Kumarin
| Kumarin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 1-benzopiran-2-on | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 91-64-5 
| ||
| PubChem[1][2] | 323 | ||
| ChemSpider[3] | 13848793
| ||
| UNII | A4VZ22K1WT
| ||
| DrugBank | DB04665 | ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 28794 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL6466
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C9H6O2 | ||
| Molarna masa | 146.14 g mol−1 | ||
| Gustina | 0.935 g/cm3 (20 °C) | ||
| Tačka topljenja |
71 °C, 344 K, 160 °F | ||
| Tačka ključanja |
301 °C, 574 K, 574 °F | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Kumarin (2H-hromen-2-on) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom[6][7][8][9] koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u Dipteryx odorata, vanila travi (Anthoxanthum odoratum), lazarkinji (Galium odoratum), divizmi (Verbascum spp.), slatkoj travi (Hierochloe odorata), kineskom cimetu (Cinnamomum aromaticum) i slatkoj detelini. Ime potiče od fr. coumarou, za Dipteryx odorata.
On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.
Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao bolest slatke deteline kod marve koja jede silažu od buđave deteline.[10]
Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.
Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.[11][12]. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.
Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom[13][14][15], i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama[16].
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
- ↑ John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller (October 14, 1993). Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha-pyrone]. 329. pp. 1158-1163. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-27. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ „Review of benzypyrone drugs and edema”. Arhivirano iz originala na datum 2012-03-20. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
- ↑ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
- ↑ F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.
- ↑ U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.
