Scribd Logo
Încărcați

Bine ați venit la Scribd!

  • 270 vizualizări

    Fenolii

    Încărcat de

    Mihaela Codreanu
    Fenolii chimie

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    Fenolii

    Încărcat de

    Mihaela Codreanu
    270 vizualizări6 pagini
    Fenolii chimie

    Drepturi de autor

    © © All Rights Reserved

    Formate disponibile

    DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    Vi se pare util acest document?

    Este necorespunzător acest conținut?

    Fenolii chimie

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca docx, pdf sau txt
    270 vizualizări6 pagini

    Fenolii

    Încărcat de

    Mihaela Codreanu
    Fenolii chimie

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca DOCX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca docx, pdf sau txt
    din 6

    Fenolii

    I. Definiție.
    Fenolii- alcooli în care grupele funcționale OH sunt legate direct
    de atomii de carbon din inelele aromatice.

    II. Clasificarea criterială a fenolilor.


    A)După numărul grupelor OH.
    1) Fenoli monohidroxilici (arenoli) – fenolul și omologii săi.
    Câteva exemple (există multe altele):

    Fenol
    2- metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

    2) Fenoli dihidroxilici (arendioli)


    Exemple:

    1,2-dihidroxibenzen 1,3 –dihidroxibenzen 1,4 - dihidroxibenzen


    (pirocatechină) (rezorcină) (hidrochinonă)

    3) Fenoli trihidroxilici (arentrioli)


    Exemple:
    1,2,3-

    trihidroxibenzen 1,2,4 –trihidroxibenzen 1,3,5 -trihidroxibenzen


    (Pirogalol) (hidroxihidrochinonă) (Floroglucinol)
    4) Există încă fenoli tetrahidroxilici, pentahidroxilici și hexahidroxilic (ben-
    zenhexol)

    B) După numărul de nuclee aromatice:


    1) Fenoli mononucleari (toți cei de mai sus și alții)
    2) Fenoli cu două nuclee aromatice condensate (naftoli)
    Exemple :

    1- Naftol (α- naftol) 2- naftol (β- naftol)

    3) Fenoli cu trei nuclee aromatice condensate


    Ex.

    Fenantrol

    Ș.a.

    ! Remarcă: Conform programului trebuie să studiem fenolul și omologii lui.


    Ceilalți fenoli – suplimentar, la dorință.
    III. Obținerea fenolului. Câteva Metode (exemple).
    1) Extracția prin piroliză din gudroanele cărbunilor.
    https://www.researchgate.net/publication/308063786_Separation_of_Phenolic_Compounds_from_Coal_Tar
    2) Hidroliza halogenurilor de aril.
    Exemple
    a) Hidroliza bazică a clorobenzenului (procesul Dow):
    C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
    b) Hidroliza cu aburi a clorobenzenului (procesul Raschig–Hooker)
    C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
    3) Metoda cumenică:

    Benzen propenă oxigen acetonă


    Fenol
    4) Decarboxilarea acidului salicilic la încălzire puternică.
    https://www.youtube.com/watch?v=A0e0BDEE4Ic

    Acid salicilic

    5) Decarboxilarea acidului salicilic la încălzire, în prezența NaOH.

    IV. Proprietățile fizice ale fenolului


    Este solid, incolor, cristalin, cu miros pătrunzător, neplăcut (miros de
    goașă); se topește la 40,5 oC, fierbe la 181,7 oC, solubilitatea în apă este de
    8,3g/100ml, are o solubilitate mai înaltă în solvenți organici(etanol, eter
    dietilic, benzen ș.a) .
    Proprietăți fiziologice: este toxic, la contactul direct cu pielea produce
    pete/arsuri (Igor cunoaște din proprie experiență)
    Cristale de fenol în formă de ace
    V. Proprietăți chimice.
    ! Important: Cele două cupluri de electroni de la atomul de oxigen se
    întrepătrund cu sextetul de electroni π ai inelului aromatic. (ne
    amintim că electronii nu stau, ei sunt în mișcare):
    Întrepătrunderea celor două cupluri de electroni de la atomul de oxigen cu sextetul de
    electroni π ai inelului aromatic, contribuie la creșterea aciditatății fenolului și la
    activizarea pozițiilor orto și para.
    Deci, fenolul posedă proprietăți acide mai pronunțate decât cele ale alcanolilor și ale
    alcoolilor polihidroxilici. Fenolul mai este numit „Acid carbolic”, „Acid fenilic”,
    „Hidroxibenzen”.
    Din manual transcrieți în caiete ecuațiile chimice.

    C. Identificarea fenolului.
    Fenolul se identifică cu soluție apoasă de FeCl3 . În rezultat se pot obține difirite complexe
    colorate, în dependență de raportul molar al reactanților (roșu-violet)
    Ex.
    1) 6 C6H5OHexces + FeCl3 → H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl
    2)
    VI. Utilizări ale fenolului.
    1) Producerea insecticidelor
    2) Producerea ierbicidelor
    3) Producerea dezinfectanților
    4) Producerea rășinilor fenolformaldehidice ș.a. (Vezi schema 3.3, pag.141)

    Tema pentru acasă.


    1) De consultat, integral, tema 3.1.4, pag 138
    2) De conspectat în caiete principalele date despre fenol: obținere, structură,
    proprietăți fizice și chimice, utilizări.
    3) De rezolvat, integral, autoevaluarea de la pagina 144.

    S-ar putea să vă placă și