COMPARATIE INTRE ALCOOLI SI FENOLI

Dupa starea de hibridizare a atomului de carbon care poarta gruparea functionala, compusii hidroxilici se impart in doua clase: alcooli si fenoli. A. Deosebiri intre alcooli si fenoli 1. DEFINITIE Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea OH poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii au formula generala: R OH Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala : Ar OH 2. CLASIFICARE Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii : a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei grupari functionale, in : - alcooli saturati CH3 CH2 CH2 OH (alcool n-propionic) - alcooli nesaturati CH2 = CH CH2 OH (alcool alilic) - alcooli aromatici C6H5 CH2 OH (alcool benzilic) b) dupa numarul gruparilor functionale in: - alcooli monohidroxilici CH3 CH2 OH (alcool etilic) - alcooli polihidroxilici CH2 CH2 (glicol) OH OH c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in : -alcooli primari R CH2 OH - alcooli secundari R CH OH R - alcooli tertiari R R C OH R

Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc: - fenoli monohidroxilici ; de exemplu : OH fenol - fenoli ploihidroxilici ; de exemplu : OH

para-difenol OH 3. METODE DE PREPARARE Metodele de preparare ale alcoolilor: a) Hidroliza derivatilor halogenati R X + NaOH R OH + NaX b) Aditia apei la alchene CH2=CH2 + HOSO3H CH3 CH2 conditii: prezenta bazelor
+HOH

CH3 CH2 + H2SO4 OH

OSO3H c) Hidrogenarea compusilor carbonilici O RC + H H Ni R CH2 OH H R R C = O + H H Ni CH OH R R d) Aditia apei la alchene conditii :H2SO4, t C CnH2n + HOH CnH2n+2O e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard O RC + RMgX R CH OMgX + HOH H R + MgXO

R CH OH + R

R O R C + RMgX R R C OMgX + HOH

R R C OH + MgXOH R

R f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos R CH2 + HONO R CH2 + N2 + HOH NH2 OH

Metodele de preparare ale fenolilor a) Topirea sarurilor acizilor sulfonici ai arenelor cu hidroxizi alcalini conditii : 300 C C6H5 SO3Na + NaOH C6H5 OH + Na2SO3 OOH b) Oxidarea izopropilbenzenului CH2 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 C6H6 + + O2 CH CH3 OH
H SO

+ CH3 C CH3

O c) Separarea din produsele rezultate la cocsificarea carbunilor. Prelucrarea carbunilor prin incalzirea lor la temperaturi ridicate (900 1000 C), in absenta aerului. d) C6H5 Cl + NaOH C6H5 OH + NaCl conditii: NaOH c=30%, 350C, 250 atm 4. PROPRIETATI CHIMICE Proprietatile chimice ale alcoolilor: a) Reactia cu metalele alcaline R OH + Na R O Na+ + H2 + R O Na + HOH R OH + NaOH b) Reactia cu PX5 R OH + PX5 R X + POX3 + HX c) Reactia de deshidratare

R CH = CH2 + HOH 3

R CH2 CH2 + H2SO4 OH insuficient d) Reactia de oxidare RC 1 R CH2 + [O] RC 2 1 R CH R + [O] O R R C R + [O] OH 2 1 K2 Cr2O7, H2SO4 2 KMnO4, H2SO4 2 1 O

R CH2 CH2 O CH2 CH2 R + HOH O + HOH H + HOH OH

R C R + HOH R COOH + R COOH + HOH

amestec de acizi

Proprietatile chimice ale fenolului Fenolii participa la doua tipuri de reactii : a) reactii determinate de nucleul benzenic (reactii asemanatoare cu benzenul). OH OH C6H5 OH + Cl2 AlCl Cl + + HCl Cl OH NO2 + NO2 + HOH

OH C6H5 OH + HONO2

OH CH3

OH

C6H5 OH + CH3 - Cl

+ CH3 OH OH S03H +

+ HOH

C6H5 OH + HOSO3H

+ HOH SO3H

b) reactii determinate de prezenta grupei hidroxil (reactii comune cu alcoolii). - reactia cu NaOH C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa + H2 - reactia de eterificare C6H5 ONa +R X C6H5 O R + NaX c) reactia fenolilor cu clorura ferica fenol ---- coloratie violet crezolii ------ coloratie albastra hidrochinona ------ coloratie albastra -naftolul ----- coloratie violet intensa - naftolul ----- coloratie verde 5. PROPRIETATI FIZICE Alcoolii, la temperatura obisnuita, sunt substante incolore, lichide sau solide. Solubilitatea alcoolilor in apa scade cu cresterea numarului de atomi de carbon din molecula. Metanolul, etanolul si propanolul se amesteca in orice proportii cu apa. Ei sunt buni dizolvanti pentru unii compusi organici. Alcoolii superiori sunt insolubili in apa. Fenolii sunt, in general, substante solide la temperatura obisnuita, cu miros patrunzator si neplacut. Fenolii sunt putin solubili in apa,dar solubili in dizolventi organici. Fenolul este o substanta cristalina, aciculara . Este incolr ; tinut la aer capata o coloratie rosie din cauza oxidarii. B. ASEMANARI Atat alcoolii cat si fenolii contin gruparea functionala hidroxil caracter acid determinat de gruparea hidroxil. (-OH) si au

Reactia de esterificare : - alcooli : R COOH + R OH

R C OR + HOH O 5

R C Cl + R OH - fenoli: C6H5 ONa + R X

R C OR + HOH O O R-C O C6H5 + NaCl

Reactia de hidrogenare: - alcooli (metoda de preparare): O RC + H H Ni H

R CH2 OH

C = O + H H Ni CH OH R R -fenoli (reactie de aditie) : C6H5 OH + 3H2 C6H11OH conditii:la presiune si cca 200C

Reactia cu metalele alcaline: -alcooli: R OH + Na R O Na+ + H2 -fenoli: C6H5 OH + Na C6H5 ONa + H2

BIBLIOGRAFIE 1. CHIMIE Manual pentru clasa a X-a , C.D. ALBU, O. PETRESCU, I. COSMA, Editura Didactica siPedagogica, Bucuresti, 1995 2. CHIMIE ORGANICA EDITH BERAL, MIHAI ZAPAN, Editura tehnica, Bucuresti, 1973