Целлобиоза

Целлобиоза
Общие
Систематическое наименование	4-​​(β-​D-​глюкозидо)​-​D-​глюкоза, β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​α-​D-​глюкопираноза ​(α-​целлобиоза)​, β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​β-​D-​глюкопираноза ​(β-​целлобиоза)​
Традиционные названия	Целлобиоза, Целлоза
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Молярная масса	342,30 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	225 °C
Классификация
Рег. номер CAS	16462-44-5
PubChem	439178
Рег. номер EINECS	208-436-5
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)O)CO)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12+/m1/s1 GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N
ChEBI	17057
ChemSpider	388323
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.
Существует в двух формах: α-целлобиоза — β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза, β-целлобиоза — β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза.

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.

Химические свойства

Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:

${\ce {C12H22O11 + H2O -> 2 C6H12O6}}$

Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Биологическая роль

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.