글루코시놀레이트

Glucosinolate
글루코시놀레이트 구조, 사이드 그룹 R은 다양합니다.

글루코시놀레이트는 겨자, 양배추, 고추냉이와 같은 많은 매운 식물의 천연 성분입니다.이러한 식물의 매운맛은 식물성 재료를 씹거나 자르거나 손상시킬 때 글루코시놀레이트에서 생성되는 겨자 기름 때문입니다.이러한 천연 화학물질은 해충과 질병에 대한 식물 방어에 기여하고 십자화과 [1]채소에 특유의 쓴맛의 특성을 부여합니다.

글루코시놀레이트를 함유한 식물

글루코시놀레이트는 브라시칼레스목의 거의 모든 식물의 2차 대사물로 발생합니다.브라시칼레스에는 예를 들어 경제적으로 중요한 브라시카과와 카파라과, 캐리카과가 있다.브라시칼레스 밖에서는 푸트란지바과의 드라이페테스속과[2] 푸트란지바속만이 글루코시놀레이트의 유일한 발생으로 알려져 있다.글루코시놀레이트는 양배추(흰 양배추, 배추, 브로콜리), 양배추, 양배추, 양배추, 고추냉이, 무 등 다양한 식용 식물에서 발생하며, 분해 제품이 종종 독특한 맛의 중요한 부분을 차지한다.글루코시놀레이트는 또한 이러한 [1]식물의 씨앗에서 발견됩니다.

화학

글루코시놀레이트는 유황과 질소를 포함한 자연계 유기화합물을 구성하며 포도당과 아미노산으로부터 유도된다.그것들은 수용성 음이온으로 글루코시드에 속합니다.모든 글루코시놀라트는 티오글루코스기의 황 원자에 결합하고 질소 원자를 통해 황산기(황산알독심 생성)에 결합하는 중심 탄소 원자를 포함한다.또한 중심 탄소는 측족에 결합되어 있으며, 서로 다른 글루코시놀레이트는 서로 다른 측족기를 가지며, 이러한 식물성 화합물의 생물학적 활성의 변화를 일으키는 것은 측족기 내의 변화이다.글루코시놀라트 화학의 본질은 미로시나아제 [3]효소에 의해 티오글루코시드 결합을 가수분해할 때 이소티오시아네이트("머스타드 오일")로 변환하는 능력이다.

글루코시놀레이트의 반계통적 명칭은 앞서 언급한 측면군의 화학명 뒤에 "(-)글루코시놀레이트"가 이어지는 것으로 구성된다.글루코시놀라트 이름의 철자는 한 단어 또는 두 단어(예: 알릴글루코시놀라트 대 알릴글루코시놀라트)로 동일한 의미를 가지며 두 철자가 모두 사용되고 있습니다.그러나 이소티오시아네이트는 두 [3]단어로 철자를 써야 한다.

글루코시놀레이트 및 그 이소티오시아네이트 제품은 [3]다음과 같습니다.

생화학

몇 가지 아미노산으로부터의 자연적 다양성

약 132가지의 글루코시놀레이트가 식물에서 자연적으로 발생하는 것으로 알려져 있다.특정 아미노산으로부터 합성됩니다.지방족 글루코시놀레이트는 주로 메티오닌에서 파생되며 알라닌, 류신, 이소류신 또는 발린에서 파생됩니다.(대부분의 글루코시놀레이트는 실제로 이러한 아미노산의 사슬 용융 호몰로그에서 유래한다.예를 들어 글루코라파닌은 메티오닌 사슬 용융 2회인 디호메티오닌에서 유래한다.)방향족 글루코시놀레이트는 페닐알라닌에서 트립토판 및 기타 유래의 글루코시놀레이트와 같은 인돌릭 글루코시놀레이트와 그 사슬 엘로게 호모페닐알라닌 및 티로신 [3]유래의 시날빈을 포함한다.

효소활성화

주요 기사:겨자 기름 폭탄

그 식물들은 물의 존재 하에서 글루코시놀레이트로부터 포도당 그룹을 분리하는 미로시나아제라는 [4]효소를 함유하고 있다.남은 분자는 이소티오시아네이트, 니트릴, 티오시아네이트로 빠르게 전환됩니다; 이것들은 식물의 방어 역할을 하는 활성 물질입니다.글루코시놀레이트는 겨자 기름 배당체라고도 불립니다.반응의 표준 산물은 이소티오시아네이트(머스타드 오일)이며, 다른 두 산물은 주로 [5]반응 결과를 바꾸는 전문 식물 단백질의 존재 하에서 발생한다.

겨자유 배당체 1을 이소티오시아네이트 3(머스타드유)으로 변환한다.포도당 2도 해방되어 β형만 나타난다.– R = 알릴, 벤질, 2-페닐에틸 [citation needed]등

상기 화학반응에서는 미로시나아제 효소의 역할을 나타내지 않기 때문에 그림 왼쪽의 빨간색 곡면 화살표가 실제보다 단순화되어 있다.그러나 표시된 메커니즘은 기본적으로 효소 촉매 반응에 따릅니다.

