Colegiul Tehnic ”Ioan C Ștefănescu” Iași

B-dul SOCOLA nr 51-53

SUPORT DE CURS

CLASA A XI-A

CHIMIE

Prof. ELENA VRABIE/ELISABETA MINCIOR

An Școlar 2020-2021
 Capitolul 1. Compuşi organici cu funcţiune simplă

1.1. Compuşi halogenaţi

1.1.1 Definiţie. Formulă generală. Nomenclatură.

Compuşii halogenaţi sunt compuşi organici care conţin în moleculă

unul sau mai mulţi atomi de halogen X (X = F, Cl, Br, I ).
Formula generală a unui derivat halogenat este: R – X
Compuşii halogenaţi derivă teoretic de la hidrocarburi prin
înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen, cu atomi de halogen.
De aceea ei se mai numesc şi derivaţi halogenaţi.
Atomul de halogen are o electronegativitate foarte mare comparativ
cu atomul de carbon de care se leagă astfel încât legătura C – X este
polară. Comportarea chimică a derivaţilor halogenaţi este determinată de
această polarizare a legăturii.
|
–C–X
|
Nomenclatura acestor compuşi se stabileşte conform normelor
IUPAC, considerându-i ca derivaţi ai hidrocarburilor.
Pentru a denumi derivaţii halogenaţi se parcurg următoarele etape:
 Se indică poziţia în catenă;
 Se indică natura halogenului;
 Se denumeşte hidrocarbura de la care derivă compusul.
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
| |
Cl Br
2 – clorbutan 2 – brompropan

C6H5 – Cl clorobenzen
Dacă în hidrocarbură sunt legaţi mai mulţi atomi de halogeni
identici, se indică poziţia şi numărul acestora printr-un prefix;
CHCl3 triclorometan ( cloroform )
CH2 – CH – CH3 1,2 – dibromobutan
| |
Br Br

1.1.2. Clasificarea compuşilor halogenaţi

Clasificarea compuşilor halogenaţi se face după mai multe criterii:

a) după natura radicalului compuşii halogenaţi pot fi:
 alifatici saturaţi CH3 – CH2 – Cl cloroetan
  alifatici nesaturaţi CH2 = CH – Cl cloroetenă
 aromatici C6H5 – Cl clorobenzen
b) după natura halogenului compuşii halogenaţi pot fi:
 fluoruraţi CH3F fluorometan
 cloruraţi CH2Cl2 diclorometan
 bromuraţi CHBr3 tribromometan
 ioduraţi CH3I monoiodmetan
 micşti CCl2F2 diclorodifluorometan
c) după numărul atomilor de halogen compuşii halogenaţi pot fi:
 monohalogenaţi CH3 – CH2 –I iodoetan
 polihalogenaţi C6H6Cl6 hexaclorociclohexan (un izomer al
acestuia este folosit ca insecticid).

1.2. Compuşi hidroxilici

1.2.1. Definiţie. Clasificare:

Compuşii organici care conţin una sau mai multe grupări hidroxil
se numesc compuşi hidroxilici.
În funcţie de natura radicalului de care se leagă grupările hidroxil,
compuşii halogenaţi se clasifică în:

 Alcooli
 Fenoli
1.2.1.1. Alcoolii
Alcoolii sunt compuşi hidroxilici la care gruparea hidroxil – OH este
legată:
- de un atom de carbon saturat dintr-o catenă saturată (CH3 –OH)
- de restul de catenă saturată dintr-o hidrocarbură cu legături multiple
( CH2 = CH – CH2 –OH )
- de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice C6H5 – CH2 – OH
Alcoolii mai pot fi consideraţi ca:
 derivând de la o hidrocarbură prin înlocuirea unui atom de
hidrogen cu o grupare hidroxil – OH;
 derivând de la apă prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu
un radical organic alifatic.
1.2.1.1.1. Nomenclatură
Alcoolii se denumesc conform regulilor IUPAC după următoarele
reguli:
 Se menţionează poziţia grupei hidroxil în catenă
 Se scrie numele hidrocarburii la care se adaugă terminaţia ol
 CH3 – OH _metanol
CH3 – CH2 – OH etanol
CH3 – CH2 – CH2 – OH propanol
CH3 – CH – CH3 2-propanol
|
OH
1.2.1.1.2. Clasificarea alcoolilor se poate face după mai multe criterii:
După natura radicalului, alcoolii pot fi:
 saturaţi CH3 – CH2 – OH alcool etilic
 nesaturaţi CH2 = CH – CH2 – OH alcool alilic
 aromatici C6H5 – CH2 – OH alcool benzilic
După numărul grupărilor hidroxil, alcoolii pot fi:
 monohidroxilici CH3 – OH
 polihidroxilici CH2 – CH2 1,2 – etandiol
| |
OH OH

După natura atomului de carbon de care se leagă gruparea

hidroxil, alcoolii se pot clasifica în:
 primari CH3 – CH2 – CH2 – OH propanol
 secundari CH3 – CH – CH3 2 – propanol
|
OH

