사이카신

Cycasin
사이카신
Chemical structure of cycasin
이름
우선 IUPAC 이름
(Z)-1-메틸-2-({(2S, 3R, 4S, 5S, 6R)-3, 4, 5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-일]옥시}메틸)디아젠2-옥시드
시스템 IUPAC 이름
[(Z)-메틸-ONN-아조옥시]메틸β-D-글루코피라노시드[1]
기타 이름
β-D-글루코실록시아즈옥시메탄, 메틸아즈옥시메탄올β-D-글루코시드, 사이카스레볼루타글루코시드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
메쉬 D003492
유니
  • InChI=1S/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8(14)6(13)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b-10-9/t,5-5-5,t
    키: YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKBSA-N
  • InChI=1/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8(14)6(13)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b-10-9/t,6-6,+6
    키: YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA
  • [O-]/[N+](=N/CO[C@@H]1)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)C
특성.
C8H16N2O7
몰 질량 252.223 g/120−1
56.6 g/L[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시카신은 시카스 레볼루타와 자미아 푸밀라와 같은 시카드에서 발견되는 발암성 및 신경 독성 글루코시드이다.중독의 증상에는 구토, 설사, 쇠약, 발작, 그리고 간독성이 포함된다.대사 상태에서 시카신은 포도당과 메틸아즈옥시메탄올(MAM)로 가수분해되며, 후자는 포름알데히드 및 디아조메탄으로 [3]분해된다.

그것은 간독성과 자미아 스태거를 유발하는데,[4] 이는 소의 잎이나 소의 다른 부분에서의 탐색으로 인해 발생하는 치명적인 신경 질환이다.

원천

시카신은 알려진 모든 시카드 속에 있으며 식물의 몸 전체에 분포하지만 씨앗에서 농도가 가장 높습니다.그것은 신경 독성 아미노산 BMAA와 함께 소철 식물에서 발견되는 몇 가지 독소 중 하나입니다.독성물질의 농도와 식물을 [5][6]섭취하는 동물에서 관찰된 초본의 종류 사이에는 통계적으로 유의한 상관관계가 없는 것으로 보이기 때문에 이러한 독소의 기원과 생물학적 역할은 알려져 있지 않다.

메틸-ONN-아조옥시메탄올 베타-D-글루코실전달효소는 UDP-포도당 및 메틸-ONN-아조옥시메탄올의 두 가지 기질을 이용하여 UDP와 사이카신을 [7]생성한다.

생태학적 의의

애벌레가 Z. pumila를 먹고 사는 나비 Eumaeus Atala는 그들의 [8]식단의 결과로 독을 함유하고 있습니다.

sago에서의 존재

사고(sago)를 생산하기 위해서는 식물의 살에서 시카신(cycasin)과 다른 시커드 독소를 제거해야 한다.소철의 살, 씨앗, 뿌리는 끓는 물에 잠기기 전에 먼저 건조되고 고운 가루로 갈아진다.물은 그 다음 녹말을 남기면서 독성 물질을 침출시키면서 배수된다.추출된 전분은 고운 분말을 얻을 때까지 번갈아 건조시키고 찧는다.이 반복적인 두드리기와 침출 과정은 가능한 한 적은 수의 사이클카신이 [9]남아 있음을 보증합니다.

구조.

시카신은 베타 위치에 메틸아즈옥시메탄올 치환을 가진 포도당 유래 배당체이다.

아조옥시기에서의 입체화학은 (Z)(또는 산소가 공식적으로 제거되어 아조기를 [10]형성할 때 (E) 트랜스)이다.

독성

시카신의 경구 LD50은 500mg/[11]kg이다.주사에 의한 사이카신 노출은 영구적인 [12]부작용을 일으키지 않는다.결과적으로, 소비는 즉시 치명적이지는 않지만, 장기간의 노출로 암을 일으킬 뿐만 아니라 다수의 간 및 신경학적 문제를 야기할 것이다.시카신 독성의 메커니즘은 장에서 발견되는 β-글루코시다아제 효소에 의존한다.β-글루코시드가수분해효소로 처리하면 시카신이 메틸아즈옥시메탄올(MAM)을 방출하고, 이는 자연 분해되어 포름알데히드와 메틸디아조늄을 형성한다.포름알데히드의 방출량은 독성을 유발하기에는 너무 적지만 메틸디아조늄은 강력한 메틸화제이다.이 분자의 존재는 DNA를 메틸화시켜 장기적인 손상을 일으키고 잠재적으로 암을 [3]유발한다.

메틸아즈옥시메탄올(MAM)

증상

시카신 중독의 초기 증상은 구토, 메스꺼움, 복통, 설사이다.중독의 후기는 간 기능 장애로 나타난다.[13]

자미아스테이거스

소철의 생잎, 견과류, 그리고 밀가루를 먹는 가축들은 중앙아메리카와 남아메리카가 원산지인 소철속 자미아에서 유래한 자미아 스태거스로 알려진 신경학적 증후군을 일으킨다.이는 임상적으로 체중 감소에 이어 뒷부분의 횡방향 흔들림, 약함, 운동실조, 후지의 고유 수용성 결함으로 특징지어지며 뇌, 척수 및 등근 신경절에 [4]탈수 및 축삭 변성을 일으킨다.

