2-클로로에탄올

2-Chloroethanol
2-클로로에탄올
Skeletal formula of 2-chloroethanol
Ball and stick model of 2-chloroethanol
Spacefill model of 2-chloroethanol
이름
선호 IUPAC 이름
2-클로로이탄-1-올[1]
기타 이름
  • 2-클로로에탄올[1]
  • 클로로에탄올[2]
  • 2-클로로-1-에탄올[2]
  • β-클로로에탄올[2]
  • Δ-클로로에탄올[2]
  • 2-클로로에틸알코올[2]
  • 에틸염소산염[2]
  • 에틸렌클로로무딘[2]
  • 글리콜 클로로무딘[2]
  • 글리콜 모노클로로리딘[2]
  • 2-염화수소수화물[2]
  • β-히드로옥시틸 염화물[2]
  • 2-모노클로로에탄올[2]
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
878139
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.146 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-459-7
25389
케그
메슈 에틸렌+클로로리딘
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KK0875000
유니
UN 번호 1135
특성.
C2H5CLO
어금질량 80.51 g·190−1
외관 무색 액체
냄새 에테르 같은
밀도 1.201 g·mL−1
녹는점 -62.60°C, -80.68°F, 210.55K
비등점 127–131 °C, 260–268 °F, 400–404 K
불능[3]
로그 P −0.107
증기압 700 Pa(20°C에서)
1.441
열화학
-1.1914 MJ·몰−1
위험
GHS 픽토그램 GHS02: Flammable GHS06: Toxic
GHS 시그널 워드 위험
H226, H300, H310, H330
P260, P280, P284, P301+310, P302+350
NFPA 704(화재 다이아몬드)
4
2
0
플래시 포인트 55°C(131°F, 328K)
425°C(797°F, 698K)
폭발 한계 5–16%
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 67mg/kg(피, 토끼)[citation needed]
  • 72mg/kg(랫드, 구강)
  • 81mg/kg (마약, 구강)
  • 71mg/kg(랫드, 구강)
  • 110 mg/kg (양돈 돼지, 구강)[4]
  • 7.5ppm(랫드, 1시간)
  • 32ppm(랫드, 4시간)
  • 260ppm(피망돼지)
  • 33ppm(랫드, 4시간)
  • 87ppm(랫드)
  • 115ppm (1950)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 5ppm(16mg/m3) [피부][3]
REL(권장)
 C 1ppm(3mg/m3) [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
 7ppm[3]
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2-클로로에탄올은 HOCHCHCl이라는22 공식과 가장 간단한 클로로하틴을 함유한 화학 화합물이다. 이 무색의 액체는 에테르와 같은 기분 좋은 냄새를 가지고 있다. 그것은 물과 어울리지 않는다. 이 분자는 알킬 염화물 그룹과 알코올 기능 그룹 둘 다로 구성되어 있다.[6]

합성 및 응용

2-클로로에탄올은 에틸렌을 차아염소산으로 처리하여 생성된다.[6]

Synthesis of 2-chlorethanol by treating ethylene with hypochlorous acid

2-클로로에탄올은 한때 에틸렌옥사이드의 전구체로 대규모로 생산되었다.

Synthesis of ethylene oxide from 2-chloroethanol

이 애플리케이션은 에틸렌의 보다 경제적인 직접 산화로 대체되었다. 그렇지 않으면 클로로에탄올은 여전히 의약품, 바이오시드 및 가소제 생산에 사용된다.[6] 이러한 응용 프로그램 중 다수는 2-hydroxyethyl 그룹을 설치하는데 사용된다.[7] 클로로에탄올과 함께 아닐린 유도체의 알키플레이션에 의해 몇 가지 염료가 준비된다.[8] 티오디글리콜의 제조에도 쓰인다.

셀룰로오스 아세테이트와 에틸셀룰로오스, 섬유인쇄염료, 이슬축소, 로진 정제, 솔 리닌 추출, 기계 세척용 용매다.

환경적 측면

클로로에탄올은 1,2-디클로로에탄의 분해에 있는 대사물이다. 알콜은 클로로아세트알데히드를 통해 클로로아세테이트로 더욱 산화된다. 이 대사경로는 염화비닐의 전구체로 매년 수십억 킬로그램의 12-디클로로에탄 가공을 하기 때문에 국소적이다.[9]

안전

2-클로로에탄올은 랫드에 89mg50/kg의 LD로 독성이 있다. 대부분의 오르가노클로린 화합물과 마찬가지로 클로로에탄올은 염화수소와 포스겐을 생산하기 위해 연소한다.

반면 국립 직업 안전 및 보건에 대한 1ppm(3mg/m3)노출 천정의 좀 더 보호 권장 노출 제한을 갖고 있2-chloroethanol에 피부 노출 관련 직업 안전 및 보건 행정, 8time-weighted 평균보다 5ppm(16mg/m3)의 허용 피폭 한도 설정하고 있다.[10]

미국 비상계획 및 공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.[11]

참조

  1. ^ Jump up to: a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 29. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. For example, the omission of the locant ‘1’ in 2-chloroethanol, while permissible in general usage, is not allowed in preferred IUPAC names, thus the name 2-chloroethan-1-ol is the PIN.
  2. ^ Jump up to: a b c d e f g h i j k l CID 34에 대한 예금자 제공 동의어
  3. ^ Jump up to: a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0268". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Jump up to: a b "Ethylene chlorohydrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals".
  6. ^ Jump up to: a b c Liu, Gordon Y. T.; Richey, W. Frank; Betso, Joanne E.; Hughes, Brian; Klapacz, Joanna; Lindner, Joerg (2014). "Chlorohydrins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_565.pub2.
  7. ^ Butler J; Kellogg R (1987). "Synthesis of Macrocyclic Sulfides Using Cesium Thiolates: 1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradecane". Organic Syntheses. 65 (150): 150. doi:10.15227/orgsyn.065.0150.
  8. ^ Raue, Roderich; Corbett, John F. (2002). "Nitro and Nitroso Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_383.
  9. ^ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R.; Pries, F. (1994). "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation" (PDF). Biodegradation. 5 (3–4): 249–57. doi:10.1007/BF00696463. PMID 7765836. S2CID 475768.
  10. ^ CDC - 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
  11. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF). Code of Federal Regulations (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011.[문서 검증]