CH3
|
 terţiari CH3 – C – OH alcool terţ butilic
|
CH3

1.2.1.1.3. Alcooli cu importanţă practică şi biologică:

1.2.1.1.3.1. Metanolul sau alcoolul metilic se mai numeşte şi

alcool de lemn pentru că s-a obţinut pentru prima oară prin distilarea
lemnului. Se găseşte în cantităţi foarte mici în fumul de la arderea
lemnelor şi sub formă de urme în vinul nou, conferindu-i acestuia
„buchetul” caracteristic.
Este un lichid incolor, uşor volatil cu miros uşor dulceag, foarte
uşor solubil în apă şi în alţi alcooli. Este toxic pentru organismul uman. El
nu este o otravă, dar are indirect acţiune toxică asupra organismului. Se
confundă foarte uşor cu alcoolul etilic ca aspect şi de aceea consumarea
lui poate produce intoxicaţii grave. La introducerea lui în organism,
enzimele existente în stomac îl transformă în compuşi foarte toxici –
aldehidă formică şi acid formic. Aceste substanţe, în cantităţi foarte mici
au acţiune asupra retinei şi asupra nervului optic producând orbirea. În
cantitate de 0,15g/kg corp devine letal.
Metanolul este uşor inflamabil şi are o putere calorică mare. Prin
ardere rezultă produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi de aceea se
preconizează folosirea lui drept combustibil al viitorului.
Metanolul se foloseşte pentru sinteza unor compuşi organici folosiţi
la obţinerea de mase plastice, coloranţi, răşini sintetice, etc.
1.2.1.1.3.2. Etanolul sau alcoolul etilic este folosit în întreaga lume
sub numele de alcool sau de spirt alb şi intră în compoziţia tuturor
băuturilor alcoolice.
Alcoolul etilic se obţine prin fermentaţia alcoolică a zaharidelor din
fructe sau din melasă sub acţiunea unor enzime. Ca materie primă se pot
folosi şi cerealele, cartofii, sfecla, dar acestea se supun unor transformări
prealabile în zaharide mai simple şi abia apoi produşii rezultaţi se supun
fermentaţiei alcoolice. În urma fermentaţiei se obţin soluţii de alcool de
concentraţii 12-18% care apoi se pot concentra prin distilare. Se pot
obţine soluţii de până la 95 – 96% concentraţie. Băuturile alcoolice
prezintă un conţinut variabil de alcool precizat pe etichetă sub formă de
grade alcoolice care reprezintă procente volumetrice de etanol în băutură.
Din punct de vedere fiziologic, etanolul are o acţiune depresivă şi
acţionează ca un anestezic. El acţionează asupra organismului în acelaşi
mod ca şi medicamentele cu efect sedativ. De aceea este interzisă
conducerea autovehiculelor sub influenţa băuturilor alcoolice.
De asemeni, etanolul produce senzaţia de deshidratare prin
stimularea producerii unor hormoni diuretici care determină creşterea
secreţiei de apă şi de urină.
Etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge, creşte fluxul de sânge
şi determină înroşirea unor porţiuni de piele. Astfel se explică şi apariţia
senzaţiei de căldură după consumarea unor cantităţi mai mari de alcool.
Prin transformările biochimice din organism, etanolul se transformă
în aldehidă acetică, un produs foarte toxic pentru ficat. Consumul
îndelungat de alcool produce ciroză.
În cantităţi mici, etanolul poate acţiona ca stimulent al sistemului
nervos central şi pentru sistemul circulator. În cantităţi mari provoacă însă
dependenţă, comă alcoolică şi chiar moartea.
Etanolul se foloseşte ca antidot în intoxicaţiile cu alcool metilic.
Etanolul are multiple utilizări:
 La sinteza de medicamente şi la obţinerea de soluţii a unor
medicamente;
 Ca solvent pentru lacuri şi vopsele;
 În industria parfumurilor;
  La conservarea unor preparate biologice;
 Ca lichid în unele termometre;
 În laboratoarele de chimie drept combustibil în spirtiere;
 Ca materie primă la obţinerea unor substanţe organice;
 Drept dezinfectant (spirt medicinal);
 La obţinerea diferitelor băuturi alcoolice.
1.2.1.1.3.3. Glicerina sau propantriolul este un lichid incolor, fără
miros, gust dulce, vâscozitate mare, uşor solubil în apă şi alţi alcooli.
Glicerina are şi ea multiple utilizări practice:
 Intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern, a unor
produse cosmetice (are acţiune emolientă, catifelează pielea), şi în
pastele de dinţi (împiedică uscarea);
 Se adaugă în compoziţia bomboanelor cu rol de împiedicare a
cristalizării zahărului;
 Se pune între frunzele de tutun pentru a le păstra o umiditate
corespunzătoare prelucrării ulterioare;
 Se introduce în unele materiale plastice pentru a le păstra
plasticitatea;
 Este un constituient al vinurilor de calitate contribuind la gustul
dulce şi catifelat al acestora;
 Se foloseşte ca lichid în termometre;
 Este componenta de bază a grăsimilor şi se poate obţine din acestea
prin saponificare;
 Se foloseşte ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice;
 Se foloseşte la fabricarea trinitratului de glicerină (dinamita).