리코보디그병 의심

측삭경화-파킨슨증-치매증이라고도 알려진 리코보디그병은 근위축성 측삭경화증(ALS)과 파킨슨병(Parkinsonism)의 특징을 가진 괌 섬의 차모로족에서만 발생하는 원인 불명의 신경변성 질환이다.근육 위축, 안면 최대 마비, 말하거나 삼킬 수 없는 것, 치매 등이 특징입니다.이 병은 모든 경우에 치명적이며, 병의 [14]말기에 횡격막과 호흡 부속 근육이 마비된다.

차모로 원주민들의 식단을 관찰한 결과 소위 "사이카드 가설"이 탄생했다.토종 소철종인 사이카스 미크로네시카의 씨앗으로 만든 녹말은 샤모로 사람들의 식단의 주요 부분을 형성하는 사고와 같은 밀가루 파당을 만드는데 사용됩니다.씨앗에는 식물에서 발견된 독소가 가장 많이 함유되어 있어 가공 불량 파당의 섭취와 관련된 식단 설명이 원주민을 독살하고 있다는 주장이 제기되었다.동물 모형에서 그 질병의 증상을 재현하지 못한 후, 그 가설은 [14]기각되었다.초기 소철 가설은 기각되었지만, 폴 앨런 콕스와 올리버 색스가 차모로 식단의 다른 요소들, 특히 나는 여우들을 관찰한 후 수정된 형태의 가설을 제안했다.박쥐는 소철 씨앗을 섭취함으로써 지방 속에 BMAA를 축적하여 신경독의 [15]고농도를 초래한다.

차모로족이 소비하는 소철종 중 하나인 소철종

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ b-D-글루코실록시아즈옥시메탄, 켐스파이더
  2. ^ "Showing Compound Cycasin (FDB018287) - FooDB".
  3. ^ a b Laqueur, G. L.; Spatz, M. (November 1968). "Toxicology of Cycasin". Cancer Research. 28 (11): 2262–2267. PMID 4881504.
  4. ^ a b Reams, Rachel Y.; Janovitz, Evan B.; Robinson, Farrel R.; Sullivan, John M.; Casanova, Carlos Rivera; Más, Edwin (July 1993). "Cycad Toxicosis in a Group of Dairy Heifers in Puerto Rico". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. 5 (3): 488–494. doi:10.1177/104063879300500337. PMID 8373871.
  5. ^ Moretti, A.; Sabato, S.; Gigliano, G.Siniscalco (January 1983). "Taxonomic significance of methylazoxymethanol glycosides in the cycads". Phytochemistry. 22 (1): 115–117. doi:10.1016/S0031-9422(00)80069-2.
  6. ^ Castillo-Guevara, Citlalli; Rico-Gray, Victor (July 2003). "The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses". Journal of the Torrey Botanical Society. 130 (3): 206. doi:10.2307/3557555. JSTOR 3557555.
  7. ^ Tadera K, Yagi F, Arima M, Kobayashi A (1985). "Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad". Agric. Biol. Chem. 49 (9): 2827–2828. doi:10.1271/bbb1961.49.2827.
  8. ^ Rothschild, Miriam; Nash, Robert J.; Bell, E.Arthur (July 1986). "Cycasin in the endangered butterfly Eumaeus atala florida". Phytochemistry. 25 (8): 1853–1854. doi:10.1016/S0031-9422(00)81161-9.
  9. ^ Whiting, Marjorie Grant (October 1963). "Toxicity of cycads". Economic Botany. 17 (4): 270–302. doi:10.1007/BF02860136. S2CID 31799259.
  10. ^ Kawaminami, M.; Kawano, I.; Kobayashi, A.; Tadera, K.; Yaki, F.; Kawano, S. (15 November 1981). "The fundamental structure of cycasin, (methyl-ONN-azoxy)methyl β-D-glucopyranoside". Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 37 (11): 2026–2029. doi:10.1107/S0567740881007887.
  11. ^ Sax, N Irving; Feiner, Benjamin (1984). Dangerous properties of industrial materials (6th ed.). New York: Van Nostrand Reinhold. p. 828. ISBN 0442283040.
  12. ^ Whiting, Marjorie Grant (1 January 1963). "Toxicity of Cycads". Economic Botany. 17 (4): 270–302. doi:10.1007/bf02860136. JSTOR 4252455. S2CID 31799259.
  13. ^ "Symptoms of Plant toxin-induced liver damage -- Cycasin - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com. Healthgrades.
  14. ^ a b Bradley, Walter G.; Mash, Deborah C. (25 November 2009). "Beyond Guam: The cyanobacteria/BMAA hypothesis of the cause of ALS and other neurodegenerative diseases". Amyotrophic Lateral Sclerosis. 10 (sup2): 7–20. doi:10.3109/17482960903286009. PMID 19929726. S2CID 41622254.
  15. ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ (2003). "Biomagnification of cyanobacterial neurotoxins and neurodegenerative disease among the Chamorro people of Guam". PNAS. 100 (23): 13380–13383. Bibcode:2003PNAS..10013380C. doi:10.1073/pnas.2235808100. PMC 263822. PMID 14612559.