes de Marquis
e de Liebermann são os mais adequados para análise de 11 catinonas sintéticas estudadas, dentre
elas a mefedrona e a N,N-dimetilmetcatinona (N,N-DMC). Nos dois testes, colorimétricos
houve a formação de produtos de coloração amarela intensa. No caso do reagente de
Liebermann também houve formação de produtos laranjas após a reação com a mefedrona. De
todas catinonas estudadas, apenas a 3-FMC não reagiu em teste algum.
Apesar das tentativas em usar técnicas colorimétricas já consolidadas para outras
substâncias tradicionais, outras metodologias têm sido desenvolvidas ao longo dos anos para
detecção das catinonas sintéticas.
Uma alternativa de teste colorimétrico proposta consiste na reação com o cobre (II)-
2,9-dimetil-1,10-fenatrolina (Cu(II)-neocuproína). A metodologia se mostrou eficiente para 39
das 44 catinonas sintéticas estudadas e se baseia na redução do reagente de cobre (II) a cobre
(I) na presença da droga. A reação produz um complexo de cor amarelo-alaranjada que
possibilita a identificação da substância em análise (PHILP et al., 2016).
A metodologia ressalta a dificuldade no desenvolvimento de técnicas colorimétricas
que não apresentem resultados falso negativos (uma vez que nem todas as 44 catinonas foram
detectadas). Os resultados falsos positivos foram avaliados diante de substâncias adulterantes e
outras drogas recreativas e se mostrou eficaz, pois, das 83 substâncias avaliadas, apenas 10
deram resultado positivo (distinguível de um positivo verdadeiro).
A técnica mostrou poder ser promissora para análises em laboratórios forenses, mas o
fato de necessitar em um procedimento de adição de três reagentes separados com posterior
aquecimento durante 10 minutos demonstrou inviabilidade para aplicações in loco.

4.4.3. Outras técnicas para análise presuntiva

Técnicas clássicas para análise presuntiva como as colorimétricas e de imunoensaio,

apesar de apresentarem baixo custo, simplicidade operacional e boa sensibilidade podem
apresentar, em alguns casos, baixa seletividade. Como discutido, além da possibilidade de não
detecção de todas as catinonas sintéticas conhecidas (o que leva a resultados falso negativos),
a semelhança estrutural das catinonas sintéticas com outras classes de drogas, como a das
 43

feniletilaminas, por exemplo, pode levar a resultados de falsos positivos, dificultando a correta
identificação das substâncias ali presentes.
Nesse sentido, outras técnicas têm se mostrado como uma boa opção na hora dos testes
presuntivos. Um exemplo é o uso da espectroscopia de mobilidade iônica (IMS). A IMS
também é um poderoso método analítico utilizado para detecção das NSP no próprio local. Cita-
se como vantagens sua alta sensibilidade, o que permite que os analitos sejam detectados em
matrizes com pouca preparação de amostra, o tempo de análise rápido e facilidade no manuseio.
Tudo isso permite que o IMS móvel opere em pontos de segurança como aeroportos ou nas
prisões. (JOSHI et al. 2014).
Como desvantagem, pode-se citar a falta de força na identificação, pois apenas os
valores de mobilidade reduzida que estejam na base de dados dos padrões de referência
fornecem dicas sobre a substância. Desse modo, pode ocorrer resultados falso-positivos devido
aos componentes da matriz.
A análise da viabilidade de tal técnica aplicada a algumas catinonas sintéticas e outras
substâncias psicoativas semelhantes foi estudada por Joshi et al. (2014). O estudo em questão
discutiu a viabilidade da técnica para 13 catinonas sintéticas típicas, mostrando ser uma opção
rápida e eficiente das catinonas, uma vez que foi possível detectar pelo menos uma delas em
77% das amostras analisadas. Apesar da possível detecção das catinonas, infelizmente algumas
feniletilaminas foram detectadas, gerando falsos positivos.
Os autores também investigaram o possível uso de um IMS de alto desempenho
(HPIMS) de ionização por eletrospray (ESI), mostrando que a técnica possibilita vantagens na
ionização direta da amostra, bem como possibilita uma maior resolução para a análise.
A grande limitação da técnica fica evidente: à medida que o número de NSPs aumenta,
é necessário atualizar o banco de dados, pois um pico no espectro de mobilidade pode pertencer
a qualquer composto psicoativo que não esteja ali presente. Acontece que, aumentando o
número de substâncias no banco de dados, mais falsos positivos ocorrerão. No entanto, é preciso
salientar que o objetivo da técnica é detectar substâncias ilícitas presentes em amostras
apreendidas.
A espectrometria de massa empregando fonte de ionização por eletrospray (DESI-MS)
também mostrou viabilidade para detecção e análise química da mefedrona. A grande vantagem
da técnica é possibilitar a análise direta em superfícies ambientes, não sendo necessária
preparação prévia da amostra (STOJANOVSKA et al. 2014).
Investigando a literatura mais atual, o futuro das técnicas presuntivas para as NSPs
parece se voltar para o desenvolvimento de outras metodologias analíticas, como as baseadas
 44

