1985년댈러스 카우보이시즌은 내셔널 풋볼 리그의 26번째 시즌이었다.카우보이스는 1984년부터 9-7로 앞선 기록으로 1년 만에 플레이오프에 진출했다.이로써 톰 랜드리와 범 브라이트 휘하의 카우보이들은 LA 램스와의 디비전 플레이오프 경기에서 완봉승을 거두게 되었다.그 팀은 20개로 시즌 연속 우승 기록을 보유하고 있다.
1985-86년 근거리 무선 통신 디비전 플레이오프 게임에서 램스의 역주행을 막으려는 카우보이들의 수비.
톰 랜드리의 팀은 그들의 오랜 적수인 레드스킨스를 44-14로 격파하며 시즌을 시작하였고, 후에 스틸러스를 물리치고 (1972년 이후 피츠버그에 대한 첫 승리) 5-1의 기록과 나머지 부문을 상대로 2게임의 초반 리드를 선사했다.하지만, 그 팀은 5 대 5로 시즌을 마감하고 자이언츠와 레드스킨스가 10 대 6으로 따라잡을 수 있도록 하면서 나머지 팀들을 오르내렸다.자이언츠와 레드스킨스와의 경기에서 각각 2승씩을 거두면서 카우보이가 동점골을 허용했다.시즌이 끝날 무렵의 일관되지 않은 연장전에서, 카우보이 팀은 팀 역사상 가장 당혹스러운 두 번의 패배를 겪었다.11월 17일, 무패의 시카고 베어스가 텍사스 스타디움에 와서 팀 역사상 최악의 패배인 44 대 0으로 카우보이에게 패배를 안겼고, 또한 218 경기 만에 카우보이 팀이 득점하지 못한 첫 경기였다.3주 후, 그 팀은 신시내티로 이동했고, 그 과정에서 570야드를 쌓았고, 팀 역사상 카우보이들이 포기한 가장 많은 야드였다.하지만 카우보이 팀은 1981년 이후 1부 리그 우승을 차지한 다음 주 자이언츠와의 홈경기에서 승리하고 톰 랜드리의 결승전에서 승리하며 회복력이 있는 선수임이 증명되었다.랜드리 감독이 이끄는 카우보이들의 마지막 플레이오프 출전이 될 캘리포니아주 애너하임의 램스에 의해 팀 역사상 처음으로 20-0으로 플레이오프에서 탈락했기 때문에 이 경기는 시즌의 마지막 하이라이트임이 증명될 것이다.
지난 시즌 쿼터백 논란을 뒤로 한 채 대니 화이트는 카우보이의 패스 게임을 리그 전체 3위로 이끌었다.와이드 리시버토니 힐은 리시브와 리시브 야드에서 개인 최고 기록을 올렸고, 마이크 렌프로는 카우보이와의 두 번째 시즌에서 꽃을 피웠다.타이트 엔드더그 코스비는 또 다른 프로볼 시즌을 보냈다.그러나 화이트와 백업 쿼터백 게리 호게붐이 합쳐 24차례의 인터셉트를 던지면서 턴오버가 문제인 것으로 드러났다.토니 도르셋을 다시 뛰는 것은 로스터에서 유일하게 믿을 수 있는 볼 캐리어였고, 시즌에 1,307야드를 달려왔고, 그의 선수 생활을 위해 1만 야드를 넘겼다.공의 수비 쪽에서는 카우보이들이 62자루와 33개의 가로채기를 기록했고 코너백에버슨 월즈가 9개로 세 차례나 가로채기로 리그를 이끈 최초의 선수가 되었다.빅 플레이는 리그 27위의 패스 수비와 전체 23위의 수비를 가렸다.2차전은 시즌 내내 큰 플레이를 허용했고, 수비진은 에릭 디커슨에게 램스와의 플레이오프 경기에서 248야드 플레이오프 기록을 위해 러시를 허용했다.
카우보이 팀은 1985년 시즌에 이어 4명의 선수를 프로 볼에 보냈다.와이드 리시버 토니 힐이 1979년 이후 첫 경기에 나섰고, 타이트 엔드 더그 코스비가 3경기 연속, 코너백 에버슨 월스가 4경기 연속, 수비 태클 랜디 화이트가 9경기 연속 프로볼에 이름을 올렸다.랜디 화이트는 관련 언론 올-NFL 1군에, 에버슨 월스는 2군에 각각 이름을 올렸다.