isomerer – Store norske leksikon

Isomerer er kjemiske forbindelser som har samme molekylformel, men som har ulike kjemiske egenskaper. Det skyldes at atomene i molekylet er satt sammen på ulik måte i de ulike isomerene.

Faktaboks

Uttale: isomˈer
Etymologi: av gresk isos, ‘lik, samme’ og meros, ‘del’

Isomerer kan være veldig ulike molekyler og bare tilfeldigvis ha den samme molekylformelen. Isomerer kan også være veldig like molekyler, slik som enantiomerer. Et eksempel er de to formene karvon kan ha. Den ene formen lukter karve, mens den andre lukter grønnmynte (spearmint). Enantiomerer er bygd opp på samme måte, men samtidig er de så ulike som venstre og høyre fot. En venstrefot passer bare til den ene skoen i et skopar. På samme måte vil de to formene av karvon oppfattes helt ulikt av menneskekroppen selv om de er bygd opp på akkurat samme måte, bare speilvendt av hverandre, slik som føtter og sko.

For å komme fra én isomer til en annen må man bryte kjemiske binding er.

Isomerer omtales normalt i flertall (én isomer, flere isomerer) siden det er når man har nesten like molekyler at begrepet brukes. Hvis et molekyl ikke har noen isomerer, er ikke uttrykket aktuelt.

De vanligste formene for isomerer er: strukturisomerer, stereoisomerer og konformasjonsisomerer.

Strukturisomerer (konstitusjonsisomerer)

To forbindelser som har samme molekylformel, men der atomene er satt sammen i en annen rekkefølge, kan kalles strukturisomerer eller konstitusjonsisomerer. Strukturisomerer er helt ulike forbindelser som tilfeldigvis har like mange atomer av hver type grunnstoff.

Et typisk eksempel er butan-1-ol og dietyleter: CH₃CH₂CH₂CH₂OH og (CH₃CH₂)₂O. Begge forbindelsene har fire karbonatomer, ti hydrogenatomer og ett oksygenatom, men egenskapene til de to stoffene er forskjellige. De har for eksempel ulike kokepunkt, ulik vannløselighet, og de reagerer ulikt i kjemiske reaksjoner.

Siden strukturisomerer er så ulike tenker vi ofte ikke på dem som isomerer i det hele tatt.

Noen flere eksempler på strukturisomerer:

cyanationet O=C=N^- og fulminationet O=N=C^-(se cyansyre)
2-metylpropan (trivialnavn isobutan) og butan
de tre benzendikarboksylsyrene (trivialnavn ftalsyre)

Stereoisomerer

To molekyler som har like mange atomer og hvor atomene er bundet sammen i samme rekkefølge, men som likevel er ulike, kalles stereoisomerer.

cis/trans-isomerer

But-2-en er en kjemisk forbindelse som finnes i to utgaver eller isomerer: cis og trans. But-2-en inneholder fire karbonatomer, og mellom de to midterste er det en dobbeltbinding. Hvis de to karbonatomene i hver ende er på samme side, slik som i utgaven til venstre, kalles forbindelsen *cis*-but-2-en. Hvis de to karbonatomene i hver ende er på hver sin side, kalles forbindelsen *trans*-but-2-en.

but-2-en

Av Store norske leksikon.

Lisens: Begrenset gjenbruk

De to but-2-en-1,4-disyrene, maleinsyre og fumarsyre, er *cis/trans-*isomerer.

Konfigurasjonsisomerer

Av Bjørn Pedersen.

Lisens: Begrenset gjenbruk

Forbindelser som inneholder dobbeltbindinger som har to ulike atomer/grupper festa til hver av sidene i dobbeltbindinga, vil forekomme som cis/trans-isomerer. Et eksempel er de to but-2-en-1,4-disyrene (trivialnavn maleinsyre og fumarsyre).