no o uso de detectores específicos em nanomateriais e macromoléculas, como polímeros

impressos, os quais demonstram apresentar viabilidade para diminuir o erro associado às
análises das catinonas por métodos presuntivos tradicionais (COUTO et al. 2021;
KUSHWAHA, 2022).
Em amostras biológicas, como sangue e urina, uma alternativa viável para análises
rápidas é o uso da análise direta em tempo real por espectrometria de massa tandem (DART-
MS/MS) (ZHANG, 2021).

4.5. DESAFIO ANALÍTICO NOS EXAMES CONFIRMATÓRIOS

A identificação e quantificação de drogas ilícitas de maneira geral é geralmente feita

a partir de técnicas confirmatórias combinadas, sendo as mais comuns a cromatografia gasosa
acoplada ao espectrômetro de massas (GC-EM) do inglês gas chromatography-mass
spectrometer (GC-MS) e a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada ao espectrômetro
de massas (CLAE-EM) do inglês high performance liquid chromatography to mass
spectrometer (HPLC-MS). A combinação das técnicas mencionadas fornece o poder de
separação fornecido pelas técnicas cromatográficas com a análise espectroscópica fornecida
pela espectrometria de massas. Para as análises rotineiras, as substâncias são identificadas
comparando o espectro de massas obtido com os espectros fornecidos por literaturas, bem como
com padrões de referência (UNODC, 2006).
A identificação e caracterização forense do ponto de vista analítico das NSPs,
incluindo as catinonas, é bastante desafiadora. Os desafios incluem a falta de literatura
específica, falta de padrões de referência, bem como a necessidade de técnicas analíticas
avançadas e metodologias validadas em diversos laboratórios forenses (BRUNI et al. 2022).
A partir da revisão bibliográfica feita, pode-se notar que diversos são os estudos
voltados para o desenvolvimento de técnicas analíticas capazes de quantificar e identificar as
catinonas sintéticas. Em amostras apreendidas e em fluidos biológicos, as metodologias
desenvolvidas utilizam a cromatografia líquida de alta eficiência com detector de arranjo de
diodos (HPLC-DAD), cromatografia líquida acoplada a espectrômetro de massas (LC-MS),
cromatografia líquida acoplada a espectrômetro de massas tandem (LC-MS/MS), cromatografia
líquida acoplada a espectrômetro de massa de alta resolução (LC-HRMS), GC-MS,
espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) e RMN.
As técnicas para preparo de amostras são variadas e dependem do tipo de matriz onde
as drogas se encontram, alguns exemplos são: diluição, extração líquido-líquido (ELL),
 45

extração em fase sólida (SPE), microextração em fase sólida (SPME), hidrólise ácida, digestão
básica e derivatização.

