엘먼 시약

Ellman's reagent
엘먼 시약[1]
DTNB.svg
이름
우선 IUPAC 이름
5,5µ-디술판디아일비스(2-니트로벤조산)
기타 이름
3,3µ-디술판디아일비스(6-니트로벤조산)
5-(3-카르복시-4-니트로페닐)디술파닐-2-니트로벤조산
디티오니트로벤조산
5,5µ-디티오비스(2-니트로벤조산)
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 DTNB
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.650 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-714-4
유니
  • InChI=1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16)24)10(6-8)14/h1-6H(17H, 17H
    키: KIUMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16)2410(6-8)14(1920/h1-6H, 18H(17)
    키: KIUMUBSPKGMOY-UHFFFAOYAD
  • c1cc(c(cc1)SSC2cc(c2)C(=O)O)[N+](=O)[O-]C(=O)O)[N+](=O)[O-]
특성.
C14H8N2O8S2
몰 질량 396.34g/g−1/g/g/g
녹는점 240~245°C(464~473°F, 513~518K)(분해)
위험 요소
GHS [2]라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

엘만 시약(5,5µ-디티오비스-(2-니트로벤조산) 또는 DTNB)은 시료 중 [3]티올기의 수 또는 농도를 정량화하기 위해 사용되는 화학물질이다.그것은 조지 L. 엘먼에 의해 개발되었다.

준비

엘먼의 [3]원문에서는 2-니트로-5-클로로벤즈알데히드를 카르본산으로 산화시킨 후 황화나트륨을 통해 티올을 도입하고 모노머를 요오드와 산화 결합시켜 시약을 만들었다.현재 이 시약은 시판되고 있습니다.

엘먼 검정

티올은 이 화합물과 반응하여 디술피드 결합을 분해하여 2-니트로-5-티오벤조산염(TNB−)을 생성하며, 이는 중성 및 알칼리성 pH에서 물 속의2− TNB 이온으로 이온화된다.이2− TNB 이온은 노란색입니다.

DTNB와 티올(R-SH)의 반응.

티올 1몰을 추가하면 TNB 1몰이 방출되므로 이 반응은 빠르고 화학측정학적이다.TNB는2− 412 nm에서 가시광선의 흡광도를 측정하여 묽은 [4][5]완충액에는 14,150−1 Mcm의−1 소멸계수를, 염산구아니디늄이나 8 M요소 [5]등 고염 농도의 경우에는 13,700−1 Mcm의−1 계수를 사용하여 분광광도계로 정량한다.불행히도 희석 용액의 소멸 계수는 1959년 초판에서는 13−1,600Mcm로−1 과소평가되었고, 최근 기사에서 지적한 바와 같이 [6]이 실수는 문헌에서 지속되고 있다.상용 DTNB는 완전히 순수하지 않을 수 있으므로 완전히 정확하고 재현 가능한 결과를 [5]얻기 위해 재결정화가 필요할 수 있습니다.

엘먼 시약은 순수 용액과 [7]혈액과 같은 생물학적 샘플에서 글루타치온과 같은 저분자 질량 티올을 측정하는 데 사용될 수 있다.그것은 [7]또한 단백질에 있는 티올 그룹의 수를 측정할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ 5,5µ-디티오비스(2-니트로벤조산) at 시그마알드리히
  2. ^ "5,5'-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid)". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 13 December 2021.
  3. ^ a b Ellman GL (1959). "Tissue sulfhydryl groups". Arch. Biochem. Biophys. 82 (1): 70–7. doi:10.1016/0003-9861(59)90090-6. PMID 13650640.
  4. ^ Collier HB (1973). "Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate". Anal. Biochem. 56 (1): 310–1. doi:10.1016/0003-2697(73)90196-6. PMID 4764694.
  5. ^ a b c Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B (1983). "[8] Reassessment of Ellman's reagent". Reassessment of Ellman's reagent. Meth. Enzymol. Methods in Enzymology. Vol. 91. pp. 49–60. doi:10.1016/S0076-6879(83)91010-8. ISBN 978-0-12-181991-0. PMID 6855597.
  6. ^ Riener CK, Kada G, Gruber HJ (2002). "Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4'-dithiodipyridine". Anal Bioanal Chem. 373 (4–5): 266–76. doi:10.1007/s00216-002-1347-2. PMID 12110978. S2CID 30366479.
  7. ^ a b Riener, Christian K.; Kada, Gerald; Gruber, Hermann J. (2002-07-01). "Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4′-dithiodipyridine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 373 (4–5): 266–276. doi:10.1007/s00216-002-1347-2. ISSN 1618-2642. PMID 12110978. S2CID 30366479.

외부 링크