terc-Butanol

*terc*-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol	Ball and stick model of tert-butanol
Nazivi
	IUPAC naziv 2-Metilpropan-2-ol
	Drugi nazivi terc-Butil alkohol; 2-Metil-2-propanol
Identifikacija
CAS broj	75-65-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	906698
ChEBI	CHEBI:45895 ;
ChemSpider	6146 ;
DrugBank	DB03900 ;
ECHA InfoCard	100.000.809
EC broj	200-889-7
Gmelin Referenca	1833
MeSH	tert-Butyl+Alcohol
PubChem C ID	6386;
RTECS	EO1925000
UNII	MD83SFE959 ;
UN broj	1120
	SMILES CC(C)(C)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H10O
Molarna masa	74,12 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Miris	Miris kamfora
Gustina	0,775 g/mL
log P	0,584
Napon pare	4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD)	1,387
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	215,37 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298	189,5 J K−1 mol−1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	inchem.org
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H225, H319, H332, H335
GHS mere predostrožnosti	P210, P261, P305+351+338
EU klasifikacija (DSD)	F Xn
R-oznake	R11, R20, R36/37
S-oznake	(S2), S9, S16, S46
NFPA 704	3 1 0
Tačka paljenja	11 °C
Tačka spontanog; paljenja	480 °C (896 °F; 753 K)
Eksplozivni limiti	2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli	2-Butanol; n-Butanol; Izobutanol;
Srodna jedinjenja	2-Metil-2-butanol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

Hemija

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.^[4]

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + ¹/₂ H₂

Konverzija u alkil halide

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem S_N1 mehanizma.

Korak 1
Korak 2
Korak 3

Sveukupna reakcija je stoga:

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava S_N1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu S_N2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.

Reference

^ ^а ^б ^в „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005. Приступљено 19. 05. 2012.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”. Org. Synth. 30: 18. ; Coll. Vol., 4, стр. 132

Spoljašnje veze

[pubchem-1] а ^б ^в „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005. Приступљено 19. 05. 2012.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”. Org. Synth. 30: 18. ; Coll. Vol., 4, стр. 132

[1]

[2]

[3]

[4]

p r u Alkoholi
(0°)	Metanol
Primarni alkoholi (1°)	Etanol Propan-1-ol Butanol/Izobutanol 1-Pentanol 1-Heksanol 1-Heptanol Masni alkohol: 1-Oktanol (C 8) 1-Nonanol (C 9) 1-Dekanol (C 10) Undekanol (C 11) Dodekanol (C 12) 1-Tetradekanol (C 14) Cetil alkohol (C 16) Stearil alkohol (C 18) Arahidil alkohol (C 20) Dokozanol (C 22) Tetrakozanol (C 24) Heksakozanol (C 26) Oktanozol (C 28) Triakontanol (C 30) Polikozanol
Sekondarni alkoholi (2°)	Izopropil alkohol 2-Butanol 2-Heksanol Cikloheksanol
Tercijarni alkoholi (3°)	tert-Butanol 2-Metil-2-butanol

Нормативна контрола
Државне	Немачка
Остале	Енциклопедија Британика