4.5.1. Cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas

Técnicas analíticas comuns usadas por muitos anos em laboratórios forenses para
detecção de drogas clássicas, quais sejam cromatografia líquida com detector de arranjo de
diodos (HPLC-DAD) ou a cromatografia gasosa com detector de ionização em chama (GC-
FID) têm se mostrando insuficientes para análise das NSPs. Isso se deve justamente à limitada
seletividade que tais técnicas possuem frente às novas substâncias. Até mesmo a cromatografia
gasosa associada ao espectrômetro de massas apresenta limitações na detecção das NSPs
(ZUBA, 2018). Atualmente, as técnicas mais utilizadas nas polícias brasileiras são a GC-MS e
a espectroscopia de infravermelho.
Alguns dos problemas relatados da análise das drogas emergentes desse grupo e dos
demais por GC-MS se refere ao fato de que os analitos geralmente são lábeis e métodos
clássicos de ionização como a de impacto por elétrons clássica (EI) resultam em fragmentação
que produz pouco ou nenhum íon molecular. Nesse sentido, técnicas como a EI fria vem sendo
utilizada a fim de reduzir a fragmentação do íon molecular (LEVITAS, 2018). A técnica se
baseia na redução da energia interna dos analitos por resfriamento vibracional ao utilizar um
feixe molecular supersônico na junção entre um GC e um MS. Essa ferramenta possibilita
aumentar a abundância relativa do íon molecular para compostos lábeis (AMIRAV et al. 2008).
Tanto a ausência do íon molecular como a falta de um padrão de fragmentação
semelhante para as catinonas sintéticas pode causar equívocos na detecção de substâncias
desconhecidas em amostras apreendidas. Outra estratégia estudada por Gwak (2014) é a
utilização da cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro com triplo quadrupolo utilizando
uma fonte de ionização do tipo ionização química (CI). Esse tipo de fonte facilita a
determinação da massa molecular, o que por consequência facilita a identificação das catinonas
em amostras apreendidas. Os autores também desenvolveram um método de monitoramento de
reações múltiplas (MRM), o qual pode aumentar a seletividade e sensibilidade na análise de
drogas apreendidas.
Outra dificuldade associada ao uso da técnica se relaciona com a polaridade de
algumas amostras, pois pode ocorrer interação com os sítios de silanol no revestimento e na
coluna de injeção, exigindo preparo de amostras com o uso de extrações líquido-líquido,
derivatização, dentre outras (PLOUMEN, 2020).
 46

Apesar da dificuldade enfrentada na detecção das catinonas, Gerace et al. (2019)

desenvolveram uma metodologia rápida para determinação simultânea de 18 catinonas
sintéticas e uma droga anfetamínica em urina humana. Para o preparo da amostra foi utilizada
a extração líquido-líquido em condições alcalinas seguidas de derivatização com anidrido
trifluoracético. A separação de todos os 19 analitos se deu em menos de 10 minutos e a
metodologia se mostrou eficaz ao ser aplicada em amostras reais de urinas. Além disso, a
metodologia desenvolvida mostrou boa sensibilidade, seletividade, resposta linear,
repetibilidade e precisão para análise quantitativa na faixa de concentração útil para análise
confirmatória.
Outros estudos levantados também propõem metodologias para detecção das catinonas
por GC-MS em amostras de urina humana. Cheng et al. (2020) desenvolveu uma metodologia
para determinação da α-pirrolidinovalero-fenona (α‐PVP), uma catinona que possui
metabólitos com comportamento anfotérico que inviabilizava sua detecção por GC-MS. Para
tal, a amostra foi preparando usando SPE e derivatização. Já Hong et al. (2016) desenvolveu
uma metodologia para detecção de seis catinonas, dentre elas a mefedrona.
Além disso, as catinonas podem sofrer decomposição na porta de injeção como
degradação oxidativa durante a análise de GC-MS. A degradação pode ser minimizada
diminuindo as temperaturas de injeção, o tempo de residência na entrada e eliminando os sítios
ativos durante a análise cromatográfica. (KERRIGAN et al. 2016).

4.5.2 – Espectroscopia Raman e de infravermelho, ressonância magnética nuclear e outras

técnicas

Para análise móvel no local em que se encontram as NSPs, as técnicas escolhidas são
as baseadas em métodos espectroscópicos portáteis como espectroscopia de infravermelho e
Raman. Uma das razões é devido ao seu alto potencial de identificação via impressão digital
espectral (JONES et al. 2016).
Uma característica importante dos instrumentos Raman portáteis em comparação com
espectrômetros IR é a possibilidade de análise direta de substâncias embaladas, pois sacos de
plástico e garrafas de vidro geralmente são transparentes a radiação dos lasers de
espectrômetros Raman (WEYERMANN et al. 2011).
A espectroscopia Raman apresenta diversas vantagens para análise de NSP de maneira
geral: as análises são simples, diretas, rápidas e não destrutivas. Além de possibilitar a
caracterização química da substância principal (WEST ; WENT, 2011). Das desvantagens, cita-
 47

