Scribd Logo
Încărcați

Bine ați venit la Scribd!

  • 26 vizualizări

    Seminar - Amine

    Încărcat de

    Silvia Ungureanu

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    Seminar - Amine

    Încărcat de

    Silvia Ungureanu
    26 vizualizări5 pagini

    Titlu original

    Seminar - amine

    Drepturi de autor

    © © All Rights Reserved

    Formate disponibile

    PDF, TXT sau citiți online pe Scribd

    Vi se pare util acest document?

    Este necorespunzător acest conținut?

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca pdf sau txt
    26 vizualizări5 pagini

    Seminar - Amine

    Încărcat de

    Silvia Ungureanu

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
    Descărcați ca pdf sau txt
    din 5

    Seminar RCOFS An I – Chimie medicală și Chimie Farmaceutică

    Seminar - Amine
    1. Scrieți produșii care se obțin din următoarele reacții (Indicație: toate aceste reacții servesc - ca
    etape finale sau intermediare - în obținerea aminelor):

    1
    Seminar RCOFS An I – Chimie medicală și Chimie Farmaceutică

    2. Reacția de eliminare Cope presupune transformarea N-oxidului unei amine terțiare într-o
    alchenă și o hidroxilamină secundară.
    Prin reacția de eliminare Hoffman se obțin alchene și amine terțiare, având ca materie primă
    hidroxizi cuaternari de amoniu.

    În ambele cazuri, alchena care se obține majoritar este cea în care se elimină hidrogen de la atomul
    de carbon β cel mai bogat în atomi de hidrogen (cel mai puțin substituit).

    Reactia de eliminare Cope presupune condiții de reacție mai blânde decât reacția de eliminare
    Hoffman.
    Hidroxizii cuaternari de amoniu se obțin prin tratarea cu oxid de argint și apă a halogenurilor
    cuaternare de amoniu astfel:

    Cunoscând aceste date, scrieți produșii de reacție:

    2
    Seminar RCOFS An I – Chimie medicală și Chimie Farmaceutică

    3. Propuneți metode de sinteză pentru obținerea următorilor compuși, utilizând orice reactiv este
    necesar (Indicație - ultima sinteză presupune două degradări Hoffman succesive):

    4. Ordonați în sens crescător al bazicității aminele corespunzătoare acizilor conjugați de mai jos și
    explicați această ordine pe baza efectelor electronice:

    5. Explicați de ce pKa al acidului conjugat al morfolinei este mai mic decât pKa al acidului
    conjugat al piperidinei?

    3
    Seminar RCOFS An I – Chimie medicală și Chimie Farmaceutică

    6. Scrieți produșii care se obțin din următoarele reacții:

    7. Știind că:
    a. aminele primare se oxidează la nitroderivați, aminele secundare la hidroxil amine secundare
    și aminele terțiare la N-oxizii aminelor terțiare;
    b. hidroxilamine secundare se obțin ca produși în reacția de eliminare Cope a N-oxizilor
    aminelor terțiare;
    Propuneți două metode diferite prin care se poate obține N,N-dimetilhidroxilamina (folosind orice
    materie primă necesară).

    8. Scrieți produșii de reacție care se obțin din sărurile de diazoniu corespunzătoare:


    a. bromură de benzendiazoiniu și CuBr
    b. clorură de p-toluendiazoniu și CuCl
    c. clorură de m-bromobenzendiazoniu și CuCN
    d. clorură de p-toluendiazoniu și KI
    e. clorură de benzendiazoiniu și HBF4
    f. tetrafluoroborat de benzendiazoiniu la încălzire
    g. clorură de benzendiazoiniu și H3O+ la încălzire
    h. clorură de p-toluendiazoniu și Cu2O/Cu(NO3)2, H2O

    4
    Seminar RCOFS An I – Chimie medicală și Chimie Farmaceutică

    i. bromură de 2,4,-6-tribromobenzendiazoniu și acid hipofosforos


    j. clorură de m-bromobenzendiazoniu și fenol, în mediu bazic
    k. clorură de benzendiazoiniu și p-crezol, în mediu bazic
    l. clorură de benzendiazoiniu și N,N-dimetilanilina, în mediu acid
    9. Scrieți sintezele pentru obținerea următorilor compuși, pornind de la benzen:
    a. m-dibromobenzen
    b. m-bromofenol
    c. o-clorofenol
    d. p-metilbenzonitril
    10. Obțineți acid p-aminobenzoic pornind de la p-metilanilina (Indicație: grupa amino necesită
    protejare). Dați alte exemple de reacții in care anilina (amina aromatică primara) necesită protejare
    prealabilă.

    S-ar putea să vă placă și