에테놀리시스

Ethenolysis

에틸렌 분해는 에틸렌을 시약으로 사용해 내부 올레핀이 분해되는 화학적 공정이다.그 반응은 교차측정의 한 예다.반응의 효용성은 시약으로서의 에틸렌의 낮은 비용과 그 선택성에 의해 추진된다.단자 알켄 기능군(α-olefins)으로 화합물을 생성하는데, 중합, 하이드로폼화 등의 다른 반응에 더 잘 순응한다.

일반적인 반응 방정식은 다음과 같다.

A=B + CH2=CH2 → A=CH2 + B=CH2

에테놀리시스(Ethenolyis)는 메틸렌화(Methylene, CH2) 그룹의 설치의 일종이다.

적용들

에틸리시스(ethenolyisis)를 사용하면 분자체중량이 더 높은 내부 연골은 더 가치 있는 단자 연골로 변환될 수 있다.Shell higher olefin process(SHOP 프로세스)는 산업 규모에서 ethernolysis를 사용한다.SHOP α-olefin 혼합물은 증류에 의해 분리되며, 분자량 분율이 높은 분자량 분율은 액체 단계에서 알칼리성 알루미나 촉매에 의해 이질화된다.결과적으로 내부 올레핀은 에틸렌과 반응하여 α-올레핀을 재생시킨다.에틸렌의 큰 과잉은 반응 평형을 단자 α-올레핀으로 이동시킨다.촉매들은 종종 알루미나에서 지원되는 Rhenium(VII)산화물(ReO27)으로부터 준비된다.[1]

한 가지 응용에서, 향수의 전구체인 네오헥센은 디이소부텐의 에테노리시스(ethernolyisation)에 의해 준비된다.[2]

(CH3)3C-CH=C(CH3)2 + CH2=CH2 → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2

α, Ω-Dienes, 즉, 공식(CH22)n2의 디올레핀은 주기성 알켄의 극소분해를 통해 산업적으로 준비된다.예를 들어, 유용한 교차 링크제와 합성 중간 물질인 1,5헥사디엔은 1,5-사이클로옥타디엔에서 생산된다.

(CHC2=CHCH2)2 + 2 CH2=CH2 → 2 (CH2)(2CH=CH2)2

촉매는 알루미나에서 지원되는 레늄(VII) 산화물에서 유래한다.[2] 관련종인 1,9-데카디엔은 시클로옥틴과 유사하게 생산된다.

재생 가능한 피드스톡 사용을 위한 애플리케이션에서 천연 종자 오일에서 파생된 메틸 올레아테이트를 1-데시엔과 메틸 9-데시노이트로 변환할 수 있다.[3][4][5]

CH3(CH2)=7CH(7CH2)COMe2 + CH(CH22) → CH3(CH2)7CH2=CH(CH)+MeOC2(CH2)7CH=CH2(CH)

참조

  1. ^ K. 와세르멜, H. J. 아르페:산업 유기 화학: 중요한 원자재 및 중간자.Wiley-VCH Verlag 2003, ISBN3-527-30578-5
  2. ^ a b Lionel Delaude, Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  3. ^ Metzger, J. O.; Bornscheuer, U. (2006). "Lipids as renewable resources: current state of chemical and biotechnological conversion and diversification". Applied Microbiology and Biotechnology. 71: 13-22. doi:10.1007/s00253-006-0335-4.
  4. ^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840–10841. doi:10.1021/ja904786y. PMID 19618951.
  5. ^ Schrodi, Yann; Ung, Thay; Vargas, Angel; Mkrtumyan, Garik; Lee, Choon Woo; Champagne, Timothy M.; Pederson, Richard L.; Hong, Soon Hyeok (2008). "Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts for the Ethenolysis of Renewable Feedstocks". CLEAN - Soil, Air, Water. 36 (8): 669–673. doi:10.1002/clen.200800088.