se a fluorescência da própria amostra ou de impurezas, o que causa bastante ruído de fundo; a

possibilidade de destruir a amostra ou mascarar o espectro devido ao uso de radiação do laser
de alta potência, bem como os sinais fracos, que levam a uma baixa sensibilidade (GUIRGUIS
et al. 2017).
Omar et al. (2019) testaram o potencial da técnica para identificação e classificação de
amostras alfandegárias apreendidas contendo três famílias de NSPs. O desempenho de dois
lasers (comprimentos de onda de excitação 785 e 1064 nm) foram comparados em um conjunto
de amostras apreendidas que continham catinonas sintéticas, fentanil e derivados ou análogos
de canabinóides sintéticos. O laser de 1064 nm apresentou vantagens significativas na
identificação das NSPs, por não resultar na fluorescência intensa causada quando o laser de 785
nm foi usado. Para distinção das três famílias de NSPs, os autores utilizaram a técnica
quimiométrica de análise de componentes principais (ACP). Os autores também utilizaram a
mesma abordagem para três equipamentos portáteis, provando que o modelo de identificação e
classificação desenvolvido permitia a distinção das NSPs.
Uma série de análises técnicas podem ser usadas para obter a correta identificação das
NSP, entre as quais a espectroscopia de RMN. A RMN é normalmente usada para elucidação
estrutural em combinação com outras técnicas como GC-MS, Espectroscopia de Infravermelho,
juntamente com bancos de dados. Uma das desvantagens da RMN clássica é o seu poder de
resolução e a baixa sensibilidade, apesar disso, algumas alternativas vêm sendo estudadas como
a RMN de alto campo (CASTAING-CORDIER et al. 2021).
Enquanto a cromatografia e espectrometria de massas são bastante utilizadas
juntamente com a complementariedade da RMN para elucidação estrutural, espectroscopia
RAMAN e IR são mais utilizadas como ferramentas opcionais (CASTAING-CORDIER et al.
2021).
Durante os últimos anos, muitas novas catinonas substituídas foram identificadas
usando diferentes técnicas, principalmente GC-EI-MS, LC-MS/MS e RMN. (BŁAŻEWICZ et
al. 2017). A exemplo: catinonas que antes não tinham sido descritas como a α-
pirrolidinoheptanofenona (α-PHPP) e a α-pirrolidino-octanofenona (α-POP) (UCHIYAMA et
al. 2014). Além da α-pirrolidinohexiofenona (α-PHP) e da 4-metoxi-α-pirrolidinooctanofenona
(4-metóxi-α-POP). (UCHIYAMA et al. 2014).
A identificação analítica das NSP por métodos tradicionais, como GC-MS, é um
desafio atual, visto que a nova substância emergente pode ainda não possuir dados em
bibliotecas espectrais. Além disso, tais técnicas podem não permitir a correta identificação de
alguns isômeros posicionais. (TRINKLEIN, 2021).
 48

