8/25/2021

HYDROCARBON

PHÂN LOẠI
Hydrocarbon no: là HC chỉ có liên kết σ
HC no mạch hở: alkane CnH2n+2
HC no mạch vòng: Cycloalkane CnH2n
Hydrocarbon không no: có chứa liên kết 
HC không no có 1 liên kết đôi : alkene
HC không no có 1 liên kết ba: alkyne
HC không no có 2 liên kết đôi :alkadiene
Hydrocarbon thơm: dẫn xuất của benzene

1
 8/25/2021

HYDROCARBON NO
ALKANE VÀ CYCLOALKANE

H
C C

HYDROCARBON NO
• Các alkane rất bền.
• Cyclopropane và cyclobutane kém bền do sức căng
Bayer.

• Cyclopentane và cyclohexane là những vòng bền.

2
 8/25/2021

ALKANE
5

I. DANH PHÁP
Tên alkane: Tiếp đầu ngữ Hy Lạp
(chỉ số nguyên tử carbon có trong phân tử) + ANE

CH4 methane C10H22 decane

C2H6 ethane C11H24 undecane
C3H8 propane C12H26 dodecane
C4H10 butane C14H30 tetradecane
C5H12 pentane C16H34 hexadecane
C6H14 hexane C18H38 octadecane
C8H18 octane C20H42 iconsane
C9H20 nonane C30H62 triacontane
C40H82 tetracontane
6

3
 8/25/2021

Gốc hydrocarbon:
Tên hydrocarbon alkane - ane + yl→ alkyl
Nhóm Tên Viết tắt
CH3− Methyl Me

CH3CH2− Ethyl Et

CH3−CH2CH2− n-Propyl n-Pr

(CH3)2CH- iso-Propyl i-Pr

CH3CH2CH2CH2− n-Butyl n-Bu
(CH3)2CHCH2 - iso-Butyl i-Bu
CH3CH2(CH3)CH- sec-Butyl s-Bu
7

DANH PHÁP
Với hydrocarbon mạch nhánh:
• Mạch chính: mạch carbon dài nhất
• Nếu có hai mạch có cùng chiều dài, chọn mạch có
nhiều nhóm thế làm mạch chính.
• Đánh số các carbon của mạch chính sao cho tổng số
các số thứ tự có giá trị nhỏ nhất.

4
 8/25/2021

◼ Tên alkane mạch nhánh

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính

CH3
CH3 CH CH3 H3C CH CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3

Methylpropane 2,2,4-Trimethylpentane

7,8
C 2H 5 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH3

2,3,4,5,6-Pentamethyloctane

10

10

5
 8/25/2021

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

+ C1-C4: khí
C5-C19: lỏng
từ C20: rắn
+ ts và tnc tăng khi mạch C tăng và giảm khi có nhánh.
+ Alkane nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tan trong
các dung môi hữu cơ.

11

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng halogen hóa
+ Cl2 + Cl2 + Cl2 + Cl2
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

H: 3 > 2 > 1 > CH3 - H

12

12

6
 8/25/2021

PHẢN ỨNG THẾ GỐC TỰ DO SR

(radical substitution reaction)
• Gốc tự do được tạo thành do cắt đứt đồng ly
(homolytic bond cleavage)

13

13

Gốc tự do rất hoạt động, dễ dàng phản ứng với những

chất mà chúng va chạm nhằm ghép cặp điện tử lẻ của
chúng (lấy đi một nguyên tử của phân tử mà chúng va
chạm hoặc kết hợp tạo gốc tự do mới) hoặc ghép cặp với
một gốc tự do khác tạo phân tử bền

14

14

7
 8/25/2021

Nguồn gốc và ảnh hưởng của gốc tự do

15

15

SỰ TẠO THÀNH GỐC TỰ DO

a. Sự tạo thành gốc tự do dưới tác dụng của nhiệt
Đun nóng các alkyl kim loại: (300 – 350oC)

(CH3)2Hg dimethyl thủy ngân

(CH3)2Mg dimethyl magne
(CH3)4Pb tetramethyl chì
(C2H5)4Pb tetraethyl chì
(C6H5CH2)4Sn tetrabenzyl thiếc

16

16

8
 8/25/2021

Diazomethane

Azobisisobutyronitrile Cyanoisobutyl
(AIBN)

17

17

Phenyl
Dibenzoyl peroxide

Acetoxy
Diacetyl peroxide

t-Butyl perester 18

18

9
 8/25/2021

b. Sự tạo thành gốc tự do dưới tác dụng của ánh sáng

Thường là tia UV có năng lượng cao

UV

X = Cl,
Br, I

19

19

20

20

10
 8/25/2021

• Freon – CFC (Chlorofluorocarbon) và HCFC

(Hydrochlorofuorocarbon) sử dụng làm chất
làm lạnh nhưng gây phá hủy tầng ozon nên bị
cấm sử dụng

Cho biết cơ chế phản ứng qua đoạn video sau

21

21

PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA TRÊN ALKANE

• Thường dùng chlorine, bromine, hoặc fluorine, hầu như

iodine không phản ứng
• Thường sinh ra hỗn hợp nhiều sản phẩm

22

22

11
 8/25/2021

CƠ CHẾ TỔNG QUÁT

Giai đoạn khơi mào Giai đoạn phát triển mạch Giai đoạn tắt mạch

23

23

Giai đoạn khơi mào

Giai đoạn phát triển mạch

Giai đoạn tắt mạch

24

24

12
 8/25/2021

Độ phản ứng của hydrogen trên alkane

H bậc 3 > H bậc 2 > H bậc 1

Bromine phản ứng chọn lọc hơn chlorine

So sánh độ phản ứng của H bậc 2 và H bậc 1 25

25

• Độ phản ứng thế gốc tự do trên proton như sau

bậc ba : bậc hai : bậc 1 = 5 : 3.8 : 1
Hãy cho biết tỉ lệ phần trăm sản phẩm tạo thành khi
thực hiện phản ứng monochlor hóa 2-methylbutane
(giả sử chỉ có các sản phẩm monochlor mà thôi)
Cho biết sản phẩm chính, sản phẩm dễ tạo thành?