1.2.1.2. Fenoli
1.2.1.2.1. Definiţie, nomenclatură

Fenolii sunt compuşi hidroxilici în care grupa – OH este legată de

un nucleu aromatic. Formula generală a fenolilor este Ar – OH în care Ar
reprezintă un radical al unei hidrocarburi aromatice.
Fenolii se denumesc prin adăugarea numelui substituienţilor la
cuvântul fenol.
Exemple de fenoli:
 1.3. Amine

1.3.1 Definiţie. Nomenclatură

Aminele sunt compuşi organici cu azot care conţin în moleculă
unul sau mai multe gupări de tip amină – NH2. Formula generală a
aminelor este:
R – NH2
R – radical organic
Pentru denumirea aminelor se foloseşte sufixul amină precedat de
numele radicalului sau a hidrocarburii din care provine.
CH3 - NH2 metilamină
CH3 – CH2 – NH2 etilamină
CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propilamină
C6H5 – NH2 fenilamină

1.3.2. Clasificare
După gradul de substituţie al atomului de azot din amoniac ( din
care formal provine), aminele pot fi:
 Amine primare
CH3 – NH2 metilamină
CH3 – CH2 – NH2 etilamină
 Amine secundare
CH3 – NH – CH3 dimetilamină
CH3 – CH2 – NH – CH3 etilmetilamină
 Amine terţiare
 CH3 – N – CH3
| trimetilamină
CH3
După natura radicalilor, aminele se clasifică în :
 Amine alifatice
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 dietilamină
 Amine aromatice
C6H5 – NH2 fenilamină (anilină)
 Amine mixte
C6H5 – NH – CH3 fenilmetilamină
După numărul grupelor funcţionale, aminele se clasifică în:
 Monoamine
CH3 – NH2 metilamină
 Diamine
NH2 – CH2 – CH2 – NH2 etilendiamină

1.4. Compuşi carboxilici

(Acizi carboxilici)

1.4.1.Definiţie. Nomenclatură
Compuşii carboxilici sunt compuşi organici care conţin în moleculă
una sau mai multe grupări carboxil – COOH.
Denumirea acizilor carboxilici se formează din cuvântul acid urmat
de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon la care se
adaugă terminaţia –oic.
H – COOH acid metanoic
CH3 – COOH acid etanoic ( acid acetic)
CH3 – CH2– COOH acid propanoic
În cazul acizilor care au în moleculă ramificări, la formarea
numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor
CH3 – CH – COOH
|
CH3
Acid 2 – metilpropanoic (acid izobutiric);
CH3 – CH2–CH2– COOH acid butanoic (acid butiric);
CH3 – (CH2)14– COOH acid palmitic;
CH3 – (CH2)16– COOH acid stearic;
CH3 – (CH2)7– CH = CH–(CH2)7– COOH acid oleic;
Acizi grași: acizi cu număr par de atomi de carbon în moleculă, cu catenă
liniară. Ei intră în compoziția grăsimilor (lipidelor). Grăsimile sunt esteri
ai acizilor grași cu glicerina și vor fi studiați în cadrul compușilor organici
cu importanță biologică.
 Capitolul 2
Tipuri de reacţii în
chimia organică

Reacţiile substanţelor organice sunt procese complexe în cursul

cărora se desfac legăturile covalente din moleculele reactanţilor şi se refac
covalenţe în moleculele produşilor de reacţie. Aceste reacţii se desfăşoară
în solvenţi organici în care compuşii covalenţi sunt solubili. Ele sunt în
general reacţii lente, reversibile şi sensibile la condiţiile de reacţie –
concentraţie, temperatură, natura solventului.
Compuşii organici şi transformările lor reprezintă fundamentul
biologiei moderne şi de aceea stau la baza vieţii.
Reacţiile compuşilor organici se clasifică în:
 Reacţii de substituţie
 Reacţii de adiţie
 Reacţii de eliminare
 Reacţii de transpoziţie

2.1 Reacţia de substituţie

În reacţia de substituţie un atom sau grupă de atomi dintr-o

moleculă este înlocuită cu un alt atom sau o grupă de atomi. Reacţii de
substituţie se întâlnesc la mai multe clase de substanţe organice şi în
funcţie de natura atomului sau a grupei de atomi care realizează
substituţia, acest tip de reacţie are mai multe denumiri.
Substituirea unui atom de hidrogen dintr-o hidrocarbură
Halogenarea alcanilor reprezintă reacţia de introducere a unuia
sau mai multor atomi de halogen (fluor, clor, brom, iod) în molecula unui
alcan. O importanţă deosebită are reacţia de clorurare a metanului datorită
aplicaţiilor practice multiple ale compuşillor rezultaţi.

CH4 + Cl – Cl → CH3Cl + HCl

metan monoclorometan
CH3Cl + Cl – Cl → CH2Cl2 + HCl
diclorometan ( solvent)
CH2Cl2 + Cl – Cl → CHCl3 + HCl
triclorometan (cloroform )
CHCl3 + Cl – Cl → CCl4 + HCl
tetraclorometan ( solvent)

2.1.1.Reacţii de substituţie la arene

 Datorită caracterului aromatic, arenele prezintă proprietăţi chimice
caracteristice. Astfel, arenele dau foarte uşor reacţii de substituţie atât la
nucleu cât şi la catena laterală.

C6H6 + Cl – Cl → C6H5 – Cl + HCl

benzen monoclorobenzen

C6H5 – CH3 + Cl – Cl → C6H5 – CH2 –Cl + HCl

toluen clorură de benzil

Benzenul reacţionează uşor cu acidul azotic concentrat în amestec

cu acidul sulfuric şi dă naştere la un derivat nitric, nitrobenzenul:

C6H6 + HO – NO2 → C6H5 – NO2 + H2O

Cu acidul sulfuric concentrat formează un derivat substituit şi

anume acidul benzen-sulfonic:

Hidroliza derivaţilor monohalogenaţi are aplicaţii la obţinerea de

alcooli şi constă în înlocuirea atomilor de halogen cu grupe hidroxil
provenite din apă. Reacţia are loc în mediu puternic bazic, apa fiind o
substanţă cu reactivitate scăzută.

