Scribd Logo
Încărcați

Bine ați venit la Scribd!

  • 178 vizualizări

    AMINE

    Încărcat de

    Cristina-Andreea Singureanu Tudor

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    AMINE

    Încărcat de

    Cristina-Andreea Singureanu Tudor
    178 vizualizări3 pagini

    Drepturi de autor

    © © All Rights Reserved

    Formate disponibile

    DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    Vi se pare util acest document?

    Este necorespunzător acest conținut?

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca docx, pdf sau txt
    178 vizualizări3 pagini

    AMINE

    Încărcat de

    Cristina-Andreea Singureanu Tudor

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca docx, pdf sau txt
    din 3

    AMINE.

    PROPRIETATI CHIMICE

    Perechea de electroni neparticipani ai azotului joacã un rol important în


    aproape toate reactiile aminelor.
    Bazicitatea aminelor se datoreazã tendintei dubletului de electroni
    neparticipanti ai atomului de azot de a fixa un proton, H+. Comportarea aminelor
    fatã de donorii de protoni (apã, acizi) este asemãnãtoare cu cea a amoniacului.
    În solutie apoasã, aminele formeazã, asemãnãtor amoniacului, hidroxizi
    complet ionizati:
    R–NH2 + HOH ↔ R–NH3] + + HO-
    amina primara
    Cu acizi minerali, aminele formeazã, asemãnãtor amoniacului, sãruri de
    forma R–NH3]+Cl - sau Ar–NH3]+Cl - solubile în apã:
    R–NH2 + HCl → R–NH3] +Cl –
    aminã primarã clorhidratul aminei
    De exemplu:
    CH3–NH2 + HCl → CH3–NH3] +Cl-
    Experimental, s-a constatat cã aminele alifatice sunt baze mai tari decât
    amoniacul, iar cele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul.
    ArNH2 < NH3 < RNH2
    ↓ ↓
    aminã aromaticã aminã alifaticã
    Ca rezultat al interferentei unor efecte, bazicitatea aminelor creste în
    ordinea:
    ArNHAr < ArNH2 < NH3 < RNH2 < R3N < R2NH

    În cadrul aminelor alifatice, aminele secundare sunt întotdeauna mai bazice


    decât cele primare.
    Reactia de alchilare este o reactie de substitutie prin care unul sau mai
    multi atomi de hidrogen din molecula unui compus organic sunt înlocuiti cu unul
    sau mai multi radicali alchil, R. Reactia de alchilare a aminelor se datoreazã, de
    asemenea, dubletului de electroni neparticipanti de la atomul de azot si reactia
    poate continua atât timp cât acesta existã. Alchilarea aminelor este reactia acestora
    cu compusi halogenati alifatici sau cu alcooli în prezentã de acid sulfuric si
    conduce la un amestec de amine: primarã netransformatã, secundarã, tertiarã si
    sarea cuaternarã de amoniu. Prin alchilare se introduce un radical în molecula unei
    amine. Astfel: aminele primare trec în amine secundare; aminele secundare trec în
    amine tertiare; aminele tertiare trec în sãruri cuaternare de amoniu ionizate.
    Alchilarea aminelor cu compusi halogenaþi alifatici are importanta
    preparativã redusã (randament scãzut):

    RNH2 + R–X → R2NH2 +X- → R2NH + HX in prezenta de NaOH


    aminã primarã aminã secundarã

    R2NH + R–X → R3NH+X- → R3N + HX in prezenta de NaOH


    aminã secundarã aminã tertiarã

    R3N + R–X → R4N+X-


    aminã tertiarã sare cuaternara de amoniu

    Metilanilina si dimetilanilina (produsi ai alchilãrii anilinei cu clorura de


    metil) sunt intermediari valorosi în sinteza unor coloranti.

    Alchilarea aminelor cu alcooli în prezentã de acid sulfuric se practicã în


    industrie din motive economice. Agentul de alchilare este esterul anorganic
    respectiv, adicã sulfatul (acid sau neutru) de alchil.
    Exemplu: în industrie, metilarea anilinei se face cu amestec de metanol si
    acid sulfuric prin încãlzirea anilinei în autoclave; intermediar, se formeazã sulfatul
    acid de metil; acidul se regenereazã necontenit.
    2CH3OH + 2HOSO3H ↔ 2CH3OSO3H + 2H2O
    Methanol sulfat acid de metal.
    C6H5NH2 + 2CH3OSO3H → C6H5N(CH3)2 + 2H2SO4
    Anilinã Dimetilanilinã
    Reactia de acilare a aminelor este reactia acestora cu acizi organici sau cu
    unii derivati functionali ai acestora ca eteri, cloruri de acil sau anhidride si constã
    în înlocuirea hidrogenului legat de atomul de azot (la aminele primare si
    secundare) cu radicali acil, R—CO—. Se obtin amine acilate.

    S-ar putea să vă placă și