펜테틱산

Pentetic acid
호주에서 사용되는 디프테리아-테타누스-아세포 백일해 백신은 DTPa를 참조한다.
펜테틱산
Structure of DTPA
이름
선호 IUPAC 이름
2,2′,2′′,2′′′-{[(카르복시메틸)azanediyl]bis(에탄-2,1-diylnitrilo)}tetraacetic acid.
기타 이름
DTPA; Hdtpa5; 디틸렌트리아민펜타아세트산; 펜타(카복시메틸)디에틸렌트리아민[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.593 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • MB8205000
유니
  • InChI=1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27) checkY
    키: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C(CN(=O)O)CC(=O)N(CCN(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
특성.
C14H23N3O10
어금질량 393.1987 g·190−1
외관 백색 결정체 고체
녹는점 220 °C(428 °F, 493 K)
비등점 높은 온도에서 분해하다null
<0.5 g/100 mL>
산도(pKa) ~1.80(20°C)
위험
플래시 포인트 불연성
관련 화합물
관련 화합물
 EDTA, NTA
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

펜테틱산 또는 디에틸렌트리아민펜타아세트산(DTPA)은 5개의 카르복시메틸군을 가진 디에틸렌트리아민 백본으로 구성된 아미노폴리카르복실산이다.이 분자는 확장된 버전의 EDTA로 볼 수 있으며 유사하게 사용된다.그것은 물에 용해성이 제한된 흰색 고체다.null

조정 속성

DTPA의 결합 베이스는 금속 양이온에 대한 친화력이 높다.따라서 각 질소 중심과 각 –COO− 그룹이 조정의 중심이라고 가정할 때 펜타-아니온 DTPA는5− 잠재적으로 8진수 리간드가 된다.복합단지의 조성 상수는 EDTA의 조성 상수보다 약 100 크다.[3]DTPA는 킬레이트화제로서 금속 이온을 최대 8개의 결합을 형성하여 감싸고 있다.그것의 복합체들은 또한 금속 이온을 조정하는 여분의 물 분자를 가질 수 있다.[4]그러나 전환 금속은 보통 8개 미만의 조정 결합을 형성한다.따라서 금속으로 콤플렉스를 형성한 후에도 DTPA는 파생 펜데타이드에서 볼 수 있듯이 여전히 다른 시약에 결합할 수 있는 능력을 가지고 있다.예를 들어, 구리로 된 복합체에서는 (II), DTPA는 아민 센터 3개와 카복실산염 5개 중 3개를 활용하여 육각 결합한다.[5]null

킬레이트 애플리케이션

보다 일반적인 EDTA처럼, DTPA는 주로 금속 이온을 복잡하고 격리시키는 킬레이트화제로 사용된다.null

DTPA는 플루토늄, 아메리슘 및 기타 액티니이드와 같은 방사성 물질의 처리를 위해 고려되었다.[4]이론적으로 이러한 콤플렉스는 소변에서 제거되기 쉽다.이온들은 더 고도로 충전된 양이온에 의해 쉽게 대체되기 때문에, 그리고 주로 유기체에서 그것들을 고갈시키는 것을 피하기 위해 칼슘이나 아연 소금으로 보통 투여된다.DTPA는 토륨(IV), 우라늄(IV), 넵투늄(IV), 세륨(III/IV)과 콤플렉스를 형성한다.[6]null

2004년 8월, 미국 식품의약국(USFDA)은 아연-DTPA와 칼슘-DTPA가 플루토늄, 아메리슘 또는 큐륨에 의해 내부적으로 오염되거나 흡입된 사람들을 치료하는데 안전하고 효과적이라고 결정했다.권장 치료법은 초기 칼슘-DTPA 선량에 대한 것이다. 이 DTPA의 소금은 플루토늄, 아메리슘 또는 큐륨에 의한 내부 오염 후 처음 24시간 동안 더 효과적임이 입증되었기 때문이다.그 시간이 경과한 후 칼슘-DTPA와 아연-DTPA는 플루토늄, 아메리슘 또는 큐륨으로 내부 오염을 줄이는 데 유사하게 효과적이며, 아연-DTPA는 신체의 정상적인 아연 수준과 건강에 필수적인 다른 금속을 고갈시킬 가능성이 낮다.각 약물은 오염으로 호흡한 사람에게는 분무기, 다른 경로에 의해 오염된 사람에게는 정맥주사로 투여할 수 있다.[7]null

DTPA는 MRI 대조약으로도 사용된다.DTPA는 가돌리늄(GD3+) 이온으로 수용성 복합체를 형성하여 자기공명영상(MRI)의 분해능을 향상시켜 주변 물 분자 양성자의 자기공명 작용을 변화시키고 영상 대비를 증가시킨다.[8]null

철의 형태로 DTPA(II) chelate (Fe-DTPA, 10 – 11 wt. %)는 수족관 식물 비료로도 사용된다.보다 수용성이 높은 철 형태인 Fe(II)는 수생식물이 필요로 하는 미세한 부피다.Fe2+ 이온 DTPA에 결합함으로써 용존산소에 의한 산화 후 Fe(OH),3 또는 FeO23·n HO로2 용해성이 낮은 옥시-수산화물로 침전되는 것을 방지한다.물 속 Fe와2+ Fe3+ 이온의 용해도를 높여 수생식물의 철의 생체이용성을 높인다.물기둥에 용해된 형태(Fe(II)와 Fe(III) DTPA 콤플렉스의 혼합)로 철을 유지하는 데 기여한다.DTPA가 실제로 공기 산화로부터 용해된2+ Fe를 보호하는 데 어느 정도 기여하는지는 불분명하며, 단순히 용해성이 향상되었다는 이유만으로 Fe(III)-DTPA 콤플렉스가 수생식물에 직접 동화될 수 없는지도 불분명하다.자연 조건, 즉 DTPA를 복잡하게 만들지 않는 상황에서 Fe는2+ Fe보다3+ 100배 높은 용해성 때문에 대부분의 유기체에 더 쉽게 동화된다.null