CH3 – CH2 – Cl + H – OH → CH3 – CH2 – OH + HCl

 Esterificarea reprezintă reacţia dintre un alcool şi un acid cu
formare de esteri, substanţe plăcut mirositoare folosite în industria
alimentară, cosmetică, parfumerie.

R – OH + R – COOH ↔ R – O – CO – R + H2O

2.2. Reacţia de adiţie

Reacţiile de adiţie, specifice sistemelor nesaturate, sunt reacţii care

au loc cu ruperea legăturii duble şi fixarea fragmentelor de reactant la
atomii care au fost implicaţi în dubla legătură.
Adiţia hidrogenului la alchene, în prezenţa unor catalizatori
metalici ( Ni, Pt, Pd ), conduce la alcanii corespunzători.

CH2 = CH2 + H2 (H – H) → CH3 – CH3

etenă etan
CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 –CH3
propenă propan

Adiţia clorului la alchene decurge cu formarea unui derivat

clorurat vicinal.
CH2 = CH2 + Cl – Cl → CH2 – CH2
| |
Cl Cl
etena 1,2 – dicloroetan

Aplicaţie
Scrie ecuatia reactiei de aditie a clorului la propena

Adiţia acidului clorhidric la alchene conduce la un derivat

monohalogenat saturat.

CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2

|
Cl
Adiţia apei la alchene are loc in prezenţa acidului sulfuric
concentrat şi conduce la alcooli.
CH2 = CH2 + H – OH → CH3 – CH2
|
OH
alcool etilic
 Adiţia acizilor şi a apei la alchenele nesimetrice are loc conform
regulii lui Markovnikov
In cazul adiţiei hidracizilor la alchenele nesimetrice, atomul de
hidrogen se leagă de atomul de carbon al dublei legături cel mai bogat in
hidrogen, iar atomul de halogen, la cel mai sărac in hidrogen.

CH2 = CH – CH3 + H – Cl → CH3 – CH – CH3

|
Cl
propenă 2 – cloropropan

CH2 = CH – CH3 + H – OH → CH3 – CH – CH3

|
OH
2 - propanol
2.2.1. Adiţia la alchine

Adiţia hidrogenului ( hidrogenarea )

Adiţia hidrogenului la acetilenă are loc în două etape, în funcţie de

catalizatorul folosit.
Hidrogenarea parţială are loc în prezenţă de paladiu otrăvit cu săruri
de plumb drept catalizator. Reacţia are loc cu desfacerea unei singure
legături din moleculă până la formarea unui compus nesaturat din clasa
alchenelor.

CH = CH + H – H → CH2 = CH2

Hidrogenarea totală are loc în prezenţă de nichel, platină sau

paladiu drept catalizatori.

CH = CH +2H – H → CH3 – CH3

Adiţia halogenilor

Acetilena adiţionează în două etape.

Se pot izola compuşi dihalogenaţi vicinali nesaturaţi, iar apoi
derivaţi tetrahalogenaţi saturaţi.

CH = CH + Br – Br → CH = CH
| |
Br Br
 acetilenă 1, 2 – dibromoetenă
Br Br
| |
CH = CH + Br – Br → CH – CH
| | | |
Br Br Br Br

1, 2 – dibromoetenă 1,1,2,2 – tetrabrometan

Adiţia hidracizilor

Reacţia decurge în două etape: se formează iniţial un compus

monohalogenat iar în a doua etapă se formează un derivat dihalogenat
geminal.
CH = CH + H – Cl → CH2 = CH
|
Cl
cloroetenă ( clorura de vinil )
Clorura de vinil este un monomer foarte important folosit la
fabricarea maselor plastice.

Cl
|
CH2 = CH + H – Cl → CH3 – CH2
| |
Cl Cl
1,1 – dicloroetan

Aplicaţie

Să se scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acidului bromhidric

la acetilenă cu obţinerea unui compus saturat. Denumeşte produşii de
reacţie obţinuţi.

2.3. Reacţia de eliminare

Reacţia chimică care decurge cu formarea unei legături multiple

prin eliminarea din poziţiile vecine a două fragmente se numeşte reacţie
de eliminare. Reacţia de eliminare se întâlneşte în cazul derivaţilor
halogenaţi, alcoolilor, etc.
 Deshidratarea este o reacţie caracteristică alcoolilor şi constă din
eliminarea unei molecule de apă din molecula unui alcool rezultând o
alchenă.

CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O

2.4. Reacţia de transpoziţie

Reacţiile de transpoziţie sunt reacţii care se desfăşoară prin

schimbarea poziţiei unor atomi sau a unei grupe de atomi într-o moleculă.
Reacţiile de izomerizare ale alcanilor sau alchenelor, când sunt încălzite
în prezenţă de catalizatori, sunt reacţii de transpoziţie.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH3

|
CH3
Semestrul al II-lea
II. Compuşi organici cu
acţiune biologică

1. Zaharide
1.1. Definiţie. Formulă generală
Zaharidele reprezintă, alături de proteine, grăsimi, vitamine şi o
serie de minerale, principalii factori din hrana oamenilor şi a animalelor.
Zaharidele intră în structura pereţilor celulelor tuturor organismelor vii. În
alimentaţia organismelor superioare reprezintă una din sursele de energie.
Se obţin în urma procesului de fotosinteză a plantelor.
Zaharidele se mai numesc şi hidraţi de carbon deoarece formula lor
generală se mai scrie şi Cn(H2O)n unde se observă că hidrogenul şi
oxigenul se află în acelaşi raport de combinare ca şi în apă.
Zaharidele reprezintă compuşi naturali polifuncţionali care conţin
în moleculă grupări de tip alcool (primar sau secundar), şi o grupare de tip
compus carbonilic (aldehidă sau cetonă).
Formula generală a zaharidelor se poate scrie sub forma

Cn(H2O)n n= 3,4,5,6 .....

