Acid trifluorometansulfonic

Denumiri
Acid Triflic



Nume IUPAC	Acid trifluorometansulfonic
Alte denumiri	Acid triflic
Identificare
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O^[1]
Număr CAS	1493-13-6
ChEMBL	CHEMBL1236265
PubChem CID	71773376 62406, 71773376
Informații generale
Formulă chimică	CF 3SO 3H
Masă molară	116,07 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,696 g/cm³
Punct de topire	-40°C
Punct de fierbere	162°C (sublimare)
Solubilitate	ușor miscibil cu apa
Aciditate (pK_a)	pk _a=-15, K_a=8 x 10¹⁴
Coroziv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul trifluorometansulfonic (sau triflic) este un acid sulfonic ce conține 3 atomi de fluor în moleculă.

Proprietăți

Acidul triflic este higroscopic, fiind un lichid puțin colorat la temperatura camerei. Este solubil în solvenți polari de genul DMF, DMSO, acetonitril și dimetilsulfonă, proces de regulă puternic exotermic. Cu o constantă de aciditate Ka 8.0 ×10¹⁴ (pKa ~ -15) mol/kg, acidul triflic este des utilizat datorită stabilității sale foarte mari atît termice cât și chimice. Atât acidul cât și baza sa conjugată CF
3SO−
3(triflat) rezistă reacțiilor de oxidoreducere, reacții în care alți acizi de tipul acidului percloric (HClO
4) și acidului azotic (HNO
3) sunt oxidați. Datorită acestei rezistențe, acidul triflic si triflatul (anion imun la atacul agenților nucleofili) sunt utilizați în diverse domenii fiind reactivi foarte activi și versatili. Utilizarea lor are avantajul că în cadrul reacțiilor nu determină apariția acidului sulfuric în mediul de reacție (inconvenient care apare la sulfonarea cu acid sulfuric, acid fluorosulfuric sau acid clorosulfonic).

Sinteză

Acidul trifluorometansulfonic a fost pentru prima oară sintetizat în anul 1954 de Haszeldine și Kidd, utilizînd mercur, apă oxigenată, carbonat de bariu și acid sulfuric:^[2]

Alte căi de sinteză utilizează fluorinarea electrochimică (ECF):

Sinteza industrială are la bază hidroliza CF
3SO
2F, urmată de o acidificare. Acidul triflic este apoi purificat prin distilare din anhidridă triflică.^[3]

Note

^ „Acid trifluorometansulfonic”, Trifluoromethanesulfonic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ R. N. Haszeldine and J. M. Kidd (1954). „Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. J. Chem. Soc.: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.
^ Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Martãnez, Antonio GarcÃa; Hanack, Michael; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (2006). „Trifluoromethanesulfonic Acid”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0471936235. soft hyphen character în |last2= la poziția 6 (ajutor); soft hyphen character în |first2= la poziția 14 (ajutor)

[8ea6cfa6efdcd8204f0e72015d8889b5-1] „Acid trifluorometansulfonic”, Trifluoromethanesulfonic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[Haszeldine-2] R. N. Haszeldine and J. M. Kidd (1954). „Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. J. Chem. Soc.: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.

[eros-3] Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Martãnez, Antonio GarcÃa; Hanack, Michael; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (2006). „Trifluoromethanesulfonic Acid”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0471936235. soft hyphen character în |last2= la poziția 6 (ajutor); soft hyphen character în |first2= la poziția 14 (ajutor)

[1]

[2]

[3]