오니움 이온
Onium ion화학에서 오늄 이온은 pnictogen(주기율표 15그룹), chalcogen(그룹 16), 할로겐(그룹 17)의 단핵 부모수화물 양성화에 의해 정식으로 얻은 양이온이다. 가장 오래된 것으로 알려진 오늄 이온, 그리고 그 등급의 이름들은3 암모늄+
4, NH, 암모니아, NH의 양성자 파생상품이다.[1][2]
또한 오늄이라는 이름은 이온의 수소 원자를 유기산소 또는 할로겐과
6
5+
같은 다른 그룹에 의해 대체되는 양이온에 사용된다.
4 대체 그룹은 이미늄과 니트리륨과 같은 이온을 생성하는 분량 또는 3가일 수 있다.[1][2]
단순한 오늄 이온은 +1의 전하를 가진다. 두 개의 오늄 이온 부분군을 가진 더 큰 이온을 이중 오늄 이온이라고 하며, 전하가 +2이다. 트리플 오늄 이온은 +3 등의 전하를 가진다.
오늄 양이온과 다른 음이온의 화합물은 오늄 화합물 또는 오늄 염으로 알려져 있다.
오니움 이온과 오니움 화합물은 반비례적으로 -ate 이온 및 섭취 콤플렉스와 유사하다.
- 루이스는 중심 원자가 결합을 한 번 더 얻어서 양성 양이온이 될 때 위늄 이온을 형성한다.
- 루이스산은 중심 원자가 한 번 더 결합하여 음이온이 되면 -ate 이온을 형성한다.[3]
간단한 온늄 양이온(대체물이 없는 수소)
그룹 15(픽토겐) 온늄 계량
- 암모늄(IUPAC 이름 아자늄), NH+
4(프로토네이트 암모니아(IUPAC 이름 아자네)) - 인산염, PH+
4(프로톤 인산) - 방화, AsH+
4(프로톤 아르신) - 스티보늄, SbH+
4(프로토늄 스티빈) - 비스무토늄, BiH+
4(프로토늄 비스무틴)
그룹 16(찰코겐) 온늄 계량
- 옥소늄, HO
3+
(프로토늄 물(IUPAC 이름 oxidane)). 옥소늄은 하이드로늄으로 더 잘 알려져 있지만, 하이드로늄은 용해되거나 수화된 양성자를 의미한다. 하이드록소늄이라고도 할 수 있다.) - Sulfonium, HS
3+
(프로토늄 황화수소) - 셀레노늄, HSe
3+
(프로톤 수소 셀레니드) - 텔루로늄, HTe
3+
(프로토닌 수소 텔루라이드)
그룹 17(할로겐) 온듐 양이온, 할로늄 이온, HX2+(프로토늄 할로겐)
유사할로겐 오니움 양이온
그룹 14(탄소 그룹) 온늄 계량
- 카보늄 이온(프로톤화 탄화수소)은 +1 전하를 갖는 펜타발런트 탄소 원자를 가지고 있다.
- 알카늄 양이온, CH
n+
2n+3(프로톤 알칸)- 메탄늄, CH+
5(프로톤 메탄) (가끔 카르보늄이라고 불리기도 하는데, 그 이유는 그 종류 중에서 가장 단순한 구성원이기 때문이다, 그러나 그 사용은 여러 가지 정의 때문에 더 이상 사용되지 않는다.[4] 메토늄이라고도 불리기도 하지만 메토늄은 여러 가지 정의도 가지고 있다. 우주에 풍부하다.) - 에타늄, CH
2+
7(프로토네이트 에탄) - 프로파늄, CH
3+
9(불특정 탄소에 프로판 양성자) - 부타늄, CH
4+
11(불특정 탄소에 양성된 부탄)- n-부타늄(불특정 탄소에 양성된 n-부탄)
- n-부틸리움 또는 n-부탄-1-일리움(엔드 카본에 양성된 n-부탄)
- n-butan-2-ylium (중간 탄소에 양성된 n-butane)
- 이소부타늄(불특정 탄소에 양성된 이소부탄)
- Isobutylium 또는 이소부탄-1-ylium(끝탄소에 양성된 이소부탄)
- 이소부탄-2-ylium (중간탄소에 양성된 이소부탄)
- n-부타늄(불특정 탄소에 양성된 n-부탄)
- 옥토늄 또는 옥타늄, CH
8+
19(프로토늄 옥탄)
- 메탄늄, CH+
- 알카늄 양이온, CH
- 실라늄(때로는 실로늄), SiH+
5(프로톤 처리된 실레인). 실리콘이라고 부르면 안 된다.[5] - 추가 실라늄 양이온, SiH
n+
2n+3(프로톤 사일레인) - 게르모늄, GeH+
5(프로토네이션 게르마네) - Stannonium, SnH+
3(Protonated SnH
2, 양성자 Stannane SnH가
4 아님) - 플럼보늄, PbH+
3(프로토늄 PbH
2)
그룹 13(보론 그룹) 온늄 계량
그룹 18(노블 가스) 온륨 계량
- 헬륨 하이드라이드 이온, HeH(프로톤 헬륨)로+ 더 잘 알려진 수력헬륨 또는 헬로늄
- 네오늄, NeH+(프로토늄 네온)
- Argonium+, ArH(Protonated Argon)
- 크립토늄, KrH+(프로톤 처리된 크립톤)
- 제노늄, XeH+(프로톤 제논)
수소 오늄 양이온
모노밸런스 대체물이 있는 오니움 계량
