Descărcați ca PPTX, PDF, TXT sau citiți online pe Scribd
Descărcați ca pptx, pdf sau txt
Sunteți pe pagina 1din 9
Izomeria compusilor
organici
Prof. Draguleasa Nicoleta
Definitie. Izomerii sunt substante organice cu aceeasi formula moleculara care au structuri diferite si care au, din aceeasi cauza, proprietati fizico-chimice diferite. • chiralitatea- proprietatea substanțelor de a fi nesuperpozabile cu imaginea lor în oglindă, prin mişcarea lor de rotație sau translație. • Chiralitatea reprezintă condiția necesară şi suficientă pentru apariția activității optice. • Un obiect care nu se suprapune cu imaginea sa in oglinda se numesc chirale. Obiecte chirale nu au plan de simetrie. • Obiectele care prezinta un plan de simetrie (le impart in doua parti, fiecare fiind imaginea in oglinda a celeilalte) se numesc achirale. • Moleculele chirale sunt optic active, iar moleculele care nu respectă condiția obiect – imagine în oglindă sunt achirale. • Izomerii care difera prin orientarea atomilor fata de un plan sau fata de un centru al moleculei se numesc izomeri sterici sau stereoizomeri. • Stereoizomerii care au un atom de carbon asimetric si care se prezinta ca obiect si imagine in oglinda nesuperpozabile se numesc enantiomeri. • Un atom de carbon de care se leaga patru substituenti diferiti se numeste centru de chiralitate sau atom de carbon asimetric (simbolizat cu un asterisc). • H H • I I • CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 I I Br Br 2- bromobutan 2- bromopropan Moleculele cu un centru de chiralitate (2-bromobutan) care, din punct de vedere structural, se gasesc in relatia obiect imaginea sa in oglinda exista sub forma a doi izomeri. H H I I I • CH3 – C – CH2 – CH3 I CH3 – CH2 - C – CH3 I I I Br I Br 2- bromobutan oglinda Cei doi izomeri se numesc ENANTIOMERI. Enantiomerii au aceleasi puncte de fierbere sau de topire, densitate si solubilitate. enantiomeri • Enantiomerii sunt substante optic active (antipozi optici) si difera prin modul cum interactioneaza cu lumina plan-polarizata. Astfel: • Se stabilesc prioritatile substituentilor in ordinea descrescatoare a numerelor atomice ale atomilor legati de atomul de carbon asimetric • Un enantiomer care roteste planul luminii polarizate in sensul acelor de ceasornic (Spre dreapta) cu un anumit numar de grade se numeste DEXTROGIR (+) • Un enantiomer care roteste planul luminii polarizate cu acelasi numar de grade (α), dar in sens invers rotatiei acelor de ceasornic (spre stanga) se numeste LEVOGIR (-).