Exercícios Sobre Isomeria

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01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol. Fórmula molecular do éter
e) etano. C2H6O

éter dietílico
propanol
etanol
ácido acético

O
H3H
C3–HCH
CH3–CC2– ––CH
3CH
O– 2–CH
2C –CH
2 2– –OH
OH CH3
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecularmolecular
C4H10O
CC232HH486OO2
02) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram
que caso de isomeria?

a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.

Por pertencerem à funções


químicas diferentes são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
03) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano
apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
diferem na posição
e) tautomeria. Do HETEROÁTOMO

etóxi – propano
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

metóxi – butano
H3C O CH2 CH2 CH2 CH3
04) a, b e c têm a mesma fórmula molecular: c3h8o.
“a” tem um hidrogênio em carbono secundário
e é isômero de posição de “b”. tanto “a” como “b”
são isômeros de função de “c”. escreva as
fórmulas estruturais e os nomes de a, b e c.

Os compostos “A” e “B” são álcoois


H3C CH CH3 H3C CH2 CH2

OH 1 – propanol OH
2 – propanol

O isômero de função do álcool é um ÉTER


H3C O CH2 CH3
metoxi – etano
05) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados,
respectivamente, pelas fórmulas:

CH2
CH2 CH CH3
H2C CH2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de
carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os
átomos.
06) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C – C – CH3 H2C = C – CH3


e

O OH

a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) óptica
07) (UPE-2007–Q1) Analise o equilíbrio representado
pela equação química abaixo:

O OH
HH
3C3C CCHO H2C CH2O
H H 2C CH
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro
afirmar que o equilíbrio:

a) não exemplifica caso de isomeria.


b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre
alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural
do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional
conhecido com o nome de tautomeria.
e) Evidencia tão somente o efeito ressonante entre
álcoois insaturados.
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3

II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta


isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que
apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria


geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria
geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 33––1dimetil
– penteno
metil – 3– –2hexeno
– penteno

HH
H 3C3CC CHC
C
2 CCH CH
C 2 C CHCH CH
2 2 2 CHCH
33 3

H H 3CH
CH 3 3H
CH
03) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,2,123––––dimetil
1, 2 – dimetil metil
dimetil
1 – buteno
– 2––ciclobutano
ciclobutano buteno
2 – buteno
H2 C C H2
H HCH C H2 C
CH CH C H2
3C
H 33C
C CH
C 2
C
C H
CH
CH333

C C C H2 C
H HCH
CH33 CHH3
CH3 CH3 CH3
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

2, 33––dimetil
metil
1 – penteno
– 3– –2 hexeno
– penteno

H3H
C H 3C
CCH2 C
C C CH
C 2C CH
CHCH
2 CH
2 2 CHCH
3 33

H H CH
CH 3 CH H
3 3
05) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém
diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos,
dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos,
podemos afirmar que:

a) o composto 4 é um ácido carboxílico CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH


de cadeia aberta contendo duas duplas (1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H
ligações conjugadas entre si.
FALSO H
(2)
( CH 2 ) 7 COOH

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH

VERDADEIRO
H H
(3)
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
cadeia insaturada.
H H H H
(4)
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
duplas ligações
fechada contendo uma insaturação (cis).
ALTERNADAS
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R 2
CH CH3

H3C C COOH

CH
R 2 CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão
representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

COOH COOH
COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico


a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH OH H H OH OH H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH


(I) (II) (III) (IV)

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.


b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
04) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos
orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de
isomeria espacial
O O
F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e
H 3C CH2a mesma
possuem C mas diferemHentre
CH2 cadeia, 3C si CH C
apenas quanto à
posição do heteroátomo H H
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO CH3 ORGÂNICA
V2 2 E
UmTÊMhidrocarboneto SÃO
A MESMA CADEIA, ISÔMEROS
MAS
cíclico pode DE
DIFEREM
ser CADEIA
ENTRE
isômero de SI
umPELA POSIÇÃO
hidrocarboneto
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
alifático insaturado

V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como


e eH
hidroximetilbenzenos 2C
podem CH CH
apresentar isomeria
3 SÃOplana, tanto de
ISÔMEROS
função como de posição
C3H6OH C 3 H6 OH
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria
cristalina ou molecular das substâncias
CH3
É UM CRESOL ESTÁ RELACIONADA
É ISÔMERO DE COM A ASSIMETRIA
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO

CH2 OH
CH3
05) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
I I
d) 8.
Cl Cl
e) 10.
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos

n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros


06) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2,3-dicloro-3-fenilpropanóico

Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade
óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade
óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
07) O ácido cloromático
Cl OH
O O
C – CHCl
HOOC C –CCHOH
C – COOH
HO OH

apresenta: H H
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2n n–1
2
1
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

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