- 1차 암모늄 양이온, RHN3+ 또는 RNH+
3(프로토닝된 1차 아민) - 2차 암모늄 양이온, RNH2+
2(양성 2차 아민) - 3차 암모늄 양이온, RNH3+(양성 3차 아민)
- 2차 암모늄 계량, RN4+ 또는 NR+
4- 테트라메틸람모늄, (CH3)4N+
- 테트라에틸람모늄, (CH25)4N+
- 테트라프로필람모늄, (CH37)4N+
- 테트라부틸람모늄, (CH49)4N+ 또는 약칭 BuN4+
- 트리메틸암모늄 화합물, (CH3)3RN+
- 디데실디메틸람모늄, (CH1021)(2CH3)2N+
- 펜타메틸히드라지늄, N(CH3)2N(CH3)+
3 - 테트라플루오로암모늄, NF+
4
- 퀀터나리 인산염 계량, RP 또는4+ PR+
4- 테트라페닐인스포늄, (CH
6
5)
4P+
- 테트라페닐인스포늄, (CH
- 1차 옥소늄 계량, [ROH
2]+
(프로토닌 R-O-H 산소 화합물) - 2차 옥소늄 계량, [ROH
2]+
(프로토닌 R-O-R 산소 화합물) - 3차 옥소늄 양이온, [RO
3]+
- 2차 황산염 계량, RSH2+(프로톤 황화물)
- 3차 설포늄 양이온, RS3+
- 트리메틸설포늄, (CH3)3S+
- 2차 플루오늄 양이온, RF2+
- 디클로로플루오늄, ClF2+
- trifluoroxenonium, XeF+
3(XeF는2 중립)
다발성 대체물이 있는 오니움 양이온
- 2차 암모늄 양이온에 이중 결합 대체 R=NH가+
2 1개 있다. - 삼중 결합 치환 1개를 갖는 3차 암모늄 양이온, RHNH+
- 부분적으로 이중 결합한 2개의 대체물이 있는 3차 암모늄 양이온, RNHR+
- 1개의 이중 결합 대체와 2개의 단일 결합 대체, R=NR을+
2 갖는 2차 암모늄 계량 - 2개의 이중 결합 대체물이 있는 2차 암모늄 양이온, R=N=R+
- 니트로늄, [NO
2]+ - bis(트리페닐인산)이미늄, ((CH65)3P)2N+
- 니트로늄, [NO
- 3중 결합 대체 1개와 단일 결합 대체 1개를 갖는 2중 암모늄 양이온, RationsNR+
- 디아조늄, N≡NR+(대체 양성 질소)
- 니트릴륨, RC≡NR+(대체 양성자 니트릴)
- 3중 결합 대체인 1개의 3중 결합을 가진 3차 옥소늄 양이온+
- 부분적으로 이중결합된 2개의 대체물이 있는 3차 옥소늄 양이온, ROR+
- 피릴리움, CHI55+
- 3중 결합 대체 1개의 3중 결합을 가진 3차 슐포늄 양이온, R≡S+
- 티오니트로실, 뉴시스+
더블 오니움 디커뮤니케이션
- 하이드라젠디늄 또는 하이드라진늄(2+) 도금, HNNH3+
3(양극성 하이드라진) - 디아제네듐 양이온, HN2=NH+
2(양성 디아제네) - 디아지네듐 양이온, HN≡NH+ (양극성 [di]nitrogen)
에니움 양이온
여분의 결합은 덜 일반적인 부모 하이드라이드, 카베네 아날로그, 일반적으로 -ene 또는 -ylene으로 명명되며, 일반적으로 -ane 또는 -ine로 명명되는 보다 더 일반적인 하이드라이드보다 2개 적은 결합으로 중립적이다.
- 보레늄 양이온, RB
2+
(프로토onated Borylenes a.k.a. boronylidenes) - 카베늄 계량, RC
3+
(프로토네이션 카베네)는 +1 전하를 갖는 3가 탄소 원자를 가지고 있다. - 실리움 양이온, RSi
3+
(프로토네이션 실리네) - 니트렌늄 양이온, RN
2+
(프로톤화된 니트렌) - 인산염 계량, RP
2+
(프로톤 인산염) - 수은 함량, RHg
3+
(프로토onized orgoromercury compounds, 옥시머큐레이션 반응의 매개체로 형성됨)
대체 에늄
- 디페닐카르베늄, (CH
6
5)
2CH+(di-대체 메테늄) - 트리페닐카르베늄, (CH
6
5)
3C+
(삼대체 메테늄)
이늄 양이온
참고 항목
참조
- ^ a b IUPAC Gold Book에서 Onium 화합물 정의
- ^ a b George A. Olah (1998). Onium Ions. John Wiley & Sons. p. 509. ISBN 9780471148777.
- ^ 첨단 유기화학: 반응과 메커니즘, 마야 샨카 싱, 2007, 돌링 킨더슬리, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ IUPAC 골드북의 카르보늄 이온 정의
- ^ RC-82. Cations, Queen Mary University of London)