1.2. Clasificare
Zaharidele se clasifică după mai multe criterii:
După numărul atomilor de carbon din moleculă, zaharidele se
clasifică în:
 Trioze
 Tetroze
 Pentoze
 Hexoze
După natura grupării carbonil, zaharidele se clasifică în:
 Aldoze
 Cetoze
După comportarea lor în reacţia cu apa, zaharidele se clasifică în:
 Monozaharide – compuşi monocarbonilici care nu hidrolizează.
(glucoza şi fructoza).
 Polizaharide – compuşi care hidrolizează şi care conţin mai
multe molecule de monozaharidă. (zaharoza, glucoza, fructoza).

1.3.Glucoza
Glucoza este cea mai răspândită monozaharidă din natură. Se
găseşte în cantităţi mari în fructele dulci, în mierea de albine, în sânge,
limfă, în lichidul cefalo-rahidian etc.
 Este o monozaharidă de tip aldoză care conţine în moleculă 6 atomi
de carbon.
CH = O
|
( CH – OH)4
|
CH2 – OH
Glucoza este o substanţă solidă, cu gust dulce,cristalizată, incoloră,
uşor solubilă în apă, greu solubilă în solvenţi organici. La temperaturi
ridicate se descompune.
Glucoza are caracter reducător (se oxidează uşor în prezenţa unor
agenţi oxidanţi). În urma reacţiei de oxidare se obţine acid gluconic.
CH = O COOH
| |
CH – OH)4 oxidare ( CH – OH )4
| |
CH2 – OH CH2 – OH
Dacă oxidarea se realizează cu reactivul Tollens - [ Ag(NH3)2]OH
reacţia stă la baza folosirii glucozei la argintarea oglinzilor.( reacţia are
loc cu depunerea argintului metalic).
Dacă oxidarea se realizează cu reactivul Fehling - Cu(OH)2 reacţia
stă la baza dozării glucozei din sânge.
O proprietate importantă a glucozei este aceea că ea fermentează
transformându-se în alcool etilic care are multiple aplicaţii practice.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
O altă reacţie specifică zaharidelor este şi reducerea (reacţia cu
hidrogenul) în urma căreia se obţine un polialcool – hexitolul.
CH = O CH2 – OH
| |
CH – OH)4 reducere ( CH – OH )4
| |
CH2 – OH CH2 – OH
Glucoza este folosită în medicină deoarece este un compus uşor
asimilabil de către organismul uman şi este un bun furnizor de energie (se
foloseşte la perfuzii).
Industrial se foloseşte la obţinerea produselor zaharoase, a gluconatului de
calciu, a pastilelor de vitamina C, în industria textilă la imprimarea
ţesăturilor şi la fabricarea oglinzilor.
Glucoza intră în compoziţia multor polizaharide, dintre care cele
mai importante sunt: zaharoza (α-glucoză și β-fructoză), amidonul (α-
glucoză) şi celuloza (β-glucoză).
1.4. Zaharoza

Zaharoza – C12H22O11 – este o dizaharidă care se găseşte în tulpina

trestiei de zahăr în procent de 14 – 20% şi în sfecla de zahăr 16 – 20%. Se
mai găseşte în morcovi, pepeni galbeni, zmeură, piersici, caise şi alte
fructe dulci. Denumirea uzuală este zahăr. Zahărul a fost obţinut pentru
prima oară de către indieni acum 3000 de ani. Zahărul din sfecla de zahăr
a fost obţinut abia în 1747.
Zaharoza este o substanţă solidă, cristalizată, incoloră, uşor solubilă
în apă, greu solubilă în alcool, cu gust dulce. Se topeşte la 185 0C, peste
această temperatură se carbonizează.
Zaharoza poate hidroliza în mediu acid rezultând un amestec
echimolecular format din glucoză şi fructoză. Acest amestec se numeşte
zahăr invertit sau miere artificială.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Zaharoză glucoză fructoză

Zaharoza se topeşte la încălzire uşoară. Prin răcire se transformă

într-o masă sticloasă, amorfă care la încălzire se caramelizează. În
prezenţă de acid sulfuric, puternic higroscopic, zaharoza se carbonizează.

C12H22O11 → 12C + 11H2O

Zaharoza este folosită în alimentaţie fiind foarte uşor asimilabilă de

către organismul uman. Prin asimilarea unui singur gram de zaharoză în
organism se obţin 3,7 – 4,2 calorii. În industrie se foloseşte în fabricile de
produse zaharoase.

