보르슈-드레셀 고리화
Borsche–Drechsel cyclization| 보르슈-드레셀 고리화 | |
|---|---|
| 의 이름을 따서 명명됨 | 월터 보르쉬 에드먼드 드레첼 |
| 반응형 | 링 형성 반응 |
| 식별자 | |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000532 |
보르쉐-드레첼 환화는 시클로헥사논 아릴히드라존의 산 촉매 환화에 의해 테트라히드로카르바졸을 합성하는 데 사용되는 화학 반응이다.이 반응은 1888년[1] 에드먼드 드레쉬에 의해 그리고 1908년 [2]월터 보르쉬에 의해 처음 기술되었다.
보르슈-드레셀 환화는 보르슈-드레셀 카르바졸 합성의 중심 단계이며, 첫 번째 단계에서는 페닐히드라진이 시클로헥사논과 응축되어 시클로헥사논 페닐히드라존을 형성하고, 마지막 단계에서는 테트라히드로카르바졸 자체가 산화된다.
메커니즘
이 반응은 피셔 인돌 합성과 유사한 방식으로 진행되는 것으로 문헌에[3] 기술되어 있습니다.
여기서 산촉매 양성자 전달은 먼저 시클로헥사논 페닐히드라존 1을 중간체 2로 변환한다.그 후, 열유기성 시그매트로피 반응이 일어나 3이 생성되고, 3은 양성자화되어 4가 된다.암모니아를 제거하면 최종 생성물인 테트라히드로카르바졸 5가 생성됩니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (in German). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
- ^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (in German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ Lie, J. J. (2009). Name Reactions. Springer. p. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.