A técnica de RMN demonstra ser uma ferramenta interessante e viável para

identificação e caracterização estrutural das catinonas sintéticas. Gaspar et al. (2015) propôs
uma aplicação da RMN para a detecção simultânea, caracterização e quantificação de pós
brancos apreendidos pela polícia portuguesa. Nas amostras foi identificada e caracterizada
estruturalmente uma nova catinona: 4-fluoro-α-piloridinobutirofenona (4-F-PBP). A
caracterização estrutural da droga foi feita na mistura e confirmada após isolada da matriz por
RMN 1H, 13C, 19F e MS. Além disso, nas amostras com 4-F-PBP, foi encontrado um agente de
corte chamado mio-inositol em uma proporção de 40:60 em massa. A metodologia permitiu a
identificação e quantificação de ambos na mistura. Ademais, esse agente, por ser volátil,
tornaria a análise difícil por GC-MS a não ser que fosse derivatizado. O desenvolvimento da
metodologia mostrou grande vantagem também em comparação às metodologias em HPLC
convencionais, uma vez que permitiu a identificação inequívoca das drogas com maior rapidez.
Outra aplicação importante da RMN é na própria detecção, discriminação e
quantificação das catinonas sintéticas. Usando a espectroscopia RMN 1H, 19
F, de bancada,
Hulme et al. (2021) desenvolveram um sistema de RMN totalmente automatizado que, após
adquirir e processar um espectro de RMN 1H de uma amostra, retorna à identidade da
anfetamina, metacatinona, N-etilcatinona ou regioisômero de norefedrina presentes. Um
algorítimo de reconhecimento de padrões é utilizado para comparar automaticamente o espectro
adquirido com uma biblioteca de referência para produzir uma pontuação da partida para
análises rápidas de amostras apreendidas. A metodologia é capaz de discriminar anfetaminas
individuais, fluorados e derivados de metacatinona, N-etilcatinona e nor-fedrina e
regioisômeros metilados. Tal estudo reitera o fato de que análise feita por RMN exige apenas
uma preparação mínima da amostra, bem como a análise quantitativa desenvolvida leva apenas
10 min (frente aos 40 min por GC-MS), mostrando viabilidade da técnica para análise das
catinonas. Além disso, também permite a maior diferenciação dos regioisômeros, a qual é
dificultada se feita por GC-MS.
A distinção entre isômeros posicionais por GC-MS parece ser mesmo um desafio,
principalmente quando a substituição ocorre no próprio anel benzênico. De maneira geral, as
amostras podem conter várias substâncias análogas às catinonas, como outras catinonas,
anfetaminas, isômeros posicionais e isômeros ópticos, adulterantes e diluentes, o que acaba por
dificultar a correta identificação para cientistas forenses.
Os isômeros podem ser identificados pelas frequências vibracionais únicas associadas
a cada um deles, portanto uma possibilidade é o uso da IR. O espectro de IR fornece impressões
digitais exclusivas para cada molécula, permitindo a sua correta identificação. A técnica
 49

apresenta um menor custo frente a técnicas de alto poder de discriminação, como a RMN. A
técnica apresenta como desvantagem a necessidade de que as amostras estejam puras, livres de
componentes de matrizes complexas e por isso é necessária uma técnica de separação como a
GC para a separação prévia das diversas substâncias. Nesse sentido, o desenvolvimento de
metodologias em outras técnicas como a GC-IR permite a discriminação dos isômeros
posicionais das catinonas sintéticas (LEE et al. 2019).
Como a cromatografia gasosa exige certa preparação da amostra e alguns compostos
podem sofrer degradação durante a porta de injeção da GC, uma alternativa viável é o uso da
LC para separação dos isômeros. Além disso, a maioria desses compostos não pode ser
totalmente separados por GC sem derivatização ou sem o uso de fases estacionárias não polares
especiais. Ademais, seus espectros de massa EI podem ser parecidos ou até idênticos (LI ;
LURIE, 2014).
Outros métodos de separação capazes de separar os isômeros posicionais incluem
eletroforese capilar (CE) (LI, 2015) e cromatografia de fluido supercrítico. (PAUK et al. 2015).
Carnes et al. (2017) compararam a cromatografia de fluido supercrítico de ultra-alta
performance (UHPSFC), a cromatografia líquida de ultra eficiência (UHPLC) e a cromatografia
gasosa na capacidade de separação de catinonas sintéticas. Dois conjuntos diferentes de
compostos foram analisados: um conjunto de 15 catinonas sintéticas controladas e um conjunto
especial de 34 isômeros posicionais. O estudo chegou à conclusão que uma combinação de
UHPSFC e GC é suficiente para separar todas as catinonas sintéticas estudadas e a maioria dos
subconjuntos de isômeros posicionais.
Assim como as anfetaminas, as catinonas sintéticas possuem um carbono assimétrico
em sua estrutura, o que implica na existência de dois enantiômeros. Cada enantiomero apresenta
tanto propriedades farmocinéticas como farmodinâmicas diferentes entre si. A literatura aponta
que os efeitos estimulantes são atribuídos geralmente ao isômero S. (KOLANOS et al. 2015).
A exemplo, os efeitos aversivos da catinona α‐PVP se devem principalmente ao seu isômero S.
(NELSON, 2019).
Nesse sentido, faz-se necessário, no contexto forense, o desenvolvimento de
metodologias analíticas futuras que sejam capazes de separar os dois enantiômeros.
Possibilidades envolvem o uso de técnicas cromatográficas e eletroforese (SCHMID e
HÄGELE, 2020).