펄프 및 제지 공장에서 DTPA는 또한 용해된 철 및 철 이온(그리고 Mn 또는 Cu와 같은 다른 redox-active 금속 이온)을 제거하는데 사용되며, 그렇지 않으면 과산화수소의 촉매분해를 가속화할 수 있다(펜톤 반응 메커니즘에 따른 Fe2+ 이온에 의한 HO22 감소).[9]이것은 종이 제조의 염소 없는 공정에서 펄프를 표백하는 산화제로 사용되는 과산화수소의 산화력을 보존하는데 도움을 준다.[10]이 메커니즘에 의해 HO의22 비적결손실을 제한하기 위해 매년 수천 톤의 DTPA가 생산된다.[3]null

DTPA 킬레이트화 특성은 모발 제품에서 칼슘과 마그네슘 이온을 비활성화하는 데도 유용하다.DTPA는 150개 이상의 화장품에 사용된다.[11]null

생화학

DTPA는 EDTA보다 세포에서 과산화수소와 과산화수소에 의해 유도된 산화손상을 영구적으로 유발하는 Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV), Cu(I)/(II)와 같은 redox 활성 금속 이온을 비활성화하는 데 더 효과적이다.[12][9]DTPA는 redox-active 금속 이온을 포함하는 바이오 어세이에도 사용된다.null

환경영향

DTPA로서 킬레이트 제제의 예기치 못한 부정적 환경 영향은 크래프트 펄핑 오물 처리 시 활성화된 슬러지에 대한 독성이다.[13]전 세계 DTPA 생산량(수천 톤)[3]의 대부분은 무염소 크래프트 펄핑 공정(총염소 무염소(TCF)과 환경염소 무염소(ECF) 공정에서 재생 활성 철과 망간 이온에 의한 과산화수소 분해를 피하기 위한 것이다.DTPA는 활성 슬러지의 생물학적 산소 요구량(BOD)을 감소시키고 따라서 슬러지의 미생물 활동을 감소시킨다.null

관련 화합물

구조적으로 DTPA와 관련된 화합물이 약에 사용되어 금속 이온에 대한 삼아미노펜타박시산 비계의 높은 친화력을 이용한다.null

참고 항목

참조

  1. ^ 익명의 펜테틱산.유기 화합물 사전, 6판; 버킹엄, J, 맥도날드, F, Eds;CRC 프레스: 1996; 제 5, 페이지 1188. 1188.
  2. ^ 몰러, T;톰슨, L. C. 희토류 관측—LXXV(1):디에틸렌트리아민펜타아세트산의 안정성은 첼레이트다.1962년 무기 및 핵 화학 저널, 24, 499.
  3. ^ a b c J. Roger Hart "Ethylendiaminetraacetic acid and Related Celating Agents" Ulmann's 산업 화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a_095
  4. ^ a b Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. (2018). "Spectroscopic and Computational Characterization of Diethylenetriaminepentaacetic Acid/Transplutonium Chelates: Evidencing Heterogeneity in the Heavy Actinide(III) Series". Angewandte Chemie International Edition. 57 (17): 4521–4526. doi:10.1002/anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
  5. ^ V. V. Fomenko, T. N. Polynova, M. A. Porai-Koshits, G. L. Varlamova and N. I. Pechurova Crystal structure of copper (II) diethylenetriaminepentaacetate monohydrate Journal of Structural Chemistry, 1973, Vol. 14, 529. doi:10.1007/BF00747020
  6. ^ (2) Brown, M. A.; Paulenova, A.; Gelis, A. V. "Aqueous Complexation of Thorium(IV), Uranium(IV), Neptunium(IV), Plutonium(III/IV), and Cerium(III/IV) with DTPA" Inorganic Chemistry 2012, volume 51, 7741-7748. doi:10.1021/ic300757k
  7. ^ ""FDA Approves Drugs to Treat Internal Contamination from Radioactive Elements" (press release)". United States Food and Drug Administration. 19 June 2015 [4 August 2004]. Retrieved 2 August 2016.
  8. ^ 캐러밴, 피터; 엘리슨, 제프리 J.; 맥머리, 토마스 J.; 로퍼, 랜달 B. "MRI 조영제로서의 가돌리늄(III) 첼레이트:구조, 역학 및 응용 프로그램" 화학.1999년 개정판, 제99권, 페이지 2293–2342.
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  10. ^ 콜로데트, J. L. (1987)기계 및 체미-기계 펄프의 밝기에 과산화수소 안정성에 영향을 미치는 요인(박사 논문, 뉴욕 환경과학 및 임업대학 주립대학)
  11. ^ 버넷, L. C. "화장품에서 사용되는 펜타소듐 펜테이트와 펜테틱산의 안전성 평가에 관한 최종 보고서" 2008, 27, 71-92 국제 독성학 저널.
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  16. ^ Liu, Shuang (2008-09-15). "Bifunctional coupling agents for radiolabeling of biomolecules and target-specific delivery of metallic radionuclides". Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (12): 1347–70. doi:10.1016/j.addr.2008.04.006. ISSN 0169-409X. PMC 2539110. PMID 18538888.
  17. ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (2013-07-08). Radiology at a Glance. John Wiley & Sons. p. 109. ISBN 9781118691083.
이 글에는 미국 질병관리본부에서 제작한 DTPA에 대한 사실의 자료가 포함되어 있다.