1.5. Celuloza

Celuloza este o polizaharidă formată din resturi de glucoză prin

eliminarea unei molecule de apă dintre 2 molecule de monozaharidă şi are
formula – (C6H10O5)n -
Celuloza formează scheletul tuturor plantelor superioare, fiind astfel
cel mai răspândit compus organic, din punct de vedere cantitativ, de pe
Pământ.
Celuloza are o structură fibrilară. Celuloza cea mai pură se găseşte în
bumbac. În industrie se mai obţine din lemn în stare pură, stuf, paie.
Celuloza este o substanţă solidă, amorfă, inodoră, insipidă, slab
higroscopică, insolubilă în apă şi în marea majoritate a solvenţilor
obişnuiţi. La încălzire se carbonizează fără a se topi. Soluţia de celuloză
dizolvată în reactivul Schweitzer – [Cu(NH3)4 ](OH)2 - trecute prin
orificii foarte fine şi apoi prin soluţie acidă, duce la obţinerea mătăsii
artificiale.
Principalele direcţii de valorificare a celulozei sunt:
 Prin acţiunea unui amestec sulfonitric format din acid sulfuric şi
acid azotic asupra celulozei se obţin esteri de celuloză . Trinitratul
de celuloză se foloseşte ca explozibil. Esteri ai celulozei cu un
conţinut mai mic de azot sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de
colodiu din care se obţine celuloidul.
 Celuloza tratată cu acid acetic formează acetaţii de celuloză folosiţi
la fabricarea de fibre, folii, lacuri.
 Celuloza tratată cu sodă caustică şi sulfură de carbon formează
xantogenatul de celuloză compus intermediar folosit în procesul de
fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea
celofanului.
 Celuloza se foloseşte la fabricarea hârtiei, la fabricarea unor
materiale folosite la bandaje şi la obţinerea unor explozibili.

1.6.Amidonul

Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer
al glucozei unite prin eliminarea de apă între 2 grupe – OH. Are formula
generală – (C6H10O5)n – şi este foarte răspândită în regnul vegetal.
Amidonul se formează în părţile verzi ale plantelor, de unde o parte este
trecută într-o formă solubilă care serveşte ca hrană plantei iar o altă parte
se depune în rădăcinile, tulpinile şi seminţele plantelor servind drept
rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie.
Sinteza amidonului din CO2 şi H2O în celulele plantelor are loc sub
influenţa luminii în procesul de fotosinteză. Reacţiile care au loc în
procesul de fotosinteză pot fi reprezentate astfel:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

n C6H12O6 → - ( C6H10O5 )n - + n H2O

glucoză amidon

Amidonul poate fi obţinut industrial din cartofi care conţin

aproximativ 24% amidon, seminţe de grâu cu un conţinut de 75% amidon,
boabe de porumb (70%), boabe de orez (80%).
Amidonul nu are o structură unitară ci este format din 2 părţi
distincte:
 amiloza reprezintă 20% din granula de amidon şi este partea solubilă a
acesteia şi serveşte drept hrană pentru plantă.
 amilopectina reprezintă partea insolubilă a granulei de amidon, 80%
din aceasta. Se depune în rădăcini, tulpini, seminţe ale plantelor, şi se
foloseşte ca rezervă de hrană pentru plante.
Amidonul se prezintă sub formă de pulbere albă, amorfă, fără gust
dulce, insolubilă în apă rece. În apă caldă, granulele de amidon se umflă şi
apoi se sparg formând soluţii vâscoase. La rece se transformă în gel numit
cocă sau clei de amidon.
Amidonul se foloseşte la fabricarea alcoolului etilic, ca agent de
apretare şi încleiere în industria textilă, la obţinerea unor aditivi de tablete
în industria farmaceutică. De asemeni se foloseşte în alimentaţia
oamenilor.

1.7. Proteine

Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi în urma unor

reacţii de policondensare la care participă aminoacizi.
Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin în moleculă
grupări amino – NH2 şi grupări carboxil – COOH. Formula generală a
unui aminoacid este:
H2N – R – COOH
R – radical organic ( rest de hidrocarbură)
Aminoacizii pot participa la reacţii de policondensare prin
eliminarea unei molecule de apă dintre 2 molecule vecine. Prin eliminarea
apei se formează o legătură peptidică. Prin reacţii succesive de
condensare se obţin compuşi macromoleculari de tip poliamidă. Aceştia
formează lanţuri de proteină.
H2N – R – COOH +H2N – R – COOH → H2N – R – COO – NH – COOH
+ H2O dipeptidă

Dipeptidele participă apoi la reacţii de policondesare conducând la

proteine.
Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali care rezultă prin
policondesarea aminoacizilor, resturile de aminoacizi fiind unite între ele
prin legături peptidice.

1.7.1. Clasificarea proteinelor

Clasificarea proteinelor se poate face după mai multe criterii:

După compoziţia lor proteinele se clasifică în :
 proteine simple, care prin hidroliză dau numai aminoacizi
(albumina din sânge).
  proteine conjugate sau proteide care prin hidroliză dau şi alţi
compuşi pe lângă aminoacizi. Proteidele intră în compoziţia
celulelor vii, în constituţia enzimelor şi a virusurilor.
După solubilitate, proteinele se clasifică în:
 proteine insolubile sau scleroproteine – se găsesc în organismul
animal în stare solidă şi au funcţia de a conferi corpului rezistenţă
mecanică. Aceste proteine nu pot fi hidrolizate de sucul digestiv şi
de aceea nu au valoare nutritivă. (keratina, colagenul, fibroina)
 proteine solubile – apar în celule, în stare dizolvată, sau sub formă
de geluri hidratate. Ele au funcţii fiziologice importante.
( hemoglobina, insulina, albumina, caseina, gluteina).

