Бромбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 17 марта 2021 года; проверки требуют 2 правки.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бромбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C6H5Br
Физические свойства
Молярная масса 157,01 г/моль
Плотность 1,495 г/см³
Энергия ионизации 8,98 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -30.8 °C
 • кипения 156 °C
Структура
Дипольный момент 5,7E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-86-1
PubChem 7961
Рег. номер EINECS 203-623-8
SMILES
 
InChI
 
RTECS CY9000000
ChEBI 3179
ChemSpider 7673
Безопасность
Предельная концентрация 3 мг/м³
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение

[править | править код]

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.[2]

C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr

Применение

[править | править код]

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.

Токсичность

[править | править код]

В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³[3]

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  3. ↑ Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083(G).

Литература

[править | править код]
  • Григорович П. С. Бромбензолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Бромбензол&oldid=140157924