알파 하이드록시산

Alpha hydroxy acid
α-, β- 및 γ-하이드록시산

알파 하이드록시산 또는 α-하이드록시산(α-hydroxy acid, 2-hydroxy acid)은 인접한 (알파) 탄소 위에 하이드록시기 치환기를 갖는 카르복실산으로 구성된 화학 화합물의 한 종류입니다.대표적인 예로는 글리콜산, 젖산, 만델산, 시트르산 등이 있습니다.

알파 하이드록시산은 해당하는 비알파 하이드록시 카르복실산보다 강한 산입니다.그들의 산도가 증가하는 것은 수소 결합 때문입니다.[1][2]

α-하이드록시산은 다양한 용도로 사용됩니다.그들은 산업적으로 사료 첨가제로 그리고 중합체의 기초로 사용됩니다.[3][4][5][6]그들은 또한 화학적으로 각질을 제거하고 수분을 공급하기 위해 화장품에 흔히 사용됩니다.[7]

산업용 응용프로그램

사료첨가제

2-하이드록시-4-(메틸티오)부티르산은 동물 사료에서 메티오닌을 대체하기 위한 라세믹 혼합물로서 상업적으로 생산됩니다.[8]

젖산계 및 글리콜산계 중합체

젖산과 그 고리형 에스테르(락타이드)는 폴리유산(PLA)의 전구체입니다.[3]PLA는 생분해성 의료 임플란트, 약물 전달 시스템 및 봉합으로 사용될 수 있습니다.[4]

글리콜산은 또한 콤팩트 중합체, 또는 폴리(글리콜산)(PGA)를 형성하는 데 사용될 수 있습니다.이러한 고분자의 밀도 높은 특성은 높은 결정성, 열적 안정성 및 기계적 강도를 포함하는 바람직한 물리적 특성을 초래합니다.[5]PGA는 때때로 바이오플라스틱으로 홍보되지만, 이 단량체는 천연 글리콜산에서 얻은 것이 아니라 합성입니다.PLA와 마찬가지로 PGA도 완전 생분해성이므로 일반 플라스틱보다 환경 친화적인 옵션입니다.[5]

만델산계 중합체

또 다른 알파 하이드록시산인 만델산은 건강 관리 응용 분야에서 중요합니다.만델산을 황산으로 처리한 경우 축합 생성물은 SAMMA이며,[6] 실험실 테스트에서 SAMMA는 인체 면역결핍 바이러스(HIV)와 단순포진 바이러스(HSV) 균주에 대한 항바이러스성이 확인되었습니다.[6]

합성 및 반응

α-하이드록시산은 유기 합성에서 유용한 구성 요소입니다.예를 들어, 이들은 산화 결합 절단을 통한 알데하이드 제조의 전구체입니다.[9][10]이 부류의 화합물은 산업 규모에서 사용되며 글리콜산, 젖산, 시트르산, 만델산 등이 있습니다.[11][12]그들은 일산화탄소와 더불어 케톤/알데히드와 물을 제공하기 위해 산 촉매 탈카보닐화에 취약합니다.[13]

가수분해 경로

쉽게 얻을 수 있는 α-할로카르복실산은 가수분해하여 2-하이드록시카르복실산을 생성합니다.글리콜산은 이런 식으로 생성됩니다.반응은 일반적으로 염기로 진행되며, 그 후에 산성 작업이 뒤따릅니다.순 반응은 다음과 같습니다.

RCH(Cl)COH + HO → RCH(OH)COH + HCl

불포화 산과 에스테르 또한 수분을 공급합니다.이렇게 푸마르산 에스테르와 말레산 에스테르는 말산 유도체를 제공합니다.아크릴산은 3-하이드록시프로피온산을 생성합니다.[11]

α-하이드록시산은 케톤 또는 알데히드에 시안화수소를 첨가하고, 생성된 시아노히드린 생성물의 산성 가수분해에 의해 제조됩니다.[14]

RCHO + HCN → RCH(OH)CN
RCH(OH)CN + 2HO → RCH(OH)COH + NH

특화노선

α-하이드록시산은 수성 작용 후 탈리튬화된 카르복실산과 산소 사이의 반응에 의해서도 발생합니다.[15]

RCHLiCOLI + O → RCH(OLI)COLI
RCH(OLI)COI + H → RCH(OH)COH + 2 Li + ...

마지막으로, α-케토알데하이드는 α-하이드록시산을 제공하기 위해 칸니자로 반응을 겪을 수 있습니다.[16]

RC(O)CHO + 2OH → RCH(OH)CO + HO

발생

2-하이드록시-4-(메틸티오)부티르산은 천연 디메틸설파이드의 전구체인 3-디메틸설포니오프로피오네이트의 생합성에서의 중간생성물입니다.[17]

안전.