1.7.2. Proprietăţile şi utilizările proteinelor

Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic, prin care este

distrusă structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice a
acesteia. Factorii care provoacă denaturarea pot fi de natură chimică
(acizi sau baze) sau fizică (căldură, radiaţii radioactive, ultrasunete). De
exemplu, proteinele din albuşul de ou, se coagulează sub acţiunea
căldurii.
Proteinele se găsesc în corpurile animalelor şi în unele părţi ale
plantelor. Colagenul, de exemplu, contribuie la alcătuirea pielii, keratina
formează părul şi unghiile. Împreună cu apă, proteinele sunt principalele
substanţe din alcătuirea muşchilor, a organelor interne, a pielii.
Organismul uman are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. Proteinele sunt
conţinute în brânza topită, parmezan, alune, carne de pui, peşte, lapte, ouă,
făină de grâu, fasole, orez, banane, morcov etc.
Proteinele au un rol important în fenomenele vitale.
 Intră în alcătuirea corpului uman având rol de susţinere mecanică
pentru piele şi oase.
 Sunt transportatori, de exemplu hemoglobina transportă oxigenul în
corp.
 Funcţionează în cadrul unor fotoreceptori, transmit impulsurile
nervoase spre celulele retinei asigurând formarea imaginilor.
 Sunt biocatalizatori, catalizează procesele chimice din organism.
 Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul
creşterii, pot prelua o parte din informaţiile stocate de ADN.
 Reprezintă rezervă energetică, 1g de proteină furnizează
organismului 17,6 kj prin oxidare enzimatică.

Test de verificare
 Fișă de lucru
Derivați halogenați
Clasa a XI-a

1. Scrie cuvântul dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile
următoare:
a) Cloroformul conţine în moleculă ............ atomi de clor (unul / doi / trei)
b) Clormetanul şi freonul se folosesc ca ........................... (agenţi frigorifici / solvenţi).
c) Tetraclorura de carbon se foloseşte ca stingător de incendii pentru că ....................
(este un bun solvent / nu arde).
d) Hexaclorciclohexanul şi diclordifeniltricloretanul ...................insecticide foarte
puternice. (sunt / nu sunt).
4*0,5 = 2 puncte
2. Stabileste cu A sau F corespunzator pentru afirmaţiile date:
a) Foarte mulţi derivaţi halogenaţi se folosesc ca medicamente.
b) CCl4 se mai numeşte freon.
c) Clorura de vinil este folosită la obţinerea polimerului din care se confecţionează
termopanele.
d) Clormetanul este lichid la temperatura camerei.
4*0,5 = 2 puncte
3. Enumeraţi compuşii care pot rezulta la clorurarea fotochimică a metanului.

1 punct
4.Alegeţi cuvântul dintre paranteze corespunzător unei afirmaţii corecte:
Hexaclorciclohexanul se obţine prin clorurarea fotochimică a .....................( metanului
/ benzenului).
La formula moleculară C3H7Cl corespund ..................structuri posibile. (2/1).
1 punct
5. Corelează coloanele A şi B:
A B
a) α-clor-naftalină 1. CH3 – CH2Cl
b) Clorura de metil 2. C6H5Br
c) brombenzen 3. CH3Cl
Cl

d) clorură de metilen 4.
e) freon 5. CF2Cl2
f) clorură de etil 6. CH2Cl2
1 punct

6. Să se calculeze compoziţia procentuală pentru derivatul halogenat cu formula :

C2H5Cl. (AC=12, AH=1, ACl=35,5) 1 punct
2 puncte din oficiu
 Fișă de lucru
Clasa a XI-a.

1. Scrie cuvântul dintre paranteze care completează corect fiecare dintre

afirmaţiile următoare:
a)Alcoolii conţin în moleculă o grupare de tip ......( - OH / - COOH)
b)Etanolul .......... solubil în apă. ( este / nu este).
c)Glicerina este un alcool polihidroxilic care conţine în moleculă ...... grupe
hidroxil ( una / două / trei).
d)Glicerina se foloseşte la fabricarea .........( băuturilor alcoolice / produselor
cosmetice ).
4*0,5 = 2 puncte
2. Stabileste cu A sau F corespunzator pentru afirmaţiile date:
a) Alcoolii au temperaturi de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu
acelaşi număr de atomi de carbon.
b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt rafinat.
c) Glicerina intră în compoziţia unor produse cosmetice care hidratează pielea.
d) Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei.
4*0,5 = 2 puncte
3. Câţi alcooli au formula generală C4H10O

1 punct
4.Alegeţi cuvântul dintre paranteze corespunzător unei afirmaţii corecte:
Fenilmetilamina este o amină .........( secundară / terţiară ).
La formula moleculară C3H9N corespund la ......amine. (5/4).
1 punct
5. Coreleaza coloanele Aşi B:

A B

a) Metanol 1. CH3 – CH2OH

b) Clorura de metil 2. C6H5OH
c) fenol 3. CH3OH
d) metilamină 4.CH3 – CH2 – NH2
e) etanol 5. CH3 – Cl
f) etilamină 6. CH3 – NH2
1 punct

6. Să se reprezinte 3 izomeri de poziţie pentru derivatul halogenat cu formula

moleculară: C6H13Cl. 3*0,33 = 1 punct
2 puncte din oficiu
 Test de verificare
Clasa a XI-a
Test Compuși organici cu funcțiune simplă
2 puncte din oficiu

1. Scrie cuvântul dintre paranteze care completează corect fiecare dintre

afirmaţiile următoare:
a)Alcoolii conţin în moleculă o grupare de tip ...................( - OH / - COOH)
b)Etanolul .................. solubil în apă. ( este / nu este).
c)Glicerina este un alcool polihidroxilic care conţine în moleculă ...............
grupe hidroxil ( una / două / trei).
d)Glicerina se foloseşte la fabricarea ..........................(băuturilor alcoolice /
produselor cosmetice).
4*0,25 = 1 punct

