2'-후코실락토스

2'-Fucosyllactose
2µ-후코실락토스
2'-Fucosyllactose.svg
이름
IUPAC 이름
α-L-후카피라노실-(1→3)-β-D-갈락토피라노실-(1→4)-D-포도당
우선 IUPAC 이름
(2R, 3R, 4R, 5R)-4-{(2S, 3R, 4S, 5R, 6R)-4, 5-디히드록시-6-(히드록시메틸)-3-{(2S, 3S, 4R, 5S, 6S)-3, 5-5-히드록시-6-히드록시
기타 이름
2µFL
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
유니
  • InChI=1S/C18H32O15/c1-5-9(24)12(27)14(29)17(30-5)33-16-13(28)11(26)8(4-21)31-18(16)32-15(7)3-20)10(256222-195.2)
    키: HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N
  • C[C@@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H])([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H][C@H]2O)[C@H](O)[C@H][C@H](O)[C@H]1o
특성.
C18H32O15
몰 질량 488.439g/g−1/g
밀도 1.681g/cm3
240.0g/L (물속)
산도(pKa) 11.9
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2γ-푸코실락토스(2γ-FL)는 L-푸코스, D-갈락토스 및 D-포도당 단위로 이루어진 올리고당, 보다 정확하게는 푸코실화 중성 삼당류이다.그것은 인간 모유에 자연적으로 존재하는 가장 일반적인 인간 모유 올리고당(HMO)[citation needed]으로, 전체 HMO의 약 30%를 차지한다.그것은 1950년대에 인간의 모유에서 처음 발견되었다.올리고당의 1차 분리 [1]기술은 1972년부터 사용되어 왔다.

생산.

이 화합물은 [2][3][4][5]대장균을 사용하여 대량으로 생합성될 수 있다.

대사

2FL.
재조합 대장균의 GDP-푸코스 및 2-푸코실락토스(2-FL) 생합성을 위한 대사 경로.

사용하다

다른 올리고당과 마찬가지로 2'-푸코실락토스의 특징은 감염성[6] 질환에 대한 보호 능력, 즉 독소와 [7]병원체의 상피 수준 유착을 방지하는 능력이다.2FL은 특정 비피도박테리아 및 수용체 아날로그의 성장을 자극하여 독성 및 병원성 보호를 지원하며, 이 모든 것이 유아에게 가장 널리 퍼져 있습니다.2FL이 예방하는 것으로 알려진 병원체로는 캄필로박터 제주니, 살모넬라 장내 혈청형 티피무륨,[7] 헬리코박터균 등이 있다.

레퍼런스

  1. ^ "Showing metabocard for 2-Fucosyllactose (HMDB02098)". Human Metabolome Database. Retrieved 19 October 2012.
  2. ^ "U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens". News Medical. Retrieved 19 October 2012.
  3. ^ Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Lee, Won-Heong; Seo, Jin-Ho (2015). "Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star (DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase". Journal of Biotechnology. 210: 107–115. doi:10.1016/j.jbiotec.2015.06.431. PMID 26193630.
  4. ^ Chin, Young-Wook; Seo, Nari; Kim, Jae-Han; Seo, Jin-Ho (2016). "Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2'‐fucosyllactose via Salvage pathway of guanosine 5'‐diphosphate (GDP)‐L‐fucose". Biotechnology and Bioengineering. 113: 2443–2452. doi:10.1002/bit.26015. PMID 27217241.
  5. ^ Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Kim, Jae-Han; Jung, Sang-min; Seo, Jin-Ho (2016). "Improved production of 2'-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis". Journal of Biotechnology. doi:10.1016/j.jbiotec.2016.11.033. PMID 27919692.
  6. ^ Taylor, Diane E.; Rasko, David A.; Sherburne, Richard; Ho, Clinton; Jewel, Laurence D. (1998). "Lack of correlation between Lewis antigen expression by Helicobacter pylori and gastric epithelial cells in infected patients". Gastroenterology. 115 (5): 1113–1122. doi:10.1016/S0016-5085(98)70082-4. PMID 9797366.
  7. ^ a b Lee, Won-Heong; Pathanibul, Panchalee; Quarterman, Josh; Jo, Jung-Hyun; Han, Nam-Soo; Miller, Michael J; Jin, Yong-Su; Seo, Jin-Ho (2012). "Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2'-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli". Microbial Cell Factories. 11: 48. doi:10.1186/1475-2859-11-48. PMC 3442965. PMID 22545760.