알파 하이드록시산은 일반적으로 권장 용량을 사용하여 화장품으로 피부에 사용하면 안전합니다.가장 흔한 부작용은 가벼운 피부 염증, 발적, 박락입니다.[7]미국 식품의약국(FDA)과 화장품 성분 검토 전문가 패널은 알파 하이드록시산이 낮은 농도, pH 3.5 이상으로 판매되고 철저한 안전 지침이 포함되어 있다면 사용해도 안전하다고 제안합니다.[7]

FDA는 업계가 후원하는 연구에서 알파 하이드록시산이 햇볕에 그을릴 가능성을 높일 수 있다는 것을 발견한 후 소비자들에게 주의를 기울여야 한다고 경고했습니다.[7]이 효과는 알파 하이드록시산의 사용을 중단한 후에 되돌릴 수 있습니다.다른 자료들은 특히 글리콜산이 태양 손상으로부터 보호할 수도 있다고 말합니다.[7]

참고 항목

추가열람

  • Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P (March 1999). "Glycolic acid peeling in the treatment of acne". Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 12 (2): 119–22. doi:10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x. PMID 10343939. S2CID 9721678.
  • "Alpha Hydroxy Acids for Skin Care". Cosmetic Dermatology, Supplement: 1–6. October 1994.
  • Kalla G, Garg A, Kachhawa D (2001). "Chemical peeling--glycolic acid versus trichloroacetic acid in melasma". Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology. 67 (2): 82–4. PMID 17664715.
  • Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B (June 1998). "An evaluation of the effect of an alpha hydroxy acid-blend skin cream in the cosmetic improvement of symptoms of moderate to severe xerosis, epidermolytic hyperkeratosis, and ichthyosis". Cutis. 61 (6): 347–50. PMID 9640557.

참고문헌

  1. ^ Dawson RM, et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  2. ^ 화학과 물리학 편람, CRC Press, 58판 D147페이지 (1977)
  3. ^ a b Casalini, Tommaso; Rossi, Filippo; Castrovinci, Andrea; Perale, Giuseppe (2019). "A Perspective on Polylactic Acid-Based Polymers Use for Nanoparticles Synthesis and Applications". Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 7: 259. doi:10.3389/fbioe.2019.00259. ISSN 2296-4185. PMC 6797553. PMID 31681741.
  4. ^ a b Storti, G.; Lattuada, M. (2017-01-01). Perale, Giuseppe; Hilborn, Jöns (eds.). "8 - Synthesis of bioresorbable polymers for medical applications". Bioresorbable Polymers for Biomedical Applications. Woodhead Publishing: 153–179. doi:10.1016/b978-0-08-100262-9.00008-2. ISBN 978-0-08-100262-9. Retrieved 2023-04-01.
  5. ^ a b c Samantaray, Paresh Kumar; Little, Alastair; Haddleton, David M.; McNally, Tony; Tan, Bowen; Sun, Zhaoyang; Huang, Weijie; Ji, Yang; Wan, Chaoying (2020). "Poly(glycolic acid) (PGA): a versatile building block expanding high performance and sustainable bioplastic applications". Green Chemistry. 22 (13): 4055–4081. doi:10.1039/D0GC01394C. ISSN 1463-9262. S2CID 219749282.
  6. ^ a b c Herold, B. C.; Scordi-Bello, I.; Cheshenko, N.; Marcellino, D.; Dzuzelewski, M.; Francois, F.; Morin, R.; Casullo, V. Mas; Anderson, R. A.; Chany, C.; Waller, D. P.; Zaneveld, L. J. D.; Klotman, M. E. (2002-11-15). "Mandelic Acid Condensation Polymer: Novel Candidate Microbicide for Prevention of Human Immunodeficiency Virus and Herpes Simplex Virus Entry". Journal of Virology. 76 (22): 11236–11244. doi:10.1128/JVI.76.22.11236-11244.2002. ISSN 0022-538X. PMC 136750. PMID 12388683.
  7. ^ a b c d e Nutrition, Center for Food Safety and Applied (2022-11-22). "Alpha Hydroxy Acids". FDA.
  8. ^ Lemme, A.; Hoehler, D.; Brennan, JJ; Mannion, PF (2002). "Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens". Poultry Science. 81 (6): 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051.
  9. ^ Ôeda H (1934). "Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 9 (1): 8–14. doi:10.1246/bcsj.9.8.
  10. ^ Nwaukwa S, Keehn P (1982). "Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]". Tetrahedron Letters. 23 (31): 3135–3138. doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.
  11. ^ a b Miltenberger K (2000). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Ritzer E, Sundermann R (2000). "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_519. ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Chandler NR (1993). Principles of organic synthesis. Coxon, J. M. (James Morriss), 1941- (3rd. ed.). London: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0751401264. OCLC 27813843.
  14. ^ Vollhardt KP, Schore NE (2018-01-29). Organic chemistry:structure and function (8th ed.). New York. ISBN 9781319079451. OCLC 1007924903.{{cite book}}: CS1 유지 관리: 위치 누락 게시자(링크)
  15. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 813, ISBN 978-0-471-72091-1
  16. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 1864, ISBN 978-0-471-72091-1
  17. ^ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). "Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process" (PDF). Nature Microbiology. 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.

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