이와는 대조적으로 그림 우측에 빨간색 곡선의 화살표로 표시된 반응은 이소티오시아네이트를 초래하는 원자의 재배열을 나타내며 비효소적일 것으로 예상된다.이러한 유형의 재배열은 유기 이소시아네이트(R-N=C=O)로 이어지는 유사한 반응에 처음 사용되었기 때문에 Lossen 재배열 또는 Lossen 유사 재배열로 명명될 수 있다.

식물 자체의 손상을 방지하기 위해, 미로시나아제와 글루코시놀레이트는 세포의 개별 구획 또는 조직의 다른 세포에 저장되며, 신체적인 손상 조건에서만 또는 주로 함께 한다(Myrosinase 참조).

생물학적 영향

인간과 다른 포유동물

독성

만약 glucosinolate의 집중 질문의 동물에 허용된다는 이상이 나타나기 때문에 따라서glucosinolates 독성 효과는 인간과 동물은(때문에 오히려 goitrogens고 항갑상선 요원들) 가진 것으로 보여지고 있glucosinolate-containing 작물의 동물들의 주요 식량원으로 사용은, 경우에는 실패했다 부정적인 영향도 있다. 고등에서 검증 해결단,[6] 글루코시놀레이트에 대한 내성 수준은 같은 속(예: Acomys cahirinus 및 Acomys rusatus)[7] 내에서도 다르다.

맛과 먹는 행동

글루코시놀레이트 시니그린은 특히 조리된 콜리플라워와 브뤼셀 [1][8]새싹의 쓴맛을 일으키는 것으로 나타났다.글루코시놀레이트는 동물의 식습관을 [9]바꿀 수 있다.

조사.

글루코시놀레이트로부터 형성되는 이소티오시아네이트는 발암물질과 [10]같은 이생균을 대사하는 효소의 발현과 활성화를 평가하기 위해 실험실 연구가 진행 중이다.2017년 [10]리뷰에 따르면 십자화과 채소의 섭취가 인간의 발암 위험에 영향을 미치는지 여부를 결정하기 위해 관찰 연구가 수행되었지만 십자화과 채소에 이소티오시아네이트를 섭취하는 것이 유익하다는 임상 증거가 불충분하다.

곤충들

글루코시놀레이트와 그 제품들은 억제와 독성의 조합으로 인해 많은 곤충들에게 부정적인 영향을 미친다.농업학적 맥락에서 이 원리를 적용하기 위해 일부 글루코시놀레이트 유래 제품은 해열제, 즉 천연 살충제로 [11]사용될 수 있다.

반면 십자화과 식물의 해충인 다이아몬드백나방은 글루코시놀레이트의 존재를 인식해 적절한 숙주 식물을 식별할 [12]수 있다.실제로 글루코시놀라트 함유 식물(예: 큰 흰색, 작은 흰색, 오렌지색 끝부분 등)과 진딧물, 나방(예: 남방군충, 톱나비,[citation needed] 벼룩딱정벌레 등)에서 특징적인 특화된 곤충동물이 발견된다.예를 들어 대형 흰나비는 이들 글루코시놀레이트 함유 식물에 알을 퇴적시켜 애벌레는 고농도의 글루코시놀레이트를 [citation needed]사용해도 살아남아 글루코시놀레이트를 함유한 식물재료를 섭취한다.흰색과 오렌지 끝부분은 모두 글루코시놀레이트 가수분해를 반응성 이소티오시아네이트가 아닌 [13]질화일로 전환시키는 소위 니트릴 특정 단백질을 가지고 있습니다.이와는 대조적으로 다이아몬드백나방은 글루코시놀레이트를 탈황하는 전혀 다른 단백질인 글루코시놀레이트술파타아제를 [14]가지고 있어 미로시나제에 의한 독성물질로의 분해에 적합하지 않다.

다른 종류의 곤충들은 글루코시놀레이트를 [15]격리시킨다.특화된 진딧물에서는 톱파리가 아닌 다른 동물성 미로시나아제가 근육조직에서 발견되어 진딧물조직 [16]파괴 시 격리된 글루코시놀레이트의 분해로 이어진다.동일한 식물 화학 물질에 대한 이 다양한 생화학 용액 패널은 식물과 곤충 관계의 [17]진화에 중요한 역할을 한다.

유도 생산

생산량은 초본의 피해 정도에 따라 다르다.그러나2 CO x 초본 효과는 더 복잡하며 일반화가 불가능하다.Bidart-Bouzat와 Imeh-Nathaniel 2008에 의해 검토된 연구에서 CO의2 증가는 생산 수준을 증가, 감소 및 변경하지 않으며, 실제로 Brassicales [18]내에 유전적 변이가 있을 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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