26

26

13
 8/25/2021

27

27

2. Phản ứng cháy

3. Phản ứng nhiệt phân (cracking)

CH2 CH2 + CH3 CH3

o
400o- 700 C
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 + CH4
Có xúc tác
CH3 CH2 CH CH2 + H2
hoặc không

28

28

14
 8/25/2021

4. Sự xen kẻ methylene

CH2 N N UV N2
C H + C CH2 H +
(CH2 C O) (CO)

methylene được tạo thành trong sự quang giải

diazomethane hoặc ketene.

CH2 N N UV CH2 + N2
CH2 C O UV CH2 + CO

29

29

Methylene là phân tử rất phản ứng, cơ cấu hiện diện

có thể dưới 2 dạng:
- Singlet methylene: điện tử không phân chia là một cặp
(sp2).

- Triplet metilen: điện tử không phân chia, không là một

cặp (sp).
0
180
H C H
30

30

15
 8/25/2021

48%

35%

17%

31

31

IV. NGUỒN GỐC KỸ NGHỆ

• Nguồn gốc: dầu mỏ và khí thiên nhiên.
• Những alkane cao hơn được chưng cất từ dầu
mỏ bằng phương pháp chưng cất phân đoạn.

32

32

16
 8/25/2021

Thành phần của dầu mỏ

33

33

V. ĐIỀU CHẾ

• 1. Từ alkene hoặc alkyne (cộng cis)

34

34

17
 8/25/2021

• 2. Từ aldehyde hoặc ketone

Khử Clemensen Zn(Hg) , HCl
R C R' R CH2 R'
O
Khử Wolf-Kishner
H2N NH2
R C R' R CH2 R'
O OH

Khử tioacetal hay tioketal

R R SC2H5 H2, Ni
C O + C2H5SH H C R CH2 R'
R' R' SC2H5

35

35

• 3. Tổng hợp Wurtz

2RX + 2Na → R−R + 2NaX (alkane đối xứng)

2 H3C CH Br + 2Na H3C CH CH CH3

CH3 CH3 CH3

36

36

18
 8/25/2021

4. Hoàn nguyên alkyl halogenide

4.1. Hoàn nguyên bởi kim loại và acid

4.2. Thủy giải tác chất Grignard

ether khan

37

37

4.3 Ghép đôi với hợp chất hữu cơ kim loại

CH3
CH3-Br + Li CH3Li CuI H3C CuLi

CH3
H3C CuLi + CH3(CH2)6CH2I CH3CH2(CH2)6CH3

38

38

19
 8/25/2021

5. Hoàn nguyên Berthelot

Có thể thực hiện với chất ban đầu là RX hoặc ROH.

39

39

VI. ĐỊNH TÍNH ALKANE

• Phân tích nguyên tố xác định chỉ có C, H.

• Alkane không tan trong H2SO4 đậm đặc, nước,
acid loãng và base.
• Alkane không phản ứng với phần lớn thuốc thử
hóa học. Phổ hồng ngoại không xuất hiện các mũi
hấp thu của các nhóm chức khác như OH,
C O, C C
....

40

40

20
 8/25/2021

VII. ỨNG DỤNG

+ CH4 Methane: khí sinh ra trong quá trình thối rửa:
(C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2
+ Vaseline: hỗn hợp các alkane C12-C15 dạng bột nhão, dùng
làm tá dược của thuốc mỡ
+ Paraffin: hỗn hợp alkane C19-C35 rắn mềm, không tan trong
nước, dùng làm tá dược, bao gói

41

TÓM TẮT
• Tính chất hóa học • Điều chế
Phản ứng thế Từ alkene hoặc alkyne

Từ aldehyde hoặc ketone

Phản ứng cháy Alkane
Alkane
Tổng hợp Wurtz

Phản ứng cracking

Thủy giải tác chất Grignard

42

42

21
 8/25/2021

CYCLOALKANE

43

43

I. DANH PHÁP
• Cyclopropane và cyclobutene

• Cyclopentane và cyclohexane

44

22
 8/25/2021

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Tương tự như alkane nhưng nhiệt độ sôi cao hơn
alkane có cùng số C.

45

45

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cháy

46

46

23
 8/25/2021

2. Halogen hóa

47

47

3. Sự mở vòng

Cyclobutane chỉ mở vòng bằng phản ứng hydrogen hóa

48

48

24
 8/25/2021

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Từ cyclopalkene hoặc cycloalkyne

49

49

2. Từ alkyl dihalogenide

50

50

25
 8/25/2021

3. Từ carbene
Methylene: CH2

Dichlorocarbene: CCl2

51

51

V. ĐỊNH TÍNH CYCLOALKANE

- Như alkane
- Cyclopropane có thể làm mất màu dung dịch
Br2/CCl4 nhưng không làm mất màu dung dịch
KMnO4 loãng.

52

52

26