2. Stabileste cu A sau F corespunzator pentru afirmaţiile date:

a) Alcoolii au temperaturi de fierbere mai coborate decât hidrocarburile cu
acelaşi număr de atomi de carbon.
b) Cloroformul este un bun solvent organic.
c) Anilina este o amina secundara.
d) DDT este un insecticid puternic.
4*0,25 = 1 punct
3. Scrie formule de structură pentru alcoolii care au formula generală C4H10O

1 punct

4.Alegeţi cuvântul dintre paranteze corespunzător unei afirmaţii corecte:

a). fenil metil amina este o amină .........( secundară / terţiară ).
b). la formula moleculară C3H9N corespund ......amine. (5/4). Motivează
răspunsul ales.
1 punct
 5. Coreleaza coloanele Aşi B:

A B
CH3
‫׀‬
g) cloroform 1. CH3 – CH – OH
h) Clorura de vinil 2. C6H5 NH2
i) fenol 3. CHCl3
j) anilină 4.CH3 – CH2 – NH2
k) izopropanol 5. CH2 = CH – Cl
l) etilamină 6. C6H5 – OH
1 punct

6. Să se reprezinte 3 izomeri de poziţie pentru derivatul halogenat cu formula

moleculară: C6H13Cl. 3*0,33 = 1 punct

7. Alege raspunsul corect:

a). 1-propanol si 2-propanol sunt izomeri de ............................ (pozitie/catena).
b). o-, m-, si p-cresol sunt .................... (alcooli/fenoli).
c). fermentatia alcoolica la glucoza duce la obtinerea alcoolului etilic si a
...................... (apei, dioxidului de carbon).
d). clorura de vinil este substanta utilizata la obtinerea ...................................
(maselor plastice / anestezicelor).

4*0,25 = 1 punct
8. Completati ecuatiile chimice si indicati denumirea substantelor chimice
care lipsesc:

a). C6H5 – NH2– + CH3Cl → ............. + HCl

b). C2H2 + 2Cl2 → .................

c). CH3 – CH = CH2 + H2O → .................

d). CH4 + Cl2 (lumina) → ................ + HCl.

1 punct
 Clasa a XI-a
TEST - AMINOACIZI

3 puncte din oficiu

3,0 p 1). Se dau aminoacizii:

CH3─CH─CH─COOH CH3─CH─CH2─CH─COOH
│ │ │ │
CH3 NH2 CH3 NH2
valina leucina
(acid α-aminoizovalerianic) (acid α-aminoizocapronic)

Se cere: să se scrie câte două peptide, tripeptide şi, respectiv, tetrapeptide cu cei
doi aminoacizi.

1,0 p 1). Să se definească aminoacizii

1,0 p 2). Să se definească peptidele.

1,0 p 3). Să se indice o proprietate chimică a aminoacizilor.

1,0 p 4). Să se indice şi alţi aminoacizi studiaţi.

 Fişă de lucru – Mecanisme de reacţie
Clasa a XI-a

2 puncte oficiu

1. Completaţi corespunzător spaţiile punctate astfel încât să obţineţi afirmaţii corecte:

a) După mecanismul de reacţie, reacţiile compuşilor organici sunt de patru tipuri: reacţii de
substituţie, reacţii de ......................., reacţii de ......................şi reacţii de transpoziţie.
b) În reacţiile de substituţie, un ..................sau o ..................... dintr-o moleculă este
înlocuit(ă) cu un ...........atom sau o..........grupă de atomi.
1 punct

2. Înlocuiţi în ecuaţiile reacţiilor chimice date formulele substanţelor notate cu litere şi

denumiţi-le:

2,5 puncte

3. Completaţi corespunzător spaţiile punctate astfel încât să obţineţi afirmaţii corecte:

a). Regula lui V.V. Markovnikov spune că adiţia hidracizilor la alchene ............................are
loc întotdeauna cu formare de compuşi halogenaţi care conţin atomul de halogen legat de
atomul de carbon cel mai ...............................din dubla legătură.
b). Reacţia de adiţie la alchene ........................... este neorientată, dacă reactantul este
.............................. (nepolar).
1 punct

4. Completaţi schema de mai jos:

 2,5 puncte
5. Stabiliţi corespondenţa dintre reactanţi (coloana A) şi produşii de reacţie (coloana B):

1
punct
 Test – Mecanisme de reacţie
Clasa a XI-a

2 puncte oficiu

1. Completaţi corespunzător spaţiile punctate astfel încât să obţineţi afirmaţii corecte:

a) După mecanismul de reacţie, reacţiile compuşilor organici sunt de patru tipuri: reacţii de
......................., reacţii de adiţie, reacţii de eliminare şi reacţii de .......................
b) Reacţiile de adiţie sunt specifice moleculelor ..................şi constau în scindarea unor
legături ..................... şi fixarea fragmentelor de reactant la ....................care au fost implicaţi
în legătura multiplă.
1 punct

2. Înlocuiţi în ecuaţiile reacţiilor chimice date formulele substanţelor notate cu litere şi

denumiţi-le:

2,5 puncte

3. Completaţi corespunzător spaţiile punctate astfel încât să obţineţi afirmaţii corecte:

a). Regula lui A. Zaiţev spune că eliminarea hidracidului are loc selectiv, hidrogenul eliminat
va fi de la atomul de carbon învecinat .............................
b). Cu cât derivatul halogenat este mai substituit la atomul de carbon ce are halogenul, cu atât
reacţia de eliminare se produce mai ............................
1 punct

4. Completaţi schema de mai jos:

 2,5 puncte
5. Stabiliţi corespondenţa dintre reactanţi (coloana A) şi produşii de reacţie (coloana B):

1 punct