4.5.3. Cromatografia Líquida acoplada a espectrômetro de massas

 50

A cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massa (LC/MS) é uma técnica

poderosa amplamente utilizada para identificar novas substâncias em amostras biológicas e
diante da emergência das catinonas sintéticas demonstra viabilidade. Possui alta sensibilidade
e envolve uma relativamente simples preparação de amostras antes da análise (CHENG et al.
2019).
As análises das NSP são requisitadas em uma variedade de matrizes diferentes, tais
como cabelo, sangue, urina, saliva, dentre outras. Em vários casos, uma das dificuldades é a
falta de padrões de referência. O teste de cabelo, por exemplo, é considerado uma das mais
eficientes ferramentas quando o intuito é investigar o uso passado de drogas quando a escala de
tempo entre o uso e a análise é grande, tanto se falando em drogas tradicionais como em NSP
(KINTZ, 2015).
Em se tratando de catinonas sintéticas, é possível encontrar na literatura vários estudos
feitos a fim de se desenvolver metodologias para diferentes matrizes biológicas como sangue,
urina, saliva e até mesmo mecônio (matéria fecal produzida pelos intestinos antes do
nascimento) (FAN et al. 2020; LAU, 2020; LÓPEZ-RABUÑAL et al. 2019).
A partir da presente pesquisa foi possível concluir que uma das técnicas analíticas
instrumentais mais utilizadas para detecção confirmatória das catinonas sintéticas em amostras
de diferentes matrizes biológicas é a cromatografia líquida associada a espectrometria de
massas (LC-MS). Variações da mesma como a cromatografia líquida associada a
espectrometria de massas tandem (LC-MS/MS), ou ainda associada a espectrometria de massas
de alta resolução (LC-HRMS) também são utilizadas.
Shah et al. (2012) por exemplo, desenvolveu uma metodologia utilizando LC-MS/MS
para análise quantitativa de uma das primeiras catinonas sintéticas a surgir no mercado ilegal,
a mefedrona, em amostras de cabelo humano. No estudo, foi possível detectar a presença da
droga em cinco amostras de um total de 154. Apesar do esforço do autor em traçar os possíveis
metabólitos com base em estudos prévios sobre o metabolismo da droga, não foi possível
detectar seus metabólitos.
Nesse sentido, Frison et al. (2016) desenvolvera uma metodologia para detecção de
catinonas sintéticas em pelos pubianos, mais especificamente da 3-metilmetcatinona (3-MMC
ou metafedrona) e seus metabólitos: 3-metilefredina e 3-metilnorefredina. Para tal, utilizou a
técnica de cromatografia líquida de alta resolução associada a espectrometria de massas de
orbitrap de alta precisão. Demonstrando, assim, que a técnica amplamente usada para análise
de substâncias psicoativas tradicionais pode detectar, com alta sensibilidade e especificidade,
esse tipo de catinona sintética, bem como seus metabólitos.
 51