Maleinsyre har de to største gruppene pekende ut fra dobbeltbindinga til samme side (begge til høyre, når dobbeltbindinga er plassert loddrett). Da kalles dobbeltbindinga og dermed hele forbindelsen for cis. I fumarsyre peker de to største gruppene ut til hver sin side (øverste til venstre, nederste til høyre). Da kalles dobbeltbindinga og forbindelsen trans.

cis/trans-isomerer er vanlige både i naturen og i kjemien. Selv om forbindelsene er nesten helt like, er hver av dem stabile forbindelser, så vi får ikke blanding av både cis- og trans-forbindelsen om vi har en ren isomer. Unntak fra dette er karotenoider, som har mange dobbeltbindinger etter hverandre i molekylet. Et trans-karotenoid kan bli omdanna til en cis-forbindelse eller en di-cis-forbindelse, der én eller to av trans-dobbeltbindingene går fra trans til cis.

I kjemisk navnsetting er cis og trans ikke lenger gyldige begreper, unntatt for karotenoider. Istedenfor brukes E og Z. Da er det ikke størrelsen på «påhengene» til dobbeltbindinga som betyr noe, men hvor mange protoner naboatomene til dobbeltbindinga har. Oftest vil cis og Z være samme forbindelse, og trans og E være samme forbindelse, og dette gjelder alltid der dobbeltbindinga har et H-atom festa til hvert karbonatom.

Enantiomerer

Forbindelser som har fire ulike atomer/grupper av atomer festa til ett og samme karbon, et kiralt karbonatom, kan danne to ulike speilbildeformer. Et slikt eksempel er melkesyre. Begge molekylene har de samme atomene, bundet sammen i samme rekkefølge. De er likevel ulike: De er speilbilder av hverandre, slik venstre og høyre hånd er samtidig både like og ulike. Slike molekyler som er speilbilder av hverandre, kalles enantiomerer (tidligere kalt optiske isomerer og speilbildeisomerer).

Hver enantiomer sies å være kiral (fra det greske ordet for 'hånd'). To enantiomerer har de samme fysiske og kjemiske egenskapene, altså samme kokepunkt, smeltepunkt, løselighet, reaksjonsevne, men de reagerer forskjellig sammen med andre enantiomerer og de dreier polarisert lys ulikt. Hvis de foreligger som krystaller, vil krystallene være speilbilder av hverandre. Se også kiralt senter.

Diastereomerer

Forbindelser som har to eller flere kirale karbonatomer, kan forekomme som flere isomerer. Hvis molekylene er nøyaktig speilvendt av hverandre, kalles de enantiomerer. Er de derimot delvis speilvendt, delvis identiske, kalles de diastereomerer. To diastereomerer har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper.

meso-forbindelser

I enkelte tilfeller kan forbindelser med to eller flere kirale karbonatomer (karbon bundet til fire ulike atomer/grupper av atomer) ha indre speilplan, det vil si den ene halvdelen av molekylet er nøyaktig speilvendt av den andre halvdelen. Da kalles denne for en meso-forbindelse. Selv om disse molekylene har kirale karbonatom er de identisk med sitt speilbilde, altså finnes det ingen enantiomer til en meso-forbindelse.

Konformasjonsisomerer

Konformasjonsisomerer er akkurat samme kjemiske forbindelse, atomene er satt sammen på samme måte, og er ikke «ekte» isomerer. Uttrykket har blitt brukt på molekyler der én eller flere av bindingene er rotert og molekylet får dermed en ny fasong, men som enkelt kan roteres tilbake. Dette er tilsvarende som et menneske kan stå, sitte, ligge nede, stå på kne og så videre, men likevel være samme menneske.

Identiske molekyler, men med ulike fasonger kalles konformerer (se konformasjon).

Historie

Den sveitsiske kjemikeren Jöns Jacob Berzelius kalte to forbindelser med lik sammensetning, men forskjellige egenskaper, for isomerer. Han foreslo dette begrepet i 1832, og da betydde «lik sammensetning» at forbindelsene hadde lik molekylformel.

Det har vært forskjellige navn på forskjellige typer isomerer opp gjennom tidene. Bruken her følger anbefalingene fra IUPAC fra 2014.

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må være logget inn for å kommentere.

Fagansvarlig for Kjemi

Einar Skarstad Egeland

Førsteamanuensis, Nord universitet