Outras metodologias vêm sendo desenvolvidas para detecção simultânea de várias

catinonas sintéticas em amostras de cabelo humano. Freni et al. (2019) desenvolveram uma
metodologia que não só identifica, mas também quantifica 16 catinonas sintéticas. Para tal,
utilizou a técnica de LC-MS/MS. As amostras tinham cerca de 20 mg e seu preparo envolveu
passagem no ultrassom com 1 mL de HCl 0,1mol.L-1. As amostras foram, então, extraídas por
SPE, levadas para ressecamento e reconstituídas em 100 mL de fase móvel. Já Niebel et al.
(2020) propuseram uma metodologia para detecção de 35 catinonas sintéticas e piperazinas em
amostras de cabelo utilizando a mesma técnica, porém com preparo de amostras extraídas por
LLE.
O desenvolvimento de metodologias para análise em matrizes biológicas como a urina
também oferece vantagens, uma vez que o procedimento é não invasivo, as amostras são de
fácil coleta e podem ser feitas em volumes maiores que outras matrizes. Por outro lado, a janela
de detecção é curta, quando se compara com matrizes como cabelo, por exemplo (ESTEVE-
TURRILLAS, 2020).
Uma metodologia para quantificação simultânea de 28 catinonas, incluindo quatro
metabólitos, em urina foi desenvolvida. Para tal, utilizou-se da LC-HRMS. Foi preciso o uso
de 1 mL de solução tampão de fosfato a pH 6 e 25 μL de solução de padrões internos, os quais
foram combinados a apenas 0,25 mL de urina. A extração realizada foi a SPE por troca iônica
a separação foi conseguida utilizando a cromatografia em fase reversa com fase móvel em
gradiente contendo 0,1% de ácido fórmico, água e acetonitrila durante 20 min. O limite de
quantificação (LOQ) foi 0.5-1 μg/L (CONCHEIRO et al. 2013).
Para análise de catinonas sintéticas em matrizes como sangue e urina, uma alternativa
foi proposta por Glicksberg et al. (2016) utilizando SPE para o preparo da amostra e
cromatografia líquida associada a espectrômetro de massa quadrupolo/tempo de vôo (LC-
QTOFMS). A metodologia foi desenvolvida para identificação e quantificação de 22 diferentes
catinonas sintéticas, incluindo isômeros posicionais, como a 3-FMC e a 4-FMC, mostrando
excelente sensibilidade e seletividade. Todas as substâncias foram separadas em 12 min.
Fan et al. (2020) desenvolveram uma metodologia para determinação simultânea de
73 catinonas sintéticas e alguns metabolitos em urina. Para tal, foi utilizada uma fase móvel em
gradiente contendo 0,1% de solução de ácido fórmico com 5 mmol.L-1 de solução de acetato de
amônico e 0,1% de ácido fórmico metanólico. O tempo total da análise foi de 8 min. Para todos
os analitos estudados, os limites de detecção (LOD) e LOQ foram de 0.15-0.5 e 0.5-1.0 ng.L-1,
respectivamente. O método foi aplicado a 67 amostras de urinas reais, das quais 13 catinonas
sintéticas foram detectadas de um total de 32 amostras positivas.
 52

5. CONCLUSÃO

Diante do exposto, o presente trabalho teve como objetivo propor uma revisão
bibliográfica sobre os as metodologias analíticas aplicadas para análise de catinonas sintéticas,
uma classe de grande representividade de NSPs, explicitando os desafios atrelados às técnicas
analíticas consolidadas para análise de drogas de abuso clássicas. O maior desafio acerca das
NSPs diz respeito a celeridade de seu aparecimento, uma vez que as metodologias analíticas
não acompanham a velocidade com que novas substâncias são criadas. Além disso, a falta de
padrões de referência em laboratórios forense, a dificuldade de se lidar com diferentes matrizes,
a falta de literatura específica a falta de banco de dados e de outras informações tanto acerca
das substâncias como das classes estruturais são fatores que dificultam a análise.
Algumas metodologias para análise presuntiva como as baseadas nos testes de
imunoensaio e colorimétricos já são estudadas para as catinonas. Alguns testes para drogas de
abuso clássicas podem ser utilizados e outros estudos têm sido levantados para o
desenvolvimento de novos procedimentos. Outras técnicas podem ser aplicadas para a análise
presuntiva das catinonas, como a IMS e a espectrometria de massas e a literatura mais atual se
volta para o desenvolvimento de novas metodologias baseadas em detectores específicos, os
quais podem ser baseados em nanomateriais ou macromoléculas. Dessa forma é possível
reduzir os erros associados à falsos positivos e negativos.
O uso de algumas técnicas para análise confirmatória de drogas clássicas, como GC-
FID e HPLC-DAD, parece não atender mais a resolução e sensibilidade exigidas para a análise
das catinonas sintéticas e demais NSPs e as metodologias para análise confirmatória incluem o
uso de diversas técnicas, quais sejam: Raman, IR, RMN, técnicas cromatográficas associadas a
diversos detectores, como MS, UV-VIS e IR. Um dos maiores desafios na análise das catinonas
sintéticas se deve à semelhança estrutural entre as substâncias do grupo e as anfetaminas. A
distinção é possível pela presença do grupo o grupo β-cetona nas catinonas, outros desafios se
renacionam com a ausência do íon molecular nos espectros de massa; falta de um padrão de
fragmentação semelhante para as catinonas sintéticas; ocorrência de interação com os sítios de
silanol no revestimento e na coluna de injeção e decomposição na porta de injeção, como
degradação oxidativa